第四章 芳香烃和卤代烃（课件）-《有机化学基础》芳香烃第三课时同步教学（中国中医药出版社）

加成反应 1、催化加氢 加成反应 2、Birch还原 加成反应 2、Birch还原 加成反应 2、Birch还原 加成反应 2、Birch还原 加成反应 3、加卤素 加成反应 4、氧化反应 烷基苯侧链上的反应 1、侧链α−位氢的自由基取代(类似烯烃α−位氢的反应) 烷基苯侧链上的反应 1、侧链α−位氢的自由基取代(类似烯烃α−位氢的反应) 烷基苯侧链上的反应 1、侧链α−位氢的自由基取代反应机理 烷基苯侧链上的反应 1、侧链α−位氢的自由基取代反应机理 烷基苯侧链上的反应 1、侧链α−位氢的自由基取代反应机理 烷基苯侧链上的反应 2、侧链α−位氢的氧化反应 苯环亲电取代的定位规律 苯环亲电取代的定位规律 苯环亲电取代的定位规律 苯环亲电取代的定位规律 苯环亲电取代的定位规律 第一类定位基－－－邻对位定位基：苯环上原有取代基指导新引入的取代基主要进入其邻位和对位(邻对位取代物之和﹥60％)，称为邻对位取代基。一般为活化基团。 -R. -X. -OH. -OR. -NH2. -NHR. –OOCR 第二类定位基－－－间位定位基：苯环上原有取代基指导新引入的取代基主要进入其间位(邻对位取代物﹥40％)，称为间位取代基。一般为钝化基团。 -NO2. -CN. -SO3H. -CHO. -COOH 苯环亲电取代的定位规律 苯环亲电取代的定位规律 苯环亲电取代的定位规律 苯环亲电取代的定位规律 苯环亲电取代的定位规律 苯环亲电取代的定位规律 苯环亲电取代的定位规律 位阻效应 二元取代苯的取代反应的定位规律 二元取代苯的取代反应的定位规律 ①若原有的两个取代基相互一致而增强，引入第三个取代基的定位不成问题 二元取代苯的取代反应的定位规律 ②当一个为邻、对位定位基而另一个为间位基时，由邻、对位基控制定位。 ③当较强的活化基团与较弱的活化基团竞争时，由较强的活化基团控制定位。强度相同，得到差不多相等数量的异构体。 二元取代苯的取代反应的定位规律 ④在两个相互处于间位的取代基之间，由于空间阻碍，很少会发生亲电取代反应。 二元取代苯的取代反应的定位规律 二元取代苯的取代反应的定位规律 实例 二元取代苯的取代反应的定位规律 实例 二元取代苯的取代反应的定位规律 实例 二元取代苯的取代反应的定位规律 实例 二元取代苯的取代反应的定位规律 实例 二元取代苯的取代反应的定位规律 实例 单环芳烃的来源及制法 1、煤的干馏 2、石油的芳构化 $$