5.3有机化学中的酸碱概念（课件）-《有机化学》同步教学（高教版）

有机化合物的基本概述 任务点3 有机化学中的酸碱概念 1 一、质子酸碱的概念 目录 CONTENTS 二、电子酸碱的概念 2 学习目标 学习目标 知识目标 能力目标 熟悉有机化合物的酸碱理论 能够掌握酸碱质子理论，并判断布朗斯特酸与布朗斯特碱 能够掌握酸碱电子理论，并判断路易斯酸与路易斯碱 3 Part 01 质子酸碱的概念 质子酸碱的概念 质子酸碱的概念 酸碱质子理论： 该理论认为，在一定条件下能给出质子（H+）的任何分子或离子为酸，能接受质子的任何分子或离子为碱。 容易给出质子的分子或离子，其酸性强； 容易接受质子的分子或离子，其碱性强。 质子酸碱的概念 酸给出质子，生成的物质属于它的共轭碱； 碱接受质子，生成的物质就是它的共轭酸； 酸与其共轭碱互为共轭酸碱对，而碱与其共轭酸也互为共轭酸碱对。 CH3COOH + H2O ⇌ H3O+ + CH3COO- （酸） （碱） （共轭酸） （共轭碱） 6 质子酸碱的概念 酸碱概念是相对的，某一化合物在一个反应中是酸，而在另一反应中，它可以为碱。 例如：H2O对CH3COOH来说，它是碱，而H2O对C6H5NH2而言，它则是酸。 H2O + C6H5NH2 ⇌ C6H5NH3+ + OH- （酸） （碱） （共轭酸） （共轭碱） 质子酸碱的概念 在有机化学反应中： 质子酸：能给出质子的物质，如醇（R-OH）、苯酚（C6H5-OH）、羧酸（R-COOH）、胺（R-NH2）及苯磺酸（C6H5-SO3H）等； 质子碱：能接受质子的物质，如苯氧负离子（C6H5-O-）、烃氧负离子（R-O-）及乙醚（R-O-R’）等； 两性物质：既能给出质子又能接受质子的化合物，如甲胺（CH3NH2）和甲醇（CH3OH）等。 8 Part 02 电子酸碱的概念 电子酸碱的概念 电子酸碱的概念 路易斯酸碱电子理论： 该理论认为，凡能接受电子对的物质都称为酸（或路易斯酸），如H+、Na+、R+、FeCl3、 AlCl3、BF3及有机分子中的极性基团羰基和氰基等； 凡能给出电子对的物质都称为碱（或路易斯碱），如NH3、ROR’、RSH、NH2-、CN-、OH-、RO-、R-、X-等。 电子酸碱的概念 酸是电子对的接受体，而碱是电子对的给予体，酸碱反应的实质是碱提供电子对与酸形成配位键，生成的反应产物为酸碱配合物。 例如：H+与C2H5O-的反应。 H+ + C2H5O- = C2H5O:H （路易斯酸） （路易斯碱） （酸碱配合物） 11 电子酸碱的概念 在有机化学反应中： 路易斯酸是缺电子体系，属于亲电试剂，反应时它会进攻反应物中电子密度高的部位，从而形成酸碱配合物； 路易斯碱是具有孤对电子的物质（分子或负离子），如C2H5O-中的O上就具有孤对电子，显然路易斯碱为多电子物质，属于亲核试剂，发生反应时它进攻反应物中电子密度低的部位，生成产物酸碱配合物。 12 课堂互动 请指出下列反应中，哪些为布朗斯特酸、布朗斯特碱？哪些为共轭酸碱对？哪些为路易斯酸、路易斯碱？ （1）C6H5OH + NaOH ⇌C6H5ONa + H2O （2）CH3COOH + H2O ⇌CH3COO- + H3O+ （3）CH3CH2Cl + FeCl3 ⇌CH3CH2+ + FeCl4- （4）(CH3)3C+ + OH- ⇌(CH3)3COH $$