9.6稠环杂环化合物 (课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

项目九 杂环化合物 《有机化学》 Organic Chemistry 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 1 教学目标 具有杂环化合物的结构识别能力。 具有根据杂环化合物的结构判断其物理参数的能力。 具有根据杂环化合物化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。 能力目标 掌握杂环化合物的结构、命名以及同分异构等。 掌握杂环化合物的物理性质。 掌握杂环化合物的化学性质及应用。 知识目标 培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神； 培养安全、环保、健康生产意识； 培养分析问题和解决问题的能力； 创新能力培养等。 素质目标 2 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 2 目录 contents 9.1 杂环化合物的分类与命名 9.2 五元杂环化合物 9.3 六元杂环化合物 9.4 二杂六元杂环化合物 9.5 二杂五元杂环化合物 9.6 稠环杂环化合物 9.7 苯并吡喃的衍生物 9.8 嘌呤及其衍生物 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 3 9.6 稠环杂环化合物 从结构上看，苯环与杂环或杂环与杂环都可以共用两个碳原子，稠合成稠环杂环化合物。重要的稠环化合物有吲哚、喹啉、嘌呤等。 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 4 9.6 稠环杂环化合物 一、吲哚 1．吲哚的结构 吲哚的分子式为C8H7N，构造式为 。它是由苯环和吡咯环稠合而成的稠杂环化合物，又称苯并吡咯。它也是平面构型，具有芳香性。 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 5 9.6 稠环杂环化合物 2．吲哚的来源与制法 吲哚及其衍生物在自然界中分布很广，主要存在于茉莉花与橙桔花内，在动物的粪便中，也含有吲哚及其同系物β-甲基吲哚（俗称粪臭素），这是粪便产生臭味的主要原因。此外，煤焦油和从某些石油（如科威特原油）分馏出的煤油中都含有一定量的吲哚。可以由煤焦油的220～260℃馏分分出，或由靛红用锌粉还原而制得。 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 6 9.6 稠环杂环化合物 3．吲哚的性质及用途 吲哚为无色片状晶体，熔点52℃，可溶于热水、乙醇、乙醚和苯等溶剂。具有粪臭味，但纯吲哚的极稀溶液具有微弱的茉莉香味，可用于配制茉莉型香精，在香料中用作固香剂。它是许多香料的组分，又是重要的合成原料，可以合成植物生长素──β-吲哚乙酸和色氨酸等。 吲哚的化学性质与吡咯相似，碱性极弱，能与活泼金属（如K）作用，能使浸过盐酸的松木片显红色。吲哚也能发生环上的取代反应，与吡咯不同的是取代基进入β位，生成β取代产物。 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 7 9.6 稠环杂环化合物 吲哚的许多衍生物如靛蓝、色氨酸以及β-吲哚乙酸等是用途广泛的染料和医药。 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 8 9.6 稠环杂环化合物 靛蓝是最早发现的一种天然染料，为深蓝色固体。它是我国古代最重要的蓝色染料，色泽鲜艳。现在常用作牛仔衣裤染料。此外，靛蓝还可以用作清热解毒剂，治疗腮腺炎。 色氨酸是人体八种必需的氨基酸之一，主要用于制药业，也可用作饲料添加剂，以提高动物蛋白的质量