第四章 芳香烃和卤代烃（课件）-《有机化学基础》芳香烃第二课时同步教学（中国中医药出版社）

芳烃的异构和命名 一、命名 1、、苯环加适当的官能团为母体，其它为取代基􀀹官能团次序：−COOH, −SO3H, −COCl, −CONH2, −COOR, −CN,−CHO, −COR, −OH, −NH2, −OR􀀹−X, 2、−NO2, −R只能作取代基 3、按编号规则编号，先使官能团位次最低，然后使取代基位次最低 4、对复杂化合物，苯基作为取代基 芳烃的异构和命名 芳烃的异构和命名 芳烃的异构和命名 芳烃的异构和命名 芳烃的异构和命名 芳烃的异构和命名 芳烃的异构和命名 一、溶解性 单环芳烃有特殊的气味，蒸气有毒，对呼吸道、中枢神经和造血器官产生损害。 苯及其同系物多数为液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。二甘醇、环丁砜、N-甲基吡咯烷-2-酮、N，N-二甲基甲酰胺等溶剂对芳烃有很好的选择性溶解。因此，工业上用它们从烃的混合物中萃取（抽提）芳烃。 单环芳烃的物理性质 单环芳烃的物理性质 二、相对密度 单环芳烃的相对密度小于 1，但比同碳数的脂肪烃和脂环烃大，一般在 0.8～0.9。 三、沸点 苯的同系物中每增加一个 -CH2-单位，沸点平均增高约25℃。如苯、甲苯、乙苯、正丙苯和正丁苯的沸点分别为80.1℃，110.6℃，130℃，159.2℃ 和 183℃。含同碳数的各种异构体的沸点很接近，如邻、间和对二甲苯的沸点分别为 144.4℃，139.1℃ 和 138.2℃. 单环芳烃的性质 一、亲电取代反应 单环芳烃的性质 一、亲电取代反应 亲电取代反应 1、卤代反应 亲电取代反应 1、卤代反应 亲电取代反应 2、硝化反应 亲电取代反应 3、磺化反应 亲电取代反应 3、磺化反应 亲电取代反应 4、Friedel-Crafts反应-烷基化 亲电取代反应 4、Friedel-Crafts反应 ——烷基化 经历碳正离子中间体证据：有重排现象，说明经历碳正离子中间体。 亲电取代反应 4、Friedel-Crafts反应——烷基化 亲电取代反应 4、Friedel-Crafts反应——烷基化 亲电取代反应 4、Friedel-Crafts反应——烷基化 烷基化反应不易停留在一元取代阶段，可进一步生成多烷基苯： 烯烃或醇也可作为烷基化试剂，但苯环上有了-NO2等吸电子取代基后，烷基化反应不能发生： 亲电取代反应 4、Friedel-Crafts反应——烷基化 亲电取代反应 4、Friedel-Crafts反应——酰基化 亲电取代反应 4、Friedel-Crafts反应——酰基化 亲电取代反应 4、Friedel-Crafts反应——酰基化 亲电取代反应 4、Friedel-Crafts反应——酰基化 亲电取代反应 4、Friedel-Crafts反应——酰基化 亲电取代反应 4、芳环的氯甲基化反应：类Friedel-Crafts烷基化 亲电取代反应 4、Gattermann-Koch反应：类Friedel-Crafts酰基化 $$