第二章 烃（课件）-《有机化学基础》卤代烃同步教学（人卫版第三版）

卤代烃 第十四章 卤代烃 帮助 返回 下页 上页 一、卤代烃的分类 卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代之后的产物，简称卤烃。卤原子是卤烃的官能团。 根据烃基结构的不同分：卤代脂肪烃，包括卤代烷，卤代烯，卤代炔等；卤代脂环烃；卤代芳香烃等。 根据卤烃分子中所含卤原子数目划分为：一元卤代烃，多元卤代烃。 第一节 卤代烃的分类 第十四章 卤代烃 帮助 返回 下页 上页 一元卤代烷根据分子中与卤原子直接相连的碳原子的不同类型分为： （1）伯卤代烷，亦称一级卤代烷（1o卤代烷）R—CH2—X； （2）仲卤代烷，亦称二级卤代烷（2o卤代烷）R2CH—X； （3）叔卤代烷，亦称三级卤代烷（3o卤代烷）R3C—X。 第十四章 卤代烃 帮助 返回 下页 上页 一.习惯命名法 结构比较简单的卤代烃，可以根据与卤原子及相连的烃基名称来命名，称某烃基卤。如： 甲基氯 异丙基氯 叔丁基溴 第二节 卤代烃的命名 第十四章 卤代烃 帮助 返回 下页 上页 二.系统命名法 1、脂肪族卤代烃的系统命名法 以烃为母体，卤原子作为取代基来命名，命名原则与脂肪烃相同。如： 乙烯基氯 烯丙基溴 苄基溴 第十四章 卤代烃 帮助 返回 下页 上页 第十四章 卤代烃 帮助 返回 下页 上页 2、卤代芳烃的命名 ①卤原子连在芳环上的卤代芳烃以芳烃为母体，卤原子为取代基命名。如： 第十四章 卤代烃 帮助 返回 下页 上页 ②卤原子连在侧链上，则以脂肪烃为母体，芳基和卤素当作取代基命名。如： 第十四章 卤代烃 帮助 返回 下页 上页 练一练： 命名下列化合物： （1）CH3CH2CHClCH2CH（CH3）2 （2）CHCl2CH=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （5）CH3CH2C≡CCH2CHBrCH3 (3) (4) 写出下列化合物的结构式： （1）异丙基氯 （2）对硝基溴苯 （3）3，3-二氯-1-环戊烯 （4）叔丁基溴 （5）2，3，6-三氯乙苯 （6）3-溴丙烯 第十四章 卤代烃 帮助 返回 下页 上页 在卤烷分子中，卤原子是它的官能团，其电负性比碳原子大，强极性的碳卤共价键决定了卤烷可与多种试剂发生化学反应。 一.取代反应 （ 1）卤原子被羟基取代 卤代烷与强碱的水溶液共热，卤原子被羟基取代。 常温常压下只有少数低级卤代烃是气体，如氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷等。一般的卤代烃多为液体，15个碳以上的卤代烃是固体。纯净的卤代烃无色。碘代烷因易分解产生游离碘，所以久置后逐渐变成红棕色。低级卤代烃在铜丝上燃烧时出现绿色火焰。卤代烷蒸汽有毒，尤其是含氯或碘的化合物可通过皮肤吸收，使用时要注意安全。卤代烃不溶于水，易溶于醇、醚、烃等有机溶剂。卤代烃的密度大于同数碳原子的烷烃。 第三节 卤代烃的性质 第十四章 卤代烃 帮助 返回 下页 上页 （2）卤原子被氰基取代 伯卤烷与氰化钠或氰化钾在醇溶液中进行反应，卤原子被氰基取代生成腈。如： （3）卤原子被氨基取代 伯卤烷与过量的氨反应生成伯胺，卤原子被氨基取代。如： CH3CH2CH2CH2Br+NaCN CH3CH2CH2CH2CN+NaBr 第十四章 卤代烃 帮助 返回 下页 上页 （4）卤原子被烷氧基取代 伯卤烷与醇钠在相应的醇中主要发生取代反应生成醚，卤原子被烷氧基取代生成醚。如： 是制备醚的好方法，此反应称威廉穆森（Williamson）合成。 CH3CH2CH2CH2—Br + CH3CH2ONa CH3CH2CH2CH2—O—CH2CH3 乙（基）正丁（基）醚 第十四章 卤代烃 帮助 返回 下页 上页 （5）与硝酸银的反应 卤烷与硝酸银的醇溶液共热时生成硝酸酯和卤化银沉淀。 RX + AgNO3 R—ONO2 + AgX↓ 不同结构的卤烷与硝酸银醇溶液作用，显示出不同的活泼性。 烃基相同时，反应速率：RI>RBr>RCl；卤原子相同时，反应速率：叔卤烷最活泼>仲卤烷>伯卤烷。如在室温下叔氯烷立刻产生氯化银沉淀，仲氯烷反应片刻后出现沉淀，而伯氯烷在 室温下一般不产生沉淀加热后才有沉淀生成。该反应常用于定性分析，鉴别不同类型的卤烷。 第十四章 卤代烃 帮助 返回 下页 上页 二.消除反应 卤烷与强碱（KOH或NaOH）的醇溶液共热，分子中β-碳上的氢原子和卤原子脱去一分子卤化氢而生成烯烃。这种从分子中脱去简单分子（如水、卤化氢、氨），生成不饱和烃的反应称消除反应。