9.2五元杂环化合物 (课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

项目九 杂环化合物 《有机化学》 Organic Chemistry 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 1 教学目标 具有杂环化合物的结构识别能力。 具有根据杂环化合物的结构判断其物理参数的能力。 具有根据杂环化合物化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。 能力目标 掌握杂环化合物的结构、命名以及同分异构等。 掌握杂环化合物的物理性质。 掌握杂环化合物的化学性质及应用。 知识目标 培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神； 培养安全、环保、健康生产意识； 培养分析问题和解决问题的能力； 创新能力培养等。 素质目标 2 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 2 目录 contents 9.1 杂环化合物的分类与命名 9.2 五元杂环化合物 9.3 六元杂环化合物 9.4 二杂六元杂环化合物 9.5 二杂五元杂环化合物 9.6 稠环杂环化合物 9.7 苯并吡喃的衍生物 9.8 嘌呤及其衍生物 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 3 9.2 五元杂环化合物 含有一个杂原子的典型五元杂环是呋喃、噻吩、吡咯。 芳香性秩序： 苯 ＞ 噻吩 ＞ 吡咯 ＞ 呋喃 呋喃的芳香性最弱，实际上它可以进行双烯加成反应，表现出共轭二烯烃的性质。 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 4 9.2 五元杂环化合物 一、呋喃 1．呋喃的结构 呋喃的分子式为C4HO，构造式为 。近代物理方法证明，呋喃分子中的四个碳原子和氧原子处于同一个平面上，它们彼此以SP2杂化轨道形成σ键的同时，其未参与杂化的P轨道也相互重叠形成了一个闭合共轭大π键。 . . . . . . . . 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 5 9.2 五元杂环化合物 在呋喃分子中，氧原子参与形成π键的P轨道上有一对电子，这是一个包括五个原子六个电子的闭合共轭体系。相对来说，电子云密度较高，环上取代反应比苯容易进行。 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 6 9.2 五元杂环化合物 2．呋喃的来源与制法 呋喃及其衍生物主要存在于松木焦油中。现代工业以糠醛和水蒸气为原料，在高温及催化剂的作用下制取呋喃。 呋喃存在于木焦油中，它很容易由农副产品经下述一系列反应而制得： 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 7 9.2 五元杂环化合物 采用糠酸在铜催化剂和喹啉介质中加热脱羧制得呋喃。 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 8 9.2 五元杂环化合物 鉴别： 苯甲醛、苯乙醛、糠醛与糠酸。 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 9 9.2 五元杂环化合物 鉴别：苯甲醛、苯乙醛、糠醛与糠酸。 感谢您下载平台上提供的PPT作品，为了您和以及原创作者的利益，请勿复制、传播、销售，否则将承担法律责任！将对作品进行维权，按照传播下载次数进行十倍的索取赔偿！ ibaotu.com 10 9.2 五元杂环化合物 3.呋喃的性质与用途 呋喃为无色液体，沸点32℃，相对密度0.9336，具有类似氯仿的气味，难溶于水，易溶于有机溶剂。它的蒸气遇到浸有盐酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应，可用来鉴定呋喃