20 氨基酸蛋白质核酸（课件）- 《有机化学》同步教学（高等教育版）

第二十章 蛋白质和核酸 氨基酸的分类、命名、结构、性质和制备； 肽的结构和肽键，多肽结构的测定； 蛋白质的分类、结构和性质； 酶的组成、分类及催化反应的特性； 核苷酸的结构，核酸的结构和生物功能。 氨基酸的结构、构型、性质和制备； 肽的结构和肽键，蛋白质的结构和性质； 核酸的组成和结构。 蛋白质和核酸是构成生命的基本物质，其中核酸是遗传信息的携带者，而蛋白质则承担着各种各样复杂的生理功能，从整体上维持着生物机体新陈代谢活动的进行。因此，生命是蛋白质的存在形式，而生命的基本特征就是蛋白质的不断自我更新。 多糖 部分水解 低聚糖 完全水解 单糖 苷键把多个单糖基本单元以同种或不同的方式连接起来，构成多糖分子链。 蛋白质 部分水解 多肽 完全水解 氨基酸 肽键(酰胺键)把多个氨基酸基本单元按一定次序连接起来，构成蛋白质分子链。氨基酸是构成蛋白质的基石。 §20-1 氨基酸 (Amino acid) 一、分类，命名和构型 1. 分类 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。 根据烃基结构为: 链状族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸 按氨基与羧基的相对位置分： -氨基酸，-氨基酸，-氨基酸等 按氨基与羧基的数目来分： 中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸 2. 命名 氨基酸可以按IUPAC命名原则来命名，但为了方便，氨基酸的名称一般都用俗名，此外，每一个氨基酸还都有一个缩写符号，作为这个氨基酸的代号。见p268表20-1. 3. -氨基酸的构型和存在形式 天然氨基酸目前知道的有100多种，但组成蛋白质的氨基酸只有20种(见p268表20-1 )，且主要是-氨基酸，可用通式RC*HNH2COOH表示，除甘氨酸外，其余19种均为手性分子。-氨基酸中的手性碳原子可用R、S构型法标记，但与糖一样，更习惯用D或L构型法标记，也是以甘油醛为标准。 -氨基酸通式 L型-氨基酸 D型-氨基酸 L-甘油醛 除甘氨酸，天然-氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。 存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。 丙氨酸 二、物理性质 常温下氨基酸均为固体，极性较大，因此氨基酸在水中有一定的溶解度，但不溶于有机溶剂。熔点较高，通常在200℃左右分解而不熔融。溶解度见 p268表20-1。 CH3CHCOO- NH3 + 必需氨基酸 人体本身不能合成（其它的氨基酸可以在体内合成），必须从食物中得到，它们是生命的必需物质。 共有８种：赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、 苏氨酸、异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸 营养实验证明，没有这8种氨基酸，就会发生由于缺乏营养所引起的病症。人们可以从不同的食物内得到必需的氨基酸，但并不能从某一种食物内获得全部必需的氨基酸，因此食物多样化一点，就可以保证得到足够的营养必需的氨基酸。蛋白质在消化道内全部水解为氨基酸，然后再吸收到组织内。不同的组织利用不同的氨基酸合成它自身的蛋白质。 1. 两性和等电点 (Isoelectric point ) 氨基酸既有氨基，又有羧基，因此它们具有胺和羧酸的共性，同时还具有这两种官能团相互影响而赋予它们的某些特性。 三、-氨基酸的化学性质 氨基酸的两性性质 RCHCOOH NH2 + HCl RCHCOOH NH3+Cl- RCHCOOH NH2 + NaOH RCHCOONa NH2 + H2O 各种氨基酸在水溶液中的存在形式，取决于氨基酸的结构和水溶液的pH值。 氨基酸的等电点 RCHCOOH NH2 RCHCOO- NH3+ H+ HO- RCHCOOH NH3+ H+ HO- RCHCOO- NH2 一个氨基酸总可以找到一个pH值，在该pH值下，正、负离子的浓度完全相等，此时向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消(即没有净的迁移)，或者说，电场中不显示离子的迁移。将此时的pH值称为该氨基酸的等电点(pI)。 等电点时溶液中以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大 (在水溶液中)，而它的溶解度最小，可以结晶析出。大于或小于等电点的pH值，由于氨基酸具有两性离子的性质，溶解度就增大，不能结晶出来。 应用：不同的氨基酸有不同的等电点，因此可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。可用调节pH值的方法，分离氨基酸混合物。常用的分离方法：分级沉淀，电泳和色谱法。 一般中性氨基酸的等电点pH=6.2~6.8；酸性氨基酸的等电点pH=2.8~3.2；碱性氨基酸的等电点pH=7.6~10.8。 问题1 已知某氨基酸水溶液的pH值 > pI值 ，该氨基酸主要以何种形式存在？在电场中迁移情况如何