内容正文:
项目八 含氮化合物
《有机化学》
Organic Chemistry
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1
教学目标
具有含氮化合物的结构识别能力。
具有根据含氮化合物的结构判断判断其物理参数的能力。
具有根据含氮化合物化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。
能力目标
掌握含氮化合物的结构、命名以及同分异构等。
掌握含氮化合物的物理性质。
掌握含氮化合物的化学性质及应用。
知识目标
培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神;
培养安全、环保、健康生产意识;
培养分析问题和解决问题的能力;
创新能力培养等。
素质目标
2
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目录
contents
8.1
硝基化合物
8.2
胺
8.3
重氮和偶氮化合物
8.4
腈
8.5
酰胺
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8.4
酰 胺
酰胺是羧酸的衍生物。在构造上酰胺可看作是羧酸分子中羧基的羧基被氨基或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氯原子上的氢原子被酰基取代而成的化合物。
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8.4
酰 胺
一、酰胺的结构、分类和命名
酰胺都是含有酰胺键的化合物。酰胺可根据其结构分为:酰胺、酰亚胺、内酰胺及N取代酰胺。胺分子中的两个氢原于被酰基取代的产物叫作酰亚胺,含有酰胺键的环状结构的酰胺叫作内酰胺,酰胺分于中氮原子上的氢原子被烃基取代的酰胺,叫作N取代酰胺。
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8.4
酰 胺
酰胺一般根据相应的羧酸得到酰基名称,然后在后面加上“胺”或“某胺”,称为“某酰胺” 或“某酰某胺”。当酰胺氮原子上连有烃基时,可将烃基的名称写在酰基名称的前面.并在烃基名称前加上“N-”。“N,N-”,表示两个该烃基是与氮原于相连的。
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8.4
酰 胺
二、酰胺的物理性质
酰胺和N取代酰胺的氮原子采用sp3杂化,未共用电子对处于P轨道并和酰基形成p-π共轭体系。在酰胺中,C—N键的镇长为0.132nm(正常C—N键为0.147nm)。共轭的结果不但使酰胺分子中的电子云密度键长趋于平均化,也使C—N单位的旋转受阻。
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8.4
酰 胺
酰胺分子间氢键随缔合能力较强,因此其熔点、沸点甚至比相对分子质量相近的羧酸还高。当氨基上的氢原子被烃基取代后,由于其分子间的氢键缔合作用减小,其沸点也降低。如甲酸的沸点100.05℃,甲酰胺沸点210℃,N—甲基甲酰胺沸点199.5℃,N,N-二甲基甲酰胺沸点153℃。
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酰 胺
三、酰胺的化学性质
1.酸碱性
酰胺作为氨或胺的酰基衍生物,一般是近中性的化合物,不能使石蕊变色。
酰胺在—定条件下可表现出弱碱性。如果氨分子中两个氢原子被一种二元酸的酰基取代,生成的环状酰亚胺呈现弱酸性。这是由于两个羰基的吸电子作用,使氮原于上的电子云密度降低,却使N—H键的极性增强,氮原于上的氢原子较易变为质子,从而表现出微弱的酸性。
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