第一章有机化合物概述（课件）《有机化学基础》同步教学（人卫版第4版）

有机化学概述 最初从动植物中提取和加工得到的糖、酒、燃料、香料和药物等。当时人们认为有机化合物只 能来自生命体，因此称之为有机化合物。然而19世纪20年代韦勒用非生物体内取得的物质 氰酸铵合成了尿素，从此打破了只有有机体内取得有机化合物的禁锢，开辟事人工合成有机化 合物的新时代。 第一章 1.1 有机化合物的概述 1.2 有机化合物的分类 目录 Contents 有机化合物及有机化学 ■有机化合物——碳氢化合物及其衍生物。有机化合物中除 C、H 外还含有O、 N、S、 P、 Si、 Cl、Br、 I 等 元素。 衍生物——碳氢化合物中的一个或几个氢原子被其他 ■有机化学团 取研死肴机化合物的 化学。它主要研究有机化 合物的组成、结构、性质、来源、制法和相互间的转化关 系及其在生产、生活中应用的科学。 1.1 有机化合物的概述 1.1 有机化合物的概述 有机化合物的特性 ■ 有机化合物的特性 (与无机物相比) 目前已发现的有机化合物(简称有机物)已达1000万种以上，它们与 无机物相比一般有如下特点。 大多数有机物都易燃烧，燃烧时生成二氧 化碳，而无机物一般不易燃烧，所以，人们 常用引燃的方法来初步鉴别有机物与无机物 @ 有机物的熔点较低， 一般在400℃以下， 而无机物的熔点则较高，通常难熔化，纯有 机物有固定的熔点。所以测定熔点是检验有 机物纯度的简便方法 2.熔点较低( 一 般在 400℃ 以 下 ) 1.对热不稳定，容易燃烧。 必须指出，有机化合物的这些特性，与无机物相比，仅是相对 的，并不是绝对的，例如，大多数有机物易燃烧，但四氯化碳不易燃 烧，而且可以作为灭火剂；糖和酒精极易溶于水；三硝基甲苯 (TNT) 的反应速率很快，能以爆炸的方式进行。但这些是极少数的 ,有机物这样一些特性是由其化学结构所决定的， ■有机化合物的特性(续) 3.大多数有机化合物难溶水， 易溶于有机溶剂。 4.反应速率较慢，反应产物 复杂。 大多数有机物属非极性或弱极性分子，因此， 大多数不溶于极性较强的水中，而易溶于非极 性或弱极性的溶剂中，如苯、酒精、乙醚等。 而无机物则易溶于水中。利用这一性质可将混 在有机物中的无机盐类杂质用水洗去。 有机物的反应速率一般较小，通常需加热或加 入催化剂，而且副反应较多，而无机物的反应 则多数在瞬间完成。 1.1 有机化合物的概述 ■ 一、碳原子的四价及其共价键的形成 1.碳原子最外层有四个价电子 2.碳原子是四价的 — C 一 3.碳原子通过共用电子对的方式形成四个共价键 4.有机分子中的化学键——共价键 5.两个原子形成的共价键通常用“一”表示，有几个共价键 就用几条短线表示 6.甲烷分子式为CH₄ 分子中是由一个碳原子和四个氢原子以四个共价键 的方式结合而成。因此甲烷可用下式表示： 有机化合物的结构 1.1 有机化合物的概述 碳原子之间可以共价键相互连接成链状或环状 1.1 有机化合物的概述 碳原子之间相互连接成链状 e- 一C=C 一 环状 双键 叁键 单键 —C=C- ·c:C · 叁键 碳原子之间相互连接成链状 单键——由一对共享电子形成的 键 双键——由两对共享电子形成的 键 叁键——由三对共享电子形成的 ■碳原子之间用一对、两对或三对电子结合，分别形成碳碳单键(C C)、碳碳双 键(C C)和碳碳叁键(C C) 1.1 有机化合物的概述 ·C:C 双键 单键 C:C 键 —— 1.1 有机化合物的概述 三 、 分子的构造和性质的关 系 ■ 分子的构造——分子中各原子之间互相结合的顺序和连接方式。 ■ 构造式——表示分子构造的式子。如：乙醇( CH₃CH₂OH) · 同 分 异 构 体 —— 分子式相同，构造不同，因而性质不同的化合物。 如：乙醇和二甲醚就是同分异构体。 沸点-23℃,不溶于水与 Na 不反 应 沸点78,5℃,溶于水与 Na 反应放出氢气 二甲醚 乙醇 有机化学把这种分子式相同，构造不同，因而性质不同的化合物 称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。这种同分异构体是 因分子的构造不同而产生的，因此又可称为构造异构体。所以乙醇 和二甲醚互为构造异构体。 1.1 有机化合物的概述 由于有机化合物中同分异构现象普遍存在，因此，仅用 分子式尚不能准确表示某一种有机化合物的构造，必须用构 造式来表示，构造式是表示有机化合物分子构造的式子。通 常使用的构造式有短线式、缩简式。 四、有机化合物构造式的表达方式 1.1 有机化合物的概述 化合物 短 线 式 缩 简 式 丙烷 H H H