第十章 含氮化合物（课件）-《有机化学》同步教学（高教版）

第十章 含氮化合物 胺的分类和命名; 胺具有碱性及各类胺的碱性强弱顺序; 胺与亚硝酸的反应，酰化反应等; 常见的含氮药物的结构、合成及药物分析方法； 重氮和偶氮化合物结构特征; 重氮盐的性质 掌握　 熟悉 了解 重点难点 胺 重氮和偶氮化合物 1 2 目 录 ONTENTS 1. 根据氮原子所连烃基的种类不同 胺可分为脂肪胺和芳香胺 例如： 胺 一、胺的分类和命名 （一）胺的分类 芳香胺（ArNH2） 脂肪胺（RNH2） 2. 根据氮原子上所连烃基的数目不同 胺可分为伯胺、仲胺和叔胺。 伯胺、仲胺和叔胺 分 类 结构通式 官能团 官能团名称 伯胺（1°胺） 氨基 仲胺（2°胺） 亚氨基 叔胺（3°胺） 次氨基 当NH4+的4个氢原子被烃基取代时称为季铵 分为：R4N+X-（季铵盐） 和 R4N+OH-（季铵碱） 胺 1. 简单胺的命名 采用习惯命名法。以胺为母体，烃基作为取代基。 甲胺 异丙胺 甲乙胺 甲乙异丙胺 芳脂胺的命名 命名时一般以芳胺为母体，脂肪烃基作为取代基。 N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 胺 （二）胺的命名 2 . 复杂胺的命名 采用系统命名法命名。以烃基为母体，氨基作为取代基。 例如： 3-氨基戊烷 3-甲基-5-氨基庚烷 胺 脂肪胺中的甲胺、乙胺和二甲胺在常温下为气体，其他低级胺为液体，高级胺为固体。 低级胺易溶于水，有特殊鱼腥味，随着分子量的增加，溶解性降低。芳胺一般微溶或难溶于水，有毒。 胺的化学性质与官能团氨基和氮原子上的孤对电子有关。 胺 二、胺的性质 胺一般与强酸作用生成铵盐，易溶于水和乙醇，而不溶于非极性溶剂，当铵盐遇强碱时又能游离出胺来。 例如： (CH3)2NH＞CH3NH2＞(CH3)3N＞NH3＞ 苯胺 pKb 3.27 3.36 4.24 4.75 9.40 胺 （二）碱性 伯胺、仲胺与酰化试剂（如酰卤、酸酐等）作用，氮原子上的氢原子被酰基（RCO－）取代生成N-取代或N,N-二取代酰胺，此反应称为酰化反应。 例如： 乙酸酐 N-甲基乙酰胺 胺 （二）酰化反应 乙酰氯 乙酰苯胺 2. 仲胺 伯胺 （1） 脂肪伯胺 （2）芳香伯胺 胺 （三）与亚硝酸的反应 N-亚硝基二甲胺（黄色油状液体） N-亚硝基-N-甲基苯胺（棕黄色固体） （2）芳香叔胺 亚硝基芳香叔胺在碱性溶液中呈翠绿色，在酸性溶液中，由于互变成醌式盐而呈橘黄色。 3. 叔胺 （1）脂肪叔胺 （翠绿色） （橘黄色） 胺 对亚硝基-N,N-二甲基苯胺(绿色片状结晶) 胺易被氧化，芳香胺更易被氧化。 芳环上的氨基或取代氨基是邻、对位定位基，使苯环活化。芳胺比苯更易发生取代反应。 1. 卤代反应 苯胺与卤素（Cl2、Br2）能迅速反应。 2. 硝化反应 由于苯胺极易被氧化，不宜直接硝化，而应先“保护氨基”。 3. 磺化反应 苯胺溶于浓硫酸中，生成对氨基苯磺酸。 胺 （四）氧化反应 （五）芳环上的取代反应 目 录 ONTENTS 胺 重氮和偶氮化合物 1 2 重氮和偶氮化合物都