第2章烃类——基础有机化合物《有机化学基础》第1节烷烃第一课时同步教学（科学出版社中职药剂二版）

烷烃的同系列及同分异构现象 烷烃亦称饱和烃。烷烃分子中与碳原子结合的氢 原子已达最大值。烷烃中只含有碳碳与碳氢单键. 直链烷烃 支链烷烃 环烷烃 只由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为碳氢 化合物，简称烃. 1 烷烃的同系列及同分异构现象 2 CH4, CH3CH3, CH3CH2CH3, CH3CH2CH2CH3 通式：CnH2n+2 -CH2- 同系列：凡具有同一个通式，结构相似，在组成上相差 -CH2-的整数倍的化合物系列. 同系物：同系列中的化合物互称为同系物. 同系物化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数的增 加而有规律地变化. 分子式：C4H10 3 构造简式 CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3 沸点 －0.5 ℃ -10.2 ℃ 熔点 －138 ℃ －159 ℃ 密度 0.579 0.363 烷烃的同系列及同分异构现象 同分异构体：具有相同分子式的不同化合物. 构造异构体：具有相同分子式，分子中原子或基团因连接 顺序不同而产生的异构体. 构造：分子中原子互相连接的方式和次序. 烷烃的同系列及同分异构现象 烷烃可能的构造异构体数目CnH2n+2 n 异构体 4 2 5 3 6 5 7 9 8 18 9 35 15 4347 20 366319 4 烷烃的同系列及同分异构现象 有机化合物构造的四种表示方法，以丙烷为例： H H H H C C C H CH3 CH2 CH3 H H H H H C C H H H 5 H H C H 路易斯结构式 蛛网式 结构简式 键线式 烷烃的同系列及同分异构现象 以己烷（C6H14）为例： C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 6 烷烃的同系列及同分异构现象 C与H的分类 C分类 与一个碳原子相连的碳称为伯（或一级）碳原子，可用1°表示。 与两个碳原子相连的碳称为仲（或二级）碳原子，可用2°表示。 与三个碳原子相连的碳称为叔（或三级）碳原子，可用3°表示。 与四个碳原子相连的碳称为季（或四级）碳原子，可用4°表示。 H分类 ◎ 伯氢，1°H (与1°C相连) ◎ 仲氢，2°H (与2°C相连) ◎ 叔氢，3°H (与3°C相连) 7 烷烃的同系列及同分异构现象 CH 3 CH3 仲碳，2oC CH 伯碳，1oC 季碳，4oC CH3 伯碳，1oC 3 C CH2 CH CH3 叔碳，3oC 8 §.2 烷烃的命名法 正戊烷 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用 甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子 数，用正、异、新表示同分异构体。例如： CH3(CH2)16CH3 十八烷 CH3 CH3-CH-(CH2)n-CH3 异烷烃 n=1, 异戊烷 9 CH3 CH3-C-(CH2)n H CH3 新烷烃 n=1, 新戊烷 §.2 烷烃的命名法 10 §.2 烷烃的命名法 烷基: 烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。 CH3CHCH2 CH3 异丁基 CH3 H3C C CH3 叔丁基 CH3CH2CH2CH2 正丁基 CH3CH2CH CH3 仲丁基 11 §.2 烷烃的命名法 亚基：失去两个氢原子 次基：失去三个氢原子 HC 次甲基 CH2 亚甲基 CH2 CH2 亚乙基 12 §.2 烷烃的命名法 C C C C C C C C C C C C C 2-甲基戊烷 13 3-甲基己烷 系统命名法 直链烷烃：与普通命名法相似,省略“正”字。 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 戊烷 支链烷烃： 取最长碳链为主链,对主链上的碳原子标号。从距离取 代基最近的一端开始编号,用阿拉伯数字表示位次。 §.2 烷烃的命名法 3-甲基-6-乙基壬烷 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 14 §.2 烷烃的命名法 2,2,4- 三甲基戊烷 ii. 在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下，尽量使取代基的 位次和最小。 CH3 CH3 CH3CCH2CHCH3 CH3 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷 CH 3CH 2CH CHCH 2CH 3 CH 3 CH CHCH 3 CH 3 CH 3 其它情况 i. 含多个长度相同的碳链时，选取代基最多的链为主链 15 §.2 烷烃的命名法 多支链： 在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下，尽量使取代基的 位次为最小。 合并相同的取代基。用汉字一、二、三……表示取代基的个数，用 阿拉伯数字1,