1.2研究有机化合物的一般方法-2023-2024学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 [学习目标] 1．通过研究有机化合物的一般步骤和方法，建立研究有机物的模型。 2．通过研究有机化合物的一般步骤和方法的发展过程，发现新的研究方法和手段。 3．感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程，养成良好的科学态度。 课前预习 一、研究有机化合物的基本步骤 二、有机物的分离、提纯 1．蒸馏 (1)用途：常用于分离、提纯沸点不同的__________有机物。 (2)适用条件。 ①有机物热稳定性________。 ②有机物与杂质的沸点相差______。 2．萃取 (1)萃取类型和原理 ①液—液萃取 待分离组分在两种________的溶剂中的______不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取 用________从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 (2)萃取剂选择的条件 ①萃取剂与原溶剂________。 ②溶质在萃取剂中的溶解度____。 ③萃取剂与溶液中的成分________反应。 (3)装置 3．重结晶 (1)用途：提纯____有机物。 (2)溶剂的选择： ①杂质在所选溶剂中溶解度__________，易于除去。 ②被提纯有机物在所选溶剂中的溶解度受____的影响较大；在热溶液中的溶解度____，冷溶液中的溶解度____，冷却后易于结晶析出。 (3)装置与操作： 教材上的实验操作过程： 三、确定实验式、确定分子式 1．元素分析 (1)定性分析：用化学方法测定有机物分子的元素组成。如燃烧后，C生成______、H生成______。 (2)定量分析：将一定量的有机化合物燃烧转化为简单无机化合物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素原子的________，然后计算出该有机物分子内各元素原子的__________，即确定其实验式。 2．相对分子质量的测定——质谱法 (1)原理：用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的________，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。 (2)质荷比：指分子离子、碎片离子的________与其电荷的比值。 由下图可知，质荷比最大的数据是CH3CH2OH(46)，这就表示样品分子的相对分子质量为46。 四、确定分子结构 1．红外光谱： (1)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 (2)作用：初步判断某有机物中含有何种________或________。如下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图，则该有机物的结构简式为________________。 2．核磁共振氢谱： (1)作用：测定有机物分子中氢原子的__________。 (2)原理：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与________成正比。 (3)分析：吸收峰数目＝__________，吸收峰面积比＝____________。 3．X射线衍射 (1)原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可从中获得分子结构的有关数据，包括________、________等分子结构信息。 (2)作用：X射线衍射技术用于有机化合物________结构的测定，可以获得直接而详尽的结构信息。 知识点总结 知识点一：研究有机化合物的一般步骤和方法 知识点二：分离提纯有机化合物常用的方法 1．蒸馏 (1)定义： 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。 (2)装置： (3)注意事项: ①仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； ②不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网； ③蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干； ④需使用沸石（防止暴沸） ； ⑤冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）； ⑥温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度； 2．重结晶 (1)定义： 重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。 (2)重结晶常见的类型 ①冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。 ②蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。 ③重结晶：将以知的晶体用蒸馏水