2第2章烃类——基础有机化合物《有机化学基础》第1节烷烃第二课时同步教学（科学出版社中职药剂二版）

1. 烷烃和环烷烃 的结构特点和命名； 2. 烷烃和环烷烃 的同分异构现象； 3. 烷烃和环烷烃 的主要性质。 1. 烷烃系统命名 法的基本步骤及原 则； 2. 构象异构体 的稳定性； 3. 产生顺反异 构的条件。 烷烃和环烷烃 重点 笪 难点 环烷烃及其衍生物广泛存在于自然界中，许多药物中也有 饱和脂环烃的结构。 环烷烃是指碳原子间以碳碳单键连接成具有环状结构的饱和 烃，环烷烃的性质与饱和脂肪烃相似，所以又叫饱和脂环烃。 第二节 环烷烃 1不 中环 大环 螺环烃 桥环烃 一 、环烷烃的分类和命名 0 A 5~12 12碳以上 (一)环烷烃的分类 单环环烷烃 多环环烷烃 环烷烃 螺原子 桥头碳原子 螺[4.5]癸烷 二环[4.3.0]壬烷 单环环烷烃的分子组成通式为C,H₂m(n≥3) . 多环环烷烃又分为螺环烃和桥环烃。 环丙烷 环丁烷 环己烷 环戊烷 (二)环烷烃的命名 1. 单环环烷烃的命名 单环环烷烃的命名只是在相应的烷烃之前加“环”字，称环 编号应使环上取代基的位次较小， 有多个取代基时，以取 代基碳数少为第一位。 当有取代基时 某烷。 环丙烷 环己烷 环上取代基复杂： 可将环作为取代基命名 D-CH₂CH₂-CH₂-CH₂ 1,4-二环丙基丁烷 CH₃ -CH₂CH₃ 1-甲基-2-乙基环戊烷 CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ 1-环丁基戊烷 1,3-二乙基环己烷 甲基环戊烷 2. 螺环烃的命名 两个环共用一个碳原子的二环化合物叫螺环化合物。 根据螺环中所有碳原子的总和称为螺某烃，然后把各环 的碳数(不包括螺原子)用括号标出， 先小后大，阿拉伯数之间用 圆点隔开。 螺[3.4]辛烷 环上有取代基时要编号，编号从小环中与螺原子相邻的碳 原子开始，同时使取代基的位次最小。 4-甲基螺[2.4]庚烷 1-甲基螺[3.5]壬烷 3. 桥环烃的命名 按成环的碳数称为环某烷； 然后按先大后小原则(不包括桥 头碳原子)用方括号标出各桥的碳原子数目(在连接两个叔碳原子 的三个桥链中，每一个桥链上的碳原子数) 。 二环[4.4.0]癸烷 二环[2.2.1]庚烷 编号从一个桥头碳开始，先循最长的路径编到第二个桥头 碳原子，然后编次长的，回到原来的起点桥碳原子，最后编最短的 1-甲基二环[4.1.0]庚烷 [2.2.2]辛烷 二环[3.2.1]辛烷 桥 。 二环 5 (一)环烷烃的物理性质 环烷烃的熔点、沸点、密度比同数碳原子的开链烷烃高，且随成 环碳原子数增加， 环烷烃的熔点、沸点也逐渐升高。 (二)环烷烃的化学性质 1.加氢 二 、环烷烃的性质 三 、环烷烃的结构和立体异构 (一)环烷烃的结构和稳定性 现代价键理论认为：在所有的环烷烃分子，碳采取 sp³杂 化，键角都接近109°28°。正常键角的任何偏差就会产生角张力。 在环丙烷分子中。由于几何形状的限制，成键的电子云 并不沿轴方向重叠，而是形成了一种弯曲键，称香蕉键。 ·三元环最不稳定，四元环次之。 ·在10环以内， 6元环最稳定。 ·七元以上的环也是稳定的。 环的稳定性可归纳如下： (二)环烷烃的顺反异构 环烷烃分子中由于成环的键不能自由旋转，故当环 上两个碳原子连有两个不同的基团时，就会产生顺反异构。 反-1,2 -二甲基环丙 烷 顺-1,2 -二甲基环丙 烷 1.椅式和船式 除环丙烷外，其余环烷烃由于分子内的 C-Cσ 键的转动，象 椅式 (优势构象) 船式 (劣势构象) 烷烃一样也有构象异构。 a 竖键a键 (与对称轴平行) e · 1 横键e键 (与a键成109.5°) 2. 竖键和横键 在椅式环己烷分子中有12条C-H 键，分为两组： 竖键 a (6 个 ) 和横键e (6 个 ) 。 对称轴 a e e a a a e · 结论：取代基处于e 键上的构象稳定。 取代基体积越大，占据e 键的比例越大。 3.取代环己烷 有两种椅式构象： e 键取代构象 优势构象 a 键取代构象 烷 烃 1.烃的定义： C 和 H 两种元素。 2.烷烃的结构： C 的 sp³杂化， σ键，键角均接 近109°28',四面体构型。 3.烷烃的碳原子类型：伯、仲、叔、季碳原子。 4.烷烃的同分异构：碳链异构和构象异构。 5.烷烃的命名： 三最一简原则。 6.烷烃的卤代反应和自由基反应历程。链引发一链增长一链终 止 。 本章小结 环烷烃 1. 脂环烃的命名： 单脂环烃： 环某烷； 环某基某烃。 桥环烃：二环[x.y.z] 某烷 (x>y>z) 。