第四章 脂环烃（课件）-《有机化学基础》第一课时同步教学（化学工业出版社第4版）

脂环烃的分类与命名 脂环烃的分类与命名 一、分类 环内有无不饱和键 一、分类 环的数目 脂环烃的分类与命名 脂环烃的分类与命名 环戊烷 二、命名 1 、环烷烃的命名 无取代基时：根据成环碳原子数目称环某烷 脂环烃的分类与命名 二、命名 1 、环烷烃的命名 1）有取代基时：碳环作为母体，称为环某烷 2）一个取代基时无需编号，取代基名置于环名前 甲基环戊烷 二、命名 1 、环烷烃的命名 脂环烃的分类与命名 多个取代基时，给取代基编号 遵循“最小位次”规则 小基团优先，同时取代基位数最小 1- 甲基 - 3- 乙基环戊烷 1 2 3 4 5 脂环烃的分类与命名 二、命名 1 、环烯烃的命名 无取代基时：根据成环碳原子数目称环某烯 只有一个不饱和键时，无需注明双键位置 脂环烃的分类与命名 二、命名 1 、环烯烃的命名 1）有取代基时：先命名确定母体 成环碳原子数目称环某烯 2）取代基编号时，从不饱和键处编号 √ 遵守“最低原则”，保证取代基位数最小 X 脂环烃的分类与命名 二、命名 1 、环烯烃的命名 环多烯烃，要注明重键的位置和数量 两个双键时母体称为环某二烯 从双键开始编号，遵循“最低原则” 即取代基位序最小。 1）确定母体：成环碳原子总数称：螺[ ]某烷 脂环烃的分类与命名 二、命名 螺环的命名 1 2 3 4 5 6 7 1- 乙基- 5- 甲基螺[ 2.4]庚烷 2）[ ] 内部用两个数字注明环的大小 先小环，后大环，不计共用碳，以 . 隔开 3）有取代基时给取代基编号 从小环最接近共用碳的地方开始编号 遵循取代基位序最小原则 脂环烃的分类与命名 二、命名 桥环（二环）的命名 1）确定母体：成环碳原子总数称二环[ ]某烷 2）[ ]用数字表示三条边的碳原子个数 先长后短，不计共用碳 3）有取代基时，编号从桥头碳开始，先长后短 保证取代基位序最小 环烷烃的化学反应 环烷烃的化学反应 一、自由基取代反应：Cl2或Br2 二、氧化反应：KMnO4 三、加成反应 与烯烃类似 与H2，X2，HX开环加成，得到链状产物 环烷烃的化学反应 三、加成反应 1、催化加氢 + H2 Ni 常N温i 环烷烃的化学反应 + H2 80 oC H2 乙C 烯CH2 + H2 环丙烷 环丁烷 H3C乙烷CH3 正丙烷 正丁烷 Ni 220 oC 五元环、六元环等更大的环很难反应 三、加成反应 1、催化加氢 环烷烃的化学反应 选择性 三、加成反应 2、加卤素X2（Cl2，Br2） 环烷烃的化学反应 五元环、六元环等更高级环烷烃不反应 三、加成反应 3、加卤化氢（HCl，HBr） 环烷烃的化学反应 五元环、六元环等更高级环烷烃不反应 三、加成反应 3、加卤化氢（HCl，HBr） 选择性 取代基多的键断裂 马氏规则 氢原子（H）加在含氢较多的碳上 环烷烃的化学反应 含氢较多 脂环烃的结构与稳定性 二、环稳定性的解释 2、现代结构理论 C C C $$