第2章烃类——基础有机化合物《有机化学基础》第1节烷烃第一课时同步教学（科学出版社中职药剂二版）

烷 烃 Alkanes 引 言 分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物叫做碳氢化合物(hydrocarbons) ，又称烃。 烷烃的通式、同系列和构造异构 烷烃分子中碳原子以单键相互成键，其余的价键完全与氢原子相连，分子中氢的含量已达最高限度，因此是饱和烃(Saturated hydrocarbon)。 烷烃的通式：CnH2n+2(R−H) 例如：CH4, C2H6, C3H8, C4H10, …… 同系列和同系物homologs： 同系列：有相同通式、结构上相差一个或若干个CH2的一系列化合物。 CH2为系差。 同系物：同系列中的化合物为同系物。 分子构造：分子中原子间的连接顺序和方式。表示分子构造的化学式叫做构造式。 同分异构 异构现象：分子式相同而化合物不同的现象。这些不同的化合物称为同分异构体。由分子构造不同产生的异构，称为构造异构。 碳原子和氢原子的类型 碳原子和氢原子的类型 烷烃的命名 普通命名法 系统命名法(IUPAC命名法) IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会 International Union of Pure and Applied Chemistry 结合我国文字特点的系统命名法 《有机化学物质的系统命名原则》(1960) 《有机化学命名原则》增订本(1980) 烷烃的命名 普通命名法 1、链烃分子碳原子数目在10以内时，用天干数表示，即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸；在10以外，则用汉文数字表示。 例： 甲烷 乙烷 壬烷 十一烷 二十烷 2、用正(n-)、异(iso-)、新(neo-)词头表示异构体。 3、中文：词头+ 碳原子数目+ 烷 英文：词头+ 碳原子数目+ 词尾(-ane) 烷烃的命名 普通命名法 词头：中文：正、异、新 英文：n-(normal)，iso，neo 系统命法 烷烃的命名 1、选一条链为主链，其它与主链相连的均为取代基。 烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团称为取代基(R−) 取代基的命名：烷→基，-ane→-yl 烷烃的命名 常见取代基及其名称 烷烃的命名 2、选含碳原子数最多的链作为主链。若碳原子数相等，则选支链多的作为主链。 烷烃的命名 3、主链碳位次编号：应使取代基的位次最小，使小的取代基编号最小。 烷烃的命名 烷烃的命名 次序规则 烷烃的命名 4、命名 a.取代基以阿拉伯数字编号，写在最前面; b.相同取代基要合并，以二、三、四······(di, tri, tetra ·····)表示; c.相同取代基的编号，数字之间以“,”隔开； d.数字与汉字(英文)之间以“-”隔开； e.简单取代基写在前(英文命名以字母顺序排列)； f.最后加上主链名称。 烷烃的命名 例如： 烷烃的命名 又如： 结构理论与化学键理论的发展 有机分子是平面的吗？ 实际上只有2个异构体 经典结构理论有局限性 烷烃的结构 碳是四面体结构的 J. Van’t Hoff (1852 −1911) Winner of The Nobel Prize in Chemistry J. A. LeBel (1847 −1930) 烷烃的结构 σ键和 键 烷烃的结构 碳为sp3杂化，碳−氢之间以σ键相连 甲烷 烷烃的结构 碳为sp3杂化，碳−氢之间以σ键相连 甲烷 烷烃的结构 碳为sp3杂化，碳−氢之间以σ键相连。 甲烷 烷烃的结构 碳为sp3杂化，碳−氢之间以σ键相连。 乙烷 烷烃的结构 碳为sp3杂化，碳−氢之间以σ键相连。 乙烷 烷烃的结构 碳为sp3杂化，碳−氢之间以σ键相连 乙烷 烷烃的构象 构象（conformation）：由于单键键轴的旋转而产生分子的原子或原子团的不同空间排列。 构象异构：由于单键键轴的旋转而产生的各种不同异构体的现象。 特点：C-C键旋转产生；数目无数；异构体不能分离 烷烃的构象 描述构象的几种方式： 烷烃的构象 描述构象的几种方式： 烷烃的构象 烷烃的构象 乙烷构象转换与势能关系图 五、总结 一、命名 系统命名法，习惯命名法。 二、构象 丁烷的四种构象及稳定性顺序 纽曼投影式的写法，会写取代烷 烃的最稳定构象式。 三、物理性质 熔点、沸点的特征 四、化学性质 自由基卤代反应的机理 烷烃自由基的稳定性顺序 $$