12 羧酸（课件）- 《有机化学》同步教学（高等教育版）

羧酸的命名、性质和制法； 羧酸的酸性和主要反应。 羧酸的分类和命名； 羧酸的物理性质和光谱性质； 羧酸的主要反应和制法； 二元羧酸和取代羧酸的性质； 酸碱理论。 第十二章 羧 酸 (Carboxylic Acids) 概 述 分子中含有羧基 (-COOH, carboxy group) 的有机化合物称为羧酸 (carboxylic acid)。一元酸的通式为RCOOH (甲酸R=H)。羧基是羧酸的官能团。羧酸中与羟基相连的基团称酰基(acyl group)，羧酸中的羰基可称为羧羰基。结构式为： (H) RCOH O 羧基 酰基 §12-1 羧酸的分类和命名 一、分类 (Classification) 根据与羧基相连的烃基的结构不同，可分为脂肪酸(fatty acid)和芳香酸(aromatic acid)。脂肪酸还可以分为饱和脂肪酸(saturated fatty acid)和不饱和脂肪酸(unsaturated fatty acid)。 丙酸 丙烯酸 苯甲酸 (饱和脂肪酸) (不饱和脂肪酸) (芳香酸) CH3CH2COOH CH2=CHCOOH COOH 根据分子中所含羧基数目的不同，又可以分为一元酸(monocarboxylic acid)、二元酸(dicarboxylic acid)或多元酸(polycarboxylic acid)。 丁酸 ( 分子中含一个羧基为一元酸 ) 丙二酸 ( 分子中含两个羧基为二元酸 ) CH3CH2CH2COOH HOOCCH2COOH HOOCCH2CHCH2COOH COOH 1,2,3-丙三羧酸 ( 分子中含多个羧基为多元酸 ) 二、命名 (Nomenclature) 1. 俗名 HCOOH 蚁酸 formic acid CH3COOH 醋酸 acetic acid CH3CH2CH2COOH 酪酸 butyric acid CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH 月桂酸 lauric acid 棕榈酸(软脂酸) palmitic acid 硬脂酸 stearic acid CHCHCOOH COOH 肉桂酸 cinnamic acid 安息香酸 benzoic acid 2. 系统命名 羧酸是氧化态高的化合物，在系统命名法中，一般以它为母体，选含羧基的最长碳链作为主链，编号从羧基碳开始。若有其它官能团则应标明它们的位置。英文名称是将相应碳数烃的词尾去掉“e”，加上“oic acid”。 CH3(CH2)5CHCH2CHCH(CH2)7COOH 12 9 1 OH 12-羟基-9-十八碳烯酸(蓖麻醇酸) 12-hydroxy-9-octadecenoic acid (ricinoleic acid) ClCH2CH=CHCH2COOH 5-氯-3-戊烯酸 5-chloro-3-pentenoic acid CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9-十八碳烯酸(油酸) 9-octadecenoic acid (oleic acid) CH3CHCH2CHCOOH CH3 CH2CH3 CH3CCHCHCOOH Ph C2H5 4-甲基-2-乙基戊酸 2-ethyl-4-methylpentanoic acid 4-甲基-4-苯基-2-己烯酸 4-methyl-4-phenylhex-2-enoic acid CC H H H3C COOH (E)-2-丁烯酸(巴豆酸) (E)-2-butenoic acid (crotonic acid) CH3CH2CH2CHCH2COOH CCH3 O 3-正丙基-4-氧代戊酸 3-propyl-4-oxopentanoic acid CH2CH2OH CHO HOOCH2C H COOH H3C H O (S)-3-甲酰基-5-羟基戊酸 (S)-3-formyl-5-hydroxypentaanoic acid (R)-3-甲基-4-氧代戊酸 (R)-3-methyl-4-oxopentanoic acid OHCCH2CH2CH2CH2COOH 己醛酸 6-oxohexanoic acid ( or hexanal acid) 芳香族羧酸可作为脂肪酸的芳基取代物来命名。 OH COOH O2N COOH CH2COOH Cl CHCH2COOH CH3 邻羟基苯甲酸(水杨酸) 2-hydroxybenzoic acid (salicylic acid) 对硝基苯甲酸 4-nitrobenzoic acid -萘乙酸 -naphthylacetic acid 3-对氯苯基丁酸 3-(4-chl