2024届高三化学一轮复习 第九章 有机化学基础 第51讲 醛 酮 课件

第51讲 醛、酮 复习目标 1认识醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2掌握醛基的检验方法和原理,能正确书写醛类与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的化学方程式。 酮：与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以相同也可以不同。 官能团是酮羰基（ ）。 CnH2nO O = —C— CH3 CH3 C O 饱和一元酮的通式： 醛：羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。 官能团是醛基（ 或 —CHO ）。 O = —C—H 饱和一元醛的通式： CH3CH2CHO CnH2n+1CHO(n≥0) 或 CnH2nO(n ≥1) 饱和一元醛与分子中碳原子数相同的饱和一元酮互为同分异构体。 1、乙醛的物理性质 一、乙醛 颜色 状态 气味 密度 沸点 溶解性 无色 液态 刺激性气味 比水小 沸点20.8℃ (易挥发) 与水、乙醇等互溶 2、乙醛的分子结构 结构式 分子式 核磁共振氢谱 结构简式 球棍模型 C2H4O H−C−C−H H H O CH3−C−H O 或 CH3CHO δ+ δ- H H C H H 在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。 δ+ δ- 不饱和，加成反应 C—H键极性强 易断裂而被氧化为羧基 O C H O = ，氧化反应 3、乙醛的化学性质 (催化加氢又称为还原反应) ①催化加氢：（条件为催化剂、加热） CH3CH2OH 【注意】①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应 ②与极性试剂(H−CN、 NH3、R−NH2、CH3O−H等)发生加成反应 ③酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应 1）加成反应 δ+ δ- ＋H—CN → —C—CN OH α-羟基腈 ②与HCN加成： 应用：醛与氢氰酸加成，在有机合成中可以用来增长碳链。 CH3─C─H O δ＋ δ− ＋ H─CN→ δ− δ＋ CH3─CH─CN OH 2-羟基丙腈 ③与NH3、RNH2(胺)加成： C O H CH3 + H—NH2 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NH2 1-羟基乙胺 C O H CH3 + H—NHCH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 NHCH3 ④与醇类加成： C O H CH3 + H—OCH2CH3 δ- δ+ δ- δ+ C OH H CH3 OCH2CH3 当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 2）氧化反应 ①燃烧 ②催化氧化 2CH3CHO＋O2　　　　　2CH3COOH 催化剂 工业上就是利用这个反应制取乙酸。 ③被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化 CH3CHO+Br2+H2O 2HBr+CH3COOH 乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色 a. 银镜反应 银氨溶液的配制 水浴加热 ④被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 实验现象： 先产生沉淀后变澄清 试管内壁出现一层光亮的银镜 在水浴加热碱性条件下进行，用于检验醛基。 相关反应方程式： AgNO3+NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4NO3 AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O 配平口诀： 一水二银三氨 银镜反应实验注意事项： ①制备银氨溶液时，试剂滴加顺序不能颠倒，且氨水不能过量； ②银氨溶液必须是新制的（现用现配）； ③试管内壁必须洁净，用水浴加热，不能用酒精灯直接加热； ④加热时不能振荡或摇动试管； ⑤可以用稀HNO3清洗做过银镜反应后的试管。 1)此反应可以用于检验醛基的存在和测定醛基的个数 思考：银镜反应有什么用途？ 2)制镜或保温瓶胆 （实际用含醛基的葡萄糖） 定量： 1mol －CHO ～ 2mol [Ag(NH3)2]OH ～ 2mol Ag b. 与新制Cu(OH)2反应 新制的Cu(OH)2配制 NaOH必须过量 出现蓝色絮状沉淀 产生砖红色沉淀 实验现象： 实验结论：新制的Cu(OH)2是—种弱氧化剂，能使乙醛氧化。该反应生成了 砖红色Cu2O沉淀。 2)医学上检验病人是否患糖尿病（检查葡萄糖的醛基） 应用： 思考：该反应有什么用途？ 1)检验醛基并测定醛基的个数 + NaOH CH3CHO +2Cu(OH)2 △ CH3COONa + Cu2O↓+ H2O 3 定量：