第八章 含氮有机化合物（课件）-《有机化学基础》第一课时同步教学（人卫版第三版）

含氮有机化合物 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 一、硝基化合物的命名 烃分子中的氢原子被硝基（-NO2)取代所生成的化合物为硝基化合物。-NO2是其官能团。硝基化合物的命名是以烃为母体、硝基作为取代基命名，多官能团硝基化合物命名时，硝基亦为取代基。例如： 硝基化合物 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 二、硝基的化学性质 1、硝基化合物的还原反应 硝基化合物被还原，最终得到相应的胺。芳香族硝基化合物在不同的还原条件下得到不同的产物 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 芳环上有其他易被还原的取代基，可用氯化亚锡和盐酸还原，硝基被还原而其他取代基不受影响 硫化物或多硫化物还可对多硝基化合物选择性的部分还原。 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 二、硝基对苯环上邻、对位上卤素的影响 如本模块第十四章第四节所述，苯基型卤代烃中的卤素最不活泼，氯苯水解需要在高温、高压并有催化剂的作用下才可以进行 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 若芳环上氯原子的邻、对位上引入硝基，此时氯原子就比较活泼、易被水解。实验证明邻对位硝基愈多，氯原子就愈容易水解。如 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 3、硝基对苯环上邻、对位酚羟基和羟基的影响 苯酚呈若酸性，当酚羟基的邻对位上引入硝基后，吸电子的硝基使其邻对位碳原子上电子云密度显著降低，受此影响使这两个碳原子上的酚羟基或羧基的酸性增强；而且硝基愈多，酸性越强。如苯酚、邻硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、2,4,6-三硝基苯酚的PKa（25ºC）分别为9.98,7.73,4.09,0.71。 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 一、胺的分类和命名 1.胺的分类 胺可以看做是氨分子中的氢原子被烃基取代后的产物。 根据氨分子中一个、二个、三个氢原子被烃基取代，分别得到伯胺RNH2、ArNH2；仲胺R2NH、Ar2NH；叔胺、Ar3N。 根据取代烃基的类型不同，又可分为： 脂肪胺――氨基与脂肪类烃基直接相连； 芳香胺――氨基氮原子直接连在芳环上； 胺 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 根据胺类分子中所含氨基的数目可分为一元胺、二元胺等。如： （一元胺、脂肪胺） （一元胺、芳香胺） （二元胺、脂肪胺） 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 季铵盐可看成是卤化铵分子(NH4X)中四个氢原子被四个烃基取代后的化合物；季铵盐中的酸根负离子被OH-取代后的化合物叫季铵碱。如： 知识窗： 氯化四甲铵 氢氧化三甲基乙基铵 碘化三甲基异丙基铵 氢氧化四乙基铵 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 2.胺的命名 （1）习惯命名法 用于结构简单的胺，即在“胺”字之前加上烃基的数目和名称；当所连的烃基不相同时，把简单烃基的名称放在前面,复杂烃基的名称放在后面。如： 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 多元胺可在烃基名称之后、“胺”字之前加上二、三等数目来表示。如： 芳胺的命名:当苯环上连有其它取代基时,则按苯的衍生物命名原则见本模块第十三章第二节知识拓展）命名。如： 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 在氨基氮原子上同时连有芳基和烷基的芳胺,命名时须在烷基的名称之前加字母“N”,表示烷基直接连在氨基的氮原子上。如： 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 （2）系统命名法 结构比较复杂的胺类,可把它当成是烃类的氨基衍生物来命名。即以相应的烃为母体,而氨基作为取代基。如: 练一练 知识窗 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 练一练： 命名下列化合物 写出下列化合物的结构式: （1）α－萘胺 （3）氯化四正丙基铵 （4）N－甲基－N－乙基苯胺 （2）三异丙胺 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 知识窗： 季铵盐、季铵碱的命名原则与铵盐或氢氧化铵的命名相似,称为某化铵。烃基写在“铵”字的前面,简单的烃基写在先,复杂的烃基后命名,含氧酸盐称为某酸某铵。如： 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页 二、胺的性质 1.碱性 胺分子中氮原子上的未共用电子对能与质子结合形成铵离子具有碱性。 胺在水溶液中，存在下列平衡： 从实验测知:氨的pKb为4.75；脂肪胺的pKb值为3～ 5；芳香胺的pKb值约为9～10。 第十六章 含氮有机化合物 帮助 返回 下页 上页