格式试剂的制备和应用(课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

有机化学 格式试剂的制备和应用 Organic Chemistry 同学们好： 从今天起我们一起学习《有机化学》这门课程。 1 维克多·格林尼亚 维克多·格林尼亚 诺贝尔化学奖章 维克多·格林尼亚 里昂大学 努力学习、专心研究的格林尼亚 维克多·格林尼亚 诺贝尔化学奖章 博士学位 在0℃冷却的格氏试剂 格氏试剂 维克多·格林尼亚 有机镁化合物，即烷基卤化镁，称为格利雅（Grignard）试剂，简称格氏试剂，可用通式RMgX表示。 格式试剂的制备 + 无水乙醚 或四氢呋喃 有机镁化合物 6 例如： 格式试剂的制备 正丁基溴化镁 仲丁基溴化镁 7 格式试剂的制备 当烷基相同时，各种卤代烷的活性顺序为：RI＞RBr＞RCl 一般伯卤代烷产率高＞仲卤代烷＞叔卤代烷 实验室中最常用的是溴代烷，因为它的反应速率比氯化物快，价格比碘化物便宜。反应中生成的格氏试剂能溶于乙醚，无需分离即可用于各种合成反应。 8 H2O CO2 格式试剂的制备 9 格式试剂的应用 RMgX分子中： C 2.5 Mg： 1.2 极性共价键 RMgX 醛 酮 含活泼氢的化合物 CO2 … … 反应 反应 反应 反应 反应 无水乙醚 格式试剂的应用 应用1：用于制备醇、酮、羧酸等重要化合物，在理论研究及有机合成上有很重要的应用。 例如： 格式试剂的应用 应用2：格式试剂性质活泼，用格氏试剂与含活泼氢的化合物（如水、醇、氨等）反应可制备烷烃；也可以定量分析水、醇等含有活泼氢的物质。 ( Y＝－OH 、－OR 、－X 、－NH2 、－C≡CR 等) 格式试剂的应用 具体方法是：通过CH3MgI与样品作用产生的CH4的体积来计算样品的纯度或计算出被测化合物中所含活泼氢原子的数目。 小 结 格式试剂的制备方法及应用： 1. 2. 格式试剂可用于有机合成当中制备醇、酮、羧酸等重要化合物。 RX + Mg RMgX 无水乙醚 3. 格式试剂可以定量分析水、醇等含有活泼氢的物质。 河北化工医药职业技术学院 谢谢观看 河北化工医药职业技术学院 15 $$