第十二章 萜类和甾体化合物（课件）-《有机化学》同步教学（高教版）

第十二章 萜类和甾体化合物 萜类化合物的结构和分类、甾体化合物的基本结构和命名; 生活中常见的萜类和甾体化合物； 甾体化合物的分类; 掌握　 熟悉 了解 重点难点 萜类化合物 甾体化合物 1 2 目 录 ONTENTS 萜类化合物的碳原子数一般为5的倍数，其碳架结构通常遵守异戊二烯规则。即萜类化合物的基本碳架由异戊二烯单元以头-尾，少数以头-头或尾-尾顺序连接而成。 异戊二烯的结构简式为： 异戊二烯的碳架通常表示为： 一、杂环化合物的分类 萜类化合物 根据萜类化合物分子中所含异戊二烯单元的数目，可以对萜类化合物进行分类(表14-1)。　 类别 异戊二烯单元数 碳原子数 实例 单萜类 2 10 苧烯、薄荷醇 倍半萜类 3 15 金合欢醇、愈创木薁(音yǘ) 二萜类 4 20 维生素A、紫杉醇 三萜类 6 30 甘草次酸 四萜类 8 40 胡萝卜素 多萜类 >8 >40 橡胶 萜类化合物的分类 二、萜类化合物的分类 萜类化合物 萜类化合物也可以根据碳架的不同分为链状和环状，单环、双环和多环等。　 单萜类化合物由2个异戊二烯单元形成，含10个碳原子。单萜类化合物大多数是挥发油的主要成分。 柠檬酸 萜类化合物 二、萜类化合物的分类 （一）单萜类 1. 链状单萜类 2. 环状单萜类 3．双环单萜类 薄荷醇(3-萜醇) α-蒎烯 萜类化合物 二、萜类化合物的分类 二萜类化合物由4个异戊二烯单元形成，含20个碳原子。 维生素A为单环二萜，存在于动物肝脏中，特别是鱼肝中含量更丰富。维生素A的结构为： 维生素A 萜类化合物 二、萜类化合物的分类 （二）二萜类 三萜类化合物由6个异戊二烯单元形成，含30个碳原子。 茯苓酸为四环三萜，是中药茯苓的主要成分，具有利尿、健脾、安神等作用。茯苓酸的结构为： 茯苓酸 萜类化合物 二、萜类化合物的分类 （三）三萜类 四萜类化合物由8个异戊二烯单元形成，含40个碳原子。胡萝卜素是一类具有共轭多烯链的四萜类化合物。β-胡萝卜素的结构为： β-胡萝卜素 萜类化合物 二、萜类化合物的分类 （四）四萜类 分子中含双键的萜类化合物可以发生氧化反应和加成反应； 分子中有羟基或羰基的萜类化合物，具有某些醇或醛、酮的性质； 分子中含有内酯结构的萜类化合物容易发生水解反应等。 萜类化合物 三、萜类化合物的性质 目 录 ONTENTS 萜类化合物 甾体化合物 1 2 “田”——由4个环稠合而成的环戊烷多氢菲(也称甾烷) “巛”——环上的3个侧链。 环戊烷多氢菲的结构为： 甾体化合物 一、甾体化合物的基本结构 1．甾体母环的命名 根据C-10和C-13上是否有甲基、C-17上是否有侧链及侧链的形式不同，确定甾体母环名称。（常见的基本甾体母环及名称见表14-2。） 2．甾体化合物的命名 甾体化合物命名时，首先选择相应的甾体母环，然后在母环名称的前面标明环系上取代基的位次、构型（α-或β-）、数目及名称。 3β-羟基胆甾-5-烯 13β-乙基-3-甲氧基-1,3,5(10)-甾三烯-17-酮 （或Δ5-3β-羟基胆甾烯） （或Δ1,3,5(10)-13β-乙基-3-甲氧基甾三烯-17-酮） 甾体化合物 二、甾体化合物的命名 甾醇又称为固醇，常以游离态或酯、苷的形式广泛存在于动植物体内。天然甾醇在C-3上有1个羟基，该羟基绝大多数为β-构型。 1. 胆甾醇（胆固醇） 胆甾醇是一种动物甾醇，因最初从胆石中获得而得名。 胆甾醇 甾体化合物 三、甾体化合物的分类 （一）甾醇类 2. 7-脱氢胆甾醇和麦角甾醇 7-脱氢胆甾醇 维生素D3 麦角甾醇 维生素D2 甾体化合物 三、甾体化合物的分类 胆酸、脱氧胆酸、石胆酸等都存在于动物胆汁中，均属于5β-型甾体化合物并且含有羧基，所以称为胆甾酸。 胆酸 7-脱氧胆酸 甾体化合物 三、甾体化合物的分类 （二）胆甾酸类 （三）甾体激素 根据分子组成不同，激素分为含氮激素和甾体激素两类。甾体激素按其来源又分为肾上腺皮质激素和性激素。 1.肾上腺皮质激素 基本甾体母环为孕甾烷。 皮质酮 可的松