第2章烃类——基础有机化合物《有机化学基础》第1节烷烃第一课时同步教学（科学出版社中职药剂二版）

第 烃的分类： 链 烃 (脂肪烃) 烃 饱和烃 烷烃 不饱和烃 脂环烃 芳香烃 一节 烷 烃 烯烃 炔烃 烃 工不 工个 碳原子相互连接成“链状”的碳氢化合物称为链烃，也叫脂肪烃。 分子中碳原子和碳原子之间全部以单键相连，碳原子的其余价键均与氢 原子结合，这样的链烃叫烷烃。例如：甲烷，乙烷，丙烷，丁烷，戊烷 构造式的简写式 甲烷 CH₄ 分子式 构造式 名称 CH₄ 名称 分子式 构造式 构造式的简写式 丙烷 C₃H₈ 丁烷 C₄H₁₀ 戊烷 C₅H₁₂ CH₃(CH₂)₃CH₃ CH₃(CH₂)₂CH₃ CH₃CH₂CH₃ * 甲烷分子式为 CH4, 呈四面体构型， 碳原子位于正四面体的中心， 4个氢原子位于正四面体的4个顶点上。键角为109°28’。 一 、烷烃的结构 (一)甲烷的立体构型 甲烷的四面体构型 甲烷的球棍模型 甲烷的球棍模型 甲烷的比例模型 杂化 2py; 2px 四个sp3 轨道 单个sp3 轨道 一个 s 轨道与三个 p 轨道形成四个 sp³杂化轨道。 (二)烷烃碳原子的sp³ 杂化 2s 2p₂ (a) (b) 键 ——凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的键均称 为口键。以口键相连的两个原子可以相对旋转而不影响电子云的分 布 。 甲烷的四个 C-Ho 键 除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在一条直线上，而是曲 折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四面体结构所决定的。 烷烃分子中各原子之间都以σ 键相连接的，两个碳原子可以 相对旋转，形成了不同的空间排布。 丁烷的球棒模型 乙烷分子中 C-Co 键 (C-Ho 键用直线表示)。 (三)烷烃的分子结构 >乙烷可看成甲烷上的一个氢原子被甲基-CH₃ 取代； >丙烷可看成乙烷上的一个氢原子被甲基-CH₃ 取代； > 丁烷可看成丙烷上的一个氢原子被甲基- CH,取代。 直链烷烃分子中， 一个或几个-CH₂- 基团(亚甲基)连成碳链，碳 链的两端再连有两个氢原子，因此直链烷烃的通式可写为： 二 、烷烃的通式、同系列和同系物 H-(-CH₂),-H 或： C,H₂₂ 1. 烷烃的通式 同系列：在组成上相差一个或多个 CH2, 且结构和性质相似的 一系列化合物称为同系列。 同系物：同系列中的各化合物互称同系物。 系列差：同系列相邻的两个分子式的差值 CH2 称 为系列差。 同系物的结构相似，性质也相近 。除了烷烃同系列之外，还有 其他同系列，同系列是有机化学中的普遍现象。 2. 同系列和同系物 CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃ 戊烷 CH₃—CH—CH₂—CH₃ CH₃ 2-甲基丁烷 CH₃ CH₃—C—CH₃ 2,2 - 二甲基丙烷 CH₃ 三 、烷烃的同分异构和命名 (一)烷烃中的碳链异构和原子的类型 碳链异构： 具有相同分子式，仅由于碳链结构不同而产生的同分 异构现象。 1.烷烃的碳链异构 C₅H₁₂ 2. 碳原子和氢原子的类型 碳原子分类：按与其直接相连的碳原子个数不同分为伯、仲、叔、 季碳原子。 伯碳原子( 1°) :与另一个碳原子相连的碳原子。 仲碳原子(2°) :与另两个碳原子相连的碳原子。 叔碳原子(3°) :与另三个碳原子相连的碳原子。 季碳原子(4°) :与另四个碳原子相连的碳原子。 CH₃—C C—CH₂—C C—CH—C O 伯、仲、叔碳原子上的氢原子，分别称为： 伯氢原子( 1°氢原子);仲氢原子( 2°氢原子); 叔氢原子( 3°氢原子)。 伯碳原子为： C₁ 、C₅ 、C₆ 、C₇ 、C 仲碳原子为： C₄ 。叔碳原子为： C₃ 季碳原子为： C₂ 如： CH₂CH₂CH₂CH₃ 丁烷 CH₃(CH₂)₄CH₃ 己烷 ”凡是直链烷烃，都在名称前加“正”, 以区别于有支链的异构 体，母最(C正 ”,C宝通常端省略。 CH₃(CH₂),CH₃ 十一烷 (1) 直链烷烃的命名 碳原子数为十以内时，分别用天干“甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸”命名。在十一个碳以上的用中文数字十一、十二… (二)烷烃的命名 1. 普通命名法 …表示。 如： CH 乙烷 CH₃-CH₃ 甲烷 端链的在名称前加 正戊烷 新戊烷 如： CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ 异戊烷