微专题 有机合成与推断(课时作业)-【名师大课堂】2024年新高考化学艺术生总复习必备

微专题　有机合成与推断 1．(2023·山东卷)(12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。 路线一：A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)G() (1)A的化学名称为__2,6­二氯甲苯__(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为 D中含氧官能团的名称为__酰胺基__；E的结构简式为。 (2)H中有__2__种化学环境的氢，①～④中属于加成反应的是__②④__(填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有__2__种。 解析：(1)A为，化学名称为2,6­二氯甲苯。由D的结构简式可知，D中的含氧官能团为酰胺基。(2)H为，含有2种化学环境的氢，由完整的路线二知，②、④为加成反应。J为，碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种。 2．(2023·湖南卷)(15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： (1)B的结构简式为； (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是__消去反应__、__加成反应__； (3)物质G所含官能团的名称为__醚键__、__碳碳双键__； (4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为； (5)下列物质的酸性由大到小的顺序是__③>①>②__(写标号)； (6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2C===C===CH—CHO外，还有__4__种； (7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。 解析：(1)根据E、F的结构简式，结合B的分子式可推知B为。(2)由F、中间体、G的结构可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再与呋喃发生加成反应得到(G)。(3)物质G的结构简式为，含有的官能团有醚键、碳碳双键。(4)HOOC≡COOH和发生类似中间体→G的加成反应得到，和HCl发生类似G→H的反应得到，故产物J的结构简式为。(5)F的电负性大，—CF3为吸电子基团，由于诱导效应使中O—H键极性增强，—CH3为推电子基团，由于共轭效应使O—H键极性减弱，故酸性： 。 (6)的不饱和度为3，其同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基，除了H2C===C===CH—CH外，还有HC≡C—CH2CHO、CH3—C≡C—CHO、、，共4种。(7)由C→D可知，—SO3H为对位定位基，则先令和浓硫酸发生取代反应生成，再和液溴发生取代反应生成，最后加热得到。 3．(2023·江苏卷)化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (1)化合物A的酸性比环已醇的__强__(填“强”或“弱”或“无差别”)。 (2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为__CH3COCl__。 (3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的__HCl__(填化学式)。 (4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。 (5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为__取代反应__。 (6)写出以、和CH2===CH2为原料制备的合成路线流程图(须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 答案： 解析：对比A、C的结构简式，结合(2)中给出的B的分子式，可以推出B的结构简式为CH3COCl。由E→F的反应条件推知E→F发生的反应为酯的水解和酸化，对比E、H的结构简式，可推出F的结构简式为；由F、H的结构简式结合(5)中所给G的分子式，可推出G的结构简式为。(1)A属于酚，酚的酸性强于醇。(3)对比A、B、C的结构简式可知，A→C的反应中会产生HCl。(4)满足条件的C的一种同分异构体碱性条件水解后酸化，在加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱只有1个峰，说明了这个水解产物是醇，醇催化氧化后得到的是醛或者酮。因此所得醇中含C原子数＝3，根据氧化产物的核磁共振氢谱只有1个峰，可得氧化产物为丙酮，且与苯环直接相连的C原子不能连接H，因此只能为，故该物质的结构为。(5)由F、H的结构简式可知，F→H的反应中，F中酚羟基上的H被取代，属于取代反应。 4．(2023·全国甲卷)[化学——选修5：有机化学基础](15分) 阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。 已知：R－COOHR－COClR