第2章烃类——基础有机化合物《有机化学基础》炔烃同步教学（科学出版社中职药剂二版）

炔烃 Alkynes and Dienes 炔烃：含C≡C的碳氢化合物 单炔烃的通式：CnH2n-2 结构：直线型分子􀂾 无顺反异构 概述 炔烃的结构、异构和命名 一、乙炔的结构 炔烃的结构、异构和命名 一、碳原子杂化轨道sp的形成及特点 炔烃的结构、异构和命名 二、命名 系统命名法 􀂾选含叁键的最长链为主链􀂾 按编号规则编号，使叁键的编号最小􀂾 同时有叁键和双键，并可以选择时，使双键的编号最小 炔烃的结构、异构和命名 二、命名 炔烃的结构、异构和命名 二、命名 炔烃的结构、异构和命名 二、命名 炔烃的物理性质 1、与烷烃、烯烃的物理性质相似 2、沸点：随碳原子数的增加，沸点增加；末端炔烃与非末端炔烃异构体相比较，沸点更低。 3、溶解度：易溶于有机溶剂。 炔烃的化学性质 炔烃的化学性质 炔烃的化学性质 端基炔氢的反应 炔烃的化学性质 端基炔氢的酸性比较 炔烃的化学性质 金属炔化物的生成 炔烃的化学性质 金属炔化物的应用： ①Ag(NH3)2NO3、Cu(NH3)2Cl可定性鉴别端基炔或乙炔； ②可用或来分离提纯端基炔 炔烃的化学性质 利用炔化合物合成炔烃同系物 炔烃的化学性质 碳碳三键的反应 1、还原 （1）催化加氢 炔烃的化学性质 碳碳三键的反应 1、还原 （1）催化加氢 炔烃的化学性质 碳碳三键的反应 1、还原 （2）化学还原 炔烃的化学性质 碳碳三键的反应 1、还原 （2）化学还原 炔烃的化学性质 碳碳三键的反应 合成应用 炔烃的化学性质 碳碳三键的反应 合成应用 炔烃的化学性质 2、亲电加成反应 （1）加卤素 特点： 可停留在烯烃 应用： ①Br2/CCl4可用来鉴别炔烃 ②有机合成 炔烃的化学性质 2、亲电加成反应 （1）加卤素 反应活性： 炔 < 烯 炔烃的化学性质 2、亲电加成反应 （1）加卤素 一般情况下，双键反应活性强于叁键 有催化剂存在下使叁键活性增强 炔烃的化学性质 2、亲电加成反应 （1）加卤素 一般情况下，双键反应活性强于叁键 有催化剂存在下使叁键活性增强 炔烃的化学性质 2、亲电加成反应 （2）加卤化氢 炔烃的加成遵循马氏规则且为反式加成 炔烃的化学性质 2、亲电加成反应 （2）加卤化氢 反应中间体为烯基碳正离子，不太稳定（较难生成） 控制分步反应，可得烯基卤代物 加成取向遵循马氏规则，得偕卤代物 炔烃的化学性质 （3）硼氢化反应 炔烃的化学性质 （3）硼氢化反应 特点：顺式加成 反应取向：反马氏规则 炔烃的化学性质 （4）水合反应（Hydration） 炔烃的化学性质 （4）水合反应 炔烃的化学性质 （4）水合反应 炔烃的化学性质 （5）氧化反应 炔烃的化学性质 （5）氧化反应 炔烃的化学性质 （6）亲核加成反应 炔烃的来源 炔烃的来源 $$