第六章对映异构（课件）-《有机化学基础》同步教学（人卫版第4版）

同分异构体的分类 07-01 同分异构体的分类 同分异构：具有相同的分子式而具有不同结构的现象 碳架异构 构造异构 同分异构 立体异构 位置异构 官能团异构 互变异构 同分异构体的分类 同分异构：具有相同的分子式而具有不同结构的现象 立体异构 构型异构 { 构造异构 同分异构 构象异构 顺反异构 对映异构 分子的对称因素与手性 主讲人： 董振华 分子的对称因素与手性 一、 对称因素 对称： 一种几何结构 对称中心 对称因素 对称面 对称轴 子 的对称 因素与手 性 1、 对称中 心 分子中心的一个点 从一个原子出发 过中心点的直线等距离处有相同原子或基团 旋转120度 旋转120度 旋转120度 分子绕对称轴旋转360°度， 重合n次， 称为 Cn 对称轴 BF3旋转360°度，重合3次， 称为 C3 对称轴 通过分子中心且垂直于分子平面的一条直线 分子围绕此直线旋转一定角度， 与原来分子重合 分子的对称因素与手性 2、对称轴 重合3次 重合1次 重合2次 分子的对称因素与手性 3、对称面 一个假想的平面，将一个分子剖成相互对称的两部分 CH3CH2OH OH H C H CH3 含有对称面，对称中心或对称轴的分子都是对称分子 一个分子可能有1-3种对称因素 对称中心 对称面 对称轴 分子的对称因素与手性 C上连4个不同的基团时， 没有任何对称因素 分子的对称因素与手性 二、 手性 有对称因素的分子称为对称分子 没有任何对称因素的分子称为不对称分子 H F 不对称分子与其镜像的关系就像人的左右手， 互为镜像，但不能重叠 这种现象称为手性 不对称分子称为手性分子 分子的对称因素与手性 二、 手性 分子的对称因素与手性 对映异构： 分子中原子或基团的空间排序方式不同引起 两分子互为同分异构体，叫对映异构体 二、 手性 手性碳原子 分子的对称因素与手性 二、 手性 对映异构体的性质： 1、一般的物性完全相同： 熔点， 沸点， 溶解度， 密度， 酸性等 2、对平面偏振光的旋光方向不同， 一个左旋， 一个右旋 旋光性与比旋光度 旋光性与比旋光度 一、 旋光性 平面偏振光通过某些物质，偏振面发生了旋转，这个现象称为旋光现象。这些物质所 具有的这种性质称为旋光性。 1812年，贝乌特发现： 石英晶体能使平面偏振光光面旋转 ，有的晶体右旋 ，有的左旋 ，且旋光方向不同的晶体 ，其 晶形好像是物体与镜像的关系。 1848年，巴斯德发现不同晶形的酒石酸钠铵晶体，溶于水后有类似的性质。 平面偏振光 平面偏振光 一、 旋光性 平面偏振光 旋光性与比旋光度 二、 比旋光度 旋光度， t = 温度， λ = 波长 比旋光度：光源钠灯， 浓度为1g/mL的旋光物质，在1 dm长的管内所测出的 旋光仪测出光偏转的角度a 比旋光度 [C] = λ t C c 1 旋光性与比旋光度 旋光化合物 手性化合物具有旋光性。 旋光化合物都有比旋光度。 对映异构体的书写方法与构型标记 对映异构体的书写方法与构型标记 一、对映异构体的书写方法 透视式和Fischer投影式 1、透视式 2-溴丁烷 * 对映异构体的书写方法与构型标记 一、对映异构体的书写方法 透视式和Fischer投影式 1、透视式 * 2-溴丁烷 对映异构体的书写方法与构型标记 一、对映异构体的书写方法 2、Fischer投影式 2-溴丁烷 Br 上下两个键指向投影平面后方 左右两个键指向投影平面前方 CH3 C2H5 C Br C2H5 C CH3 * C2H5 H3C Br H * H H 对映异构体的书写方法与构型标记 二、对映异构体的构型标记 R,S标记法 IUPAC