第2章烃类——基础有机化合物《有机化学基础》烯烃第一课时同步教学（科学出版社中职药剂二版）

烯 烃 Alkenes 烯烃的结构、异构和命名 一、乙烯的平面结构 烯烃的结构、异构和命名 一、碳原子杂化轨道sp2的形成及特点 烯烃的结构、异构和命名 一、碳原子杂化轨道sp2的形成及特点 二、烯烃的结构特征　 1 双键碳原子是sp2杂化。平面三角。  键是由p轨道侧面重叠形成。 由于室温下双键不能自由 旋转，所以有顺反或Z,E异构体。 烯烃的结构、异构和命名 H2C=CH2 烯烃的种类、命名和结构 一、烯烃的种类和命名：烯烃是含“C＝C”的碳氢化合物 1.分类 单烯烃 通式 CnH2n 二烯烃 多烯烃 烯烃的同分异构和命名 一、构造异构（constitution） 1、碳架异构 2、双键位置异构 烯烃的同分异构和命名 二、构型异构(configuration)----顺反异构 1、产生顺反异构的条件： A、分子中有限制旋转的因素存在 B、每个不能自由旋转的碳原子上必须连有两个不同的原子或原子团。 由于双键不能自由旋转而引起的顺反异构体用Z, E表示。确定Z, E的原则是：按顺序规则确定与双键碳原子相连二个基团的大小，由大到小用箭头标出。二个双键碳原子连的基团箭头方向一致，双键为Z构型；箭头方向相反，双键为E构型。 (Z)-2-丁烯或顺-2-丁烯 (E)-2-丁烯或反-2-丁烯 烯烃的同分异构和命名 烯烃的同分异构和命名 三、顺反异构的性质 物理性质：沸点、熔点、偶极矩的大小都不相同。 化学性质：反应速度、反应产物（空间构型）不相同 生物活性：不相同 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 烯烃的命名 系统命名法 １．选择含碳碳双键的最长碳链为主链，根据碳的数目称为某烯． ２．从离双键最近的一端开始编号，把双键的编号写在烯烃的前面．取代基的表示方法与烷烃相同． ３．顺反异构体用Z,E 构型表示． 两个碳原子上较优基团在双键同一侧的构型为Z； 在双键不同侧的 构型为E。 几个重要的烯基 CH3CH=CH－ 丙烯基 propenyl CH=CHCH2－ 烯丙基 allyl CH2=C－ 异丙烯基 isopropenyl CH2=CH－ 乙烯基 Vinyl 烯烃的命名 亚基 H2C= CH3CH= (CH3)2C= 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 Methylidene ethylidene isopropylidene －CH2－ －CH2CH2－ －CH2CH2CH2－ 亚甲基 1,2- 亚乙基 1,3- 亚丙基 Methylene ethylene (dimethylene) trimethylene 两种亚基：中文名称通过前面的编号来区别， 英文名称通过词尾来区别 有两个自由价的基称为亚基。 烯烃的命名 实例一 烯烃命名实例 烯烃的命名 实例二 (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 （反-1,2-二氯-1-溴乙烯） （Z)-1-bromo-1,2-dichloroethylene 烯烃的命名 双键在环上，以环为母体，称环某烯. 双键在链上，链为母体，环为取代基。 实例三 2-甲基-3-环己基-1-丙烯 3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene 烯烃的命名 实例四 （ 5R ,2E）-5-甲基-3-丙基-2-庚烯 (5R,2E)-5-methyl-3-propyl-2-heptene 烯烃命名实例 烯烃的命名 烯烃的命名 烯烃的命名 $$