11 醛和酮（课件）- 《有机化学》同步教学（高等教育版）

醛和酮的结构、命名、制法； 醛和酮的物理性质及光谱性质； 醛和酮的化学性质及它们之间的差异； 羰基的亲核加成反应历程； 重要的醛酮和不饱和羰基化合物的性质。 醛和酮的化学性质和制备； 羰基的亲核加成反应历程。 第十一章 醛和酮 碳原子与氧原子用双键相连的基团(C=O)称为羰基(carbonyl group)。羰基碳与氢和烃基相连的化合物称为醛(RCHO, aldehyde)，结构中的－CHO称为醛基，它是醛的官能团。羰基碳与两个烃基相连的化合物称为酮(R2C=O, ketone)，酮分子中的羰基也称为酮基，它是酮的官能团。 (H)RCH O 醛 aldehyde 醛基 RCR' O 酮 ketone 羰基或酮基 第一节 醛、酮的分类，同分异构和命名 一、醛和酮的分类 按含羰基数目分 一元醛酮 多元醛酮 按含羰基的饱和性分 饱 和 醛 酮 不饱和醛酮 按烃基的类别分 脂肪醛酮 芳香醛酮 分类 CH3CCH3 O CH3CCH2CCH3 O O CH3CH2CH O CH2=CHCH O CH3CHO Ar-CHO 二、同分异构现象 1. 醛：碳链异构，因为醛基总是处于链端。 2. 酮：碳链异构；羰基位置异构。 C H 3 C O C H C H 3 C H 3 O C C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C O C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 3. 碳原子数相同的饱和一元醛、酮具有相同的分子式 CnH2nO，互为官能团异构体。例如：CH3CH2CHO 和CH3COCH3 三、醛酮的命名 1. 俗名和普通命名 (1) 醛 根据来源命名的，也就是所说的“俗名”。例如：甲醛，俗名蚁醛，早在公元一六七零年，由蚂蚁蒸馏而得。肉桂醛是桂皮油的主要成分。 HCH O formaldehyde 蚁醛 CHCHCHO cinnamaldehyde 肉桂醛 醛的普通命名法是按氧化后所生成的羧酸的普通名称来命名，将相应的“酸”改成“醛”字，碳链可以从醛基相邻碳原子开始，用, , 等编号。英文名称是将相应羧酸中基本词尾“ic acid”去掉，然后加“aldehyde”。“aldehyde”是醛的类名。 CHO 丙烯醛 acrylaldehyde Br CHO    -溴丁醛 -bromobutyraldehyde (2) 酮 对于结构简单的酮，类似于醚的命名，根据羰基所连的烃基命名，把较简单的烃基名放在前面，较复杂的烃基名放在后面，最后加一“酮”字。也可以把酮看成是“甲酮”的衍生物，在“甲酮”的前面分别加上两个烃基的名称，“甲”字一般可省略。“ketone”是酮的类名。 CH3CCH2CH3 O 甲基乙基酮 ethyl methyl ketone CH3CH2CCH(CH3)2 O 乙基异丙基酮 ethyl isopropyl ketone CCH3 O 甲基环己基酮 cyclohexyl methyl ketone O CCH3 甲基苯基酮 methyl phenyl ketone O C 二苯酮 diphenyl ketone O CH2CCH2 , '-二苯基丙酮 , '-diphenylacetone 2. 系统命名 醛、酮的命名主要采用系统命名法。选含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基一端给主链编号。醛基因处在链端，编号总是为1，一般省略。而酮羰基的位次必须标出(个别除外)，命名时放在主链名称之前，中间用一短线相连。在IUPAC英文命名中，是将相应烃名称的字尾“e”去掉，醛换为“al”作字尾、酮换为“one”作字尾。 CH3CHCHO CH3 2-甲基丙醛 2-methylpropanal CH2CCCHCHO CH3 CH3 3,4-二甲基-2,4-戊二烯醛 3,4-dimethylpenta-2,4-dienal HCCH2CH2CHCHCH O O 2-己烯二醛 2-hexenedial CHO 环己基甲醛 cyclohexanecarbaldehyde CH3CHCHO 2-苯基丙醛 2-phenylpropanal HCCCH2CH2CHCH2CHO CH3 3-甲基-6-庚炔醛 3-methyl-6-heptynal CH2CHCHCHCHO CH3 CH3 2,3-二甲基-4-戊烯醛 2,3-dimethylpent-4-enal CH3CHCH2CCH3 CH3 O 4-甲基-2-戊酮 4-methyl-2-pentanone 4-甲基环己酮 4-methylcyclohexanone (E)-14-二十一碳烯-10-酮 (E)-