内容正文:
有机化学
Organic Chemistry
醇、酚
醇、酚
本章内容
(一)醇
1.醇的结构、分类和命名
2. 醇的物理性质及光谱性质
3. 醇的制备
4. 醇的化学性质
1 O H 1 O H
O H
C H - O - C H
C H - C H O H
醇
3 3
3 2
饱和醇分子中的氧原子和碳原子 :sp3杂化轨道, σ键,孤对电
子占据sp3杂化轨道
醇的结构、分类和命名
H
1 0 9心。
C
H
H
H
1.醇的结构
1 1 0。
1 0 p m
H
H
1 0 8 . 9 。
1 4 3
p m
O
C
O
H
H
1
• 醇ROH,可看作烃RH分子中的H原子被羟基(-OH)取代后的产物.
• 饱和一元醇通式:CnH2n+1OH
• H2O: 氧以sp3杂化轨道与H原子的s轨道形成共价键;ROH: 氧以sp3 杂化轨道与一个C的sp3杂化轨道和一个H的s轨道形成共价键。
• 醇分子是一个极性分子
R H R O H
• 根据-OH所连烃基的不同,可将醇分为脂肪醇、芳香醇、饱和醇、不 饱和脂环醇和脂环醇等.
CH3CH2OH H2C=CH-CH2-OH CH=C—CH2-OH
O H C H O H
2.醇的分类
• 根据分子中的-OH多少,可以把醇分为一元醇、二元醇,三元醇,多元 醇等.
C H - C H - C H 2 2 O H O H O H
C H - C H 2 2 O H O H
O H
C H
C H
C H
2
2
3
2
• 按-OH所连碳原子的类型分类,又可以把醇分为伯醇、仲醇和叔醇等。
3.醇的命名
----普通命名和系系统命名法
普通命名
• 醇的的普通命名法与烷烃类似,在烷基后面加 一个“醇 ”字,称“某醇 ”。
C H - C H - C H - C H
正丙烷
C H - C H - C H - O H
正丙醇
3 2 2 3
3 2 2
系统命名法
A.命名时所选主链是含有羟基的、碳链最长的、取代基最多的
B.以最小数字表示出羟基的位次,放在名字的前面,羟基的位次 是“ 1” 时可以省去
C.支链的位次、名称及羟基的位次写在名称前面
D.对于多元醇,每个羟基的位次用数字表示放在母体名称前,羟 基的个数用大写数字表示,放在“某醇 ”之间。
C H 3 O H
C H C = C H C H C H C H
O H
H O C H C H C H C H
5-甲基-4-己烯-2-醇
1,3-丁二醇
3-戊烯醇
3 2 3
C H = C H C H
2 2 3
2 O H
C H
C H
2
3
2. 硼氢化-氧化法
R - O H
醇的制备
R - O H C = C
N a B H 4 B F 3 . Et2 O
1. 烯烃水合法
H 2 O 2
C = C
H O
O H