第六章醇、酚和醚（课件）《有机化学》第4课时同步教学（化学工业版第3版）

醚 醚和环氧化合物 分子中含有醚链(C－O－C)的化合物叫做醚。例如： CH3 O CH3 单(纯)醚 R=R' O 环醚 氧原子与二价 烃基两端相连 CH3 CH CH CH3 O 环氧化合物 三元的环醚 CH 3 O CH2CH3 混(合)醚 R=R' ① 单醚： 二烃基醚 CH3CH2 0 CH2CH3 (二)乙(基)醚 H2C CH 0 CH CH2 二乙烯(基)醚 ph 0 ph 二苯基醚 diethy ether diviny ether diphenyl ether 醚和环氧化合物的命名 习惯命名法： （常用，适用于简单醚） CH3 甲基苯基醚(苯甲醚，茴香醚) methy phenyl ether (anisole) ② 混醚： 按英文名称顺序将两个烃基依次列出 H2C CH 0 CH2CH3 乙基乙烯基醚 ethyl viny ether H3C 0 C(CH3)3 叔丁基甲基醚 t-buty methy ether ② 系统命名法： （不常用，适用于复杂醚） O 环氧乙烷(氧杂环丙烷) oxirane O 四氢呋喃(氧杂环戊烷) tetrahydrofuran 环醚：氧杂环某烃。三元环习惯也称为“环氧某烷” 2,5,8-三氧杂壬烷(二乙二醇二甲醚) 2,5,8-trioxanonane 分子中含有多个氧原子的线型聚醚：氧杂某烷 2,4,8,10-四氧杂十二烷 2.4.8.10-tetraoxaundecane 2-(chloromethyl)oxirane (1,2-epoxy-3-chloropropane) 2-(氯甲基)氧杂环丙烷(环氧氯丙烷) 1,4-二氧杂环己烷(1,4-二氧六环) 氧杂环丁烷 1,4-dioxane oxetane O O CH2Cl C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 CH3 CH3 H3C H3C H2 H2 H2 H2 O O 10.2.2 环氧化合物的结构 最典型的环氧化合物为环氧乙烷，其分子中 存在着较大的角张力，不稳定，性质活泼。 不等性sp3杂化 O 0.142nm o CH3 112 CH3 醚和环氧化合物 醚和环氧化合物的结构 醚的结构 醚分子中的氧原子采取不等性sp3杂化，醚键键角接近于109.5° : 0.147nm CH2 CH2 59.2o 0.144nm 61. O 5 o 醚和环氧化合物的制法 醚和环氧化合物的工业合成 乙醚是重要的有机溶剂，在工业上，可用醇脱水的方法制取： Ag CH2 CH2 + 2 0 环氧乙烷是重要的有机化工原料，是制备非离子表面活性剂的重要 原料。工业上，可由乙烯催化氧化制取环氧乙烷： 醚和环氧化合物的制法 该方法只适用于从乙烯制取环氧乙烷。 CH3CH2 O CH2CH3 280~300°C,1~2Mpa 2 CH3CH2OH 浓 H2SO4 CH2 CH2 2 环氧丙烷：早期工业生产以氯醇法和共氧化法为主； 近年，过氧化氢直接氧化丙烯法。 该法工艺流程简单、绿色无污染、投资成本等，符合绿色 CH3 0 98% 10% H202 钛硅分子筛 TS-I 化学发展要求。 CH2 CH CH3 54°C ,0.99Mpa + H20 10.3.2 Williamson 合成法 此法特别适用于合成混合醚，也可用于制备单纯醚。 (1) 醇钠与卤烷的SN2反应 CH 3 CH 3CH 2 O C CH 3 CH 3 乙基叔丁基醚 RONa + R'X R-O-R' + NaX 注意：不能用叔卤烷做原料! 10.3 醚和环氧化合物的制法 O Na + Br CH2CH3 CH 3 C ON a CH 3 CH 3CH 2Br + CH 3 OCH2CH3 例： O CH3O C OCH3 碳酸二甲酯 无毒， 可代替有毒的硫酸二甲酯( CH3O S OCH3传统的甲基化试剂) O CH3 CH3-C-Br + CH3CH2ON