第2章烃类——基础有机化合物《有机化学基础》烷烃同步教学（科学出版社中职药剂二版）

烷烃的结构 烷烃的通式都为： CnH2n+2 (球棒模型) (比例模型) 2 4 烷烃的碳sp3杂化 烷烃的结构 烷烃：饱和的碳氢化合物 凯库勒模型 斯陶特模型 C: 1s22s22p2 CH CH 2s 激发 激发态 烷烃的结构 t sp3 杂化态 杂化：在形成多原子分子的过程中，中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合， 形成一组新的轨道，这个过程叫做轨道的杂化，产生的新轨道叫做杂化轨道 正四面体型 C的基态 激发 杂化 2p 2p 2s 2s 烷烃的结构 甲烷 (CH4) C 头碰头重叠 形成 110p 键 H — σ 形成 109.5o 键 pm H C 烷烃的结构 H H , 头碰头重叠形成 C －Cσ键 头碰头重叠形成 C C 键 σ键: 旋转不影响轨道重叠程度即σ键可沿键 轴“ 自由”转动 重叠程度大 稳定性高 高； 键的极化度小 分子中所有键角约为 109.5oC(四面体构型) H 乙烷 (CH3CH3) bond 154pm 转动；重叠 H H H C 烷烃的结构 sp3 杂化特点： 1、 四个sp3 杂化轨道呈四面体分布 2、轨道对称轴之间的夹角均为109.5° 3、以头碰头的形式与其他原子形成σ键 构型异构 烷烃的同分异构 碳链异构 碳链异构：分子中碳原子骨架的连接方式不同 构造异构 位置异构 官能团异构 构造异构：分子式相同，分子中原子间的相互 同分异构 同分异构现象：相同分子式，不同结构的现象 构象异构 构象异构：因单键旋转而使分子中原子或基团 在空间产生不同的排列的现象 构造异构：分子式相同，分子中原子间的相互 连接次序和方式不同 立体异构 l 3 3 CH ② ③ = CH3 CH3 2-CH-CH3 CH3-CH-CH-CH3 CH CH3 ⑤ ⑥ 烷烃的同分异构 C6H14 同分异构体的书写方式： CH CH -C-CH CH ④ ① CH3 2 2 2 2 3 CH3 烷烃的同分异构 ① ② ③ ⑦ ⑧ ⑨ ④ ⑤ ⑥ C7H16 的同分异构体： 烷烃的同分异构 异构体数 2 3 5 9 75 159 4347 366319 随着分子中碳原子数目的增加，同分异构体的数目也增加。 碳原子数 4 5 6 7 10 11 15 20 H H 烷烃的构象 构象异构： 因单键旋转而使分子中原子或基团在空间产生不同排列的现象 一、乙烷构象： φ为0 ° 时的构象为重叠式构象 φ为60 ° 时的构象为交叉式构象 φ为0～60 ° 时的构象为扭曲式构象 H H H H /H / φ H H H 锯架透视式 H H H H 纽曼式 交叉式 重叠式 H H H H H H HH 1 H H H H 249 H H H 306 H 烷烃的构象 H H H H H H 12.5kJ/mol H H 乙烷的构象的稳定性： 交叉型>重叠型 -60。 0。 60。 旋转度数 H H H H H H H H 优势构象 229pm H H289 H H 249 位能 H H H H H H 对位交叉 部分重叠 邻位交叉 60。 二、正丁烷的构象 H H 烷烃的构象 H H H CH