第六章对映异构（课件）-《有机化学基础》第一课时同步教学（人卫版第4版）

有机化学 Organic Chemistry 对映异构 对映异构属立体异构 静态立体化学 立体化学 ( 研究分子的空间形象) 动态立体化学 (研究反应过程中分子的空间状 态) 第一节 物质的旋光性 一、平面偏振光和物质的旋光性 1 ．平面偏振光 光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。 在光前进的方向上放一个（Nicol）棱晶或人造偏振片，只允许与棱晶晶轴互相平行 的平面上振动的光线透过棱晶，而在其它平面上振动的光线则被挡住。这种只在一个 平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。 普通光 Nicol棱晶 平面偏振光 D' C' B' A A' B C D 晶轴 A' A 2 ．物质的旋光 能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为 旋光性物质（也称为光活性物质）。 能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体，能使偏振光振动平面向左旋转的 物质称左旋体，使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，用α表示。 A A B D' C C' 乙醇 D' C' B' D A' 不旋光物质 旋光性物质 B C 乳酸 A' A' A' B' A A D α 二、旋光仪与比旋光度 1.旋光仪 测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱晶（起偏棱晶和检 偏棱晶），一个盛液管和一个刻度盘组装而成. 如下图所示： B A D' C D 目镜（亮） 起偏镜 盛液管 检偏镜 A A' α B' A' 旋光性物质 乳酸 若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该物质时会使偏光向左或右旋转一定的角度，如要 使旋转一定的角度后的偏光能透过检偏镜光栅，则必须将检偏镜旋转一定的角度， 目镜处视 野才明亮，测其旋转的角度即为该物质的旋光度α。 2. 比旋光度 旋光性物质的旋光度的大小决定于该物质的分子结构，并与测定时溶液的浓度、盛液 的长度、测定温度、所用光源波长等因素有关。为了比较各种不同旋光性物质的旋光度 的大小，一般用比旋光度来表示。比旋光度与从旋光仪中读到的旋光度关系如下。 [ α t = 比选光度 溶液的浓度（g/ml） 当物质溶液的浓度为1g/ml ，盛液管的长度为1分米时，所测物质的旋光度即为比旋光度。 （钠光D) 盛液长度（分米dm） λ=589.3nm 旋光度（旋光仪上的读数） 测定温度 波长 例如:右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度为： [ α ] = +3.79 (乙醇，5%)。 葡萄糖在水溶液中的比旋光度为： [ α ] = +52.5 (水) D 20 D 20 第二节 对映异构现象与分子结构的关系 一、对映异构现象的发现 二、手性和对称因素 1 ． 手性 （以乳酸CH3C*HOHCOOH为例来讨论） 乳酸有两种不同构型（空间排列） COOH HO H H3C 反时针排列 COOH OH CH3 OH COOH CH3- 顺时针排列 透视式 心C 镜子 C/ H 特征： （1）、不能完全重叠， （2）、呈物体与镜象关系（左右手关系）。 物质分子互为实物和镜象关系（象左手和右手一样）彼此不能完全重叠的特征，称 为分子的手性。 具有手性（不能与自身的镜象重叠）的分子叫做手性分子。 连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（或手性中心）用C*表示。 凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子。 3.分子对称因素 物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从分子中有无对称因素来判断， 最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。 （1）对称面 假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就是分子的对称面， 例如： C CH3