8.3重氮和偶氮化合物 (课件)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)
2024-01-13
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普通
内容正文:
项目八 含氮化合物
《有机化学》
Organic Chemistry
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教学目标
具有含氮化合物的结构识别能力。
具有根据含氮化合物的结构判断判断其物理参数的能力。
具有根据含氮化合物化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。
能力目标
掌握含氮化合物的结构、命名以及同分异构等。
掌握含氮化合物的物理性质。
掌握含氮化合物的化学性质及应用。
知识目标
培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神;
培养安全、环保、健康生产意识;
培养分析问题和解决问题的能力;
创新能力培养等。
素质目标
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目录
contents
8.1
硝基化合物
8.2
胺
8.3
重氮和偶氮化合物
8.4
腈
8.5
酰胺
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8.3
重氮和偶氮化合物
一、重氮和偶氮化合物的结构
重氮盐和偶氮化合物分子中都含有一N2一基团,如果化合物(一N2一)的两端中一端连有烃基,而另一端与碳原于相连,这类化合物称为重氮化合物,如果两端都和烃基相连则称为偶氮化合物。
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8.3
重氮和偶氮化合物
偶氮化合物的结构可用R—N=—R‘表示。重氮和偶氮化合物都不存在于自然界中,是人工合成的产物,尤以芳香族重氮和偶氮化合物最为重要。
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8.3
重氮和偶氮化合物
二、重氮反应
芳香族伯胺与亚硝酸在低温(0~5℃)及强酸溶液中反应,生成重氮盐。这一反应叫做重氮化反应。
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8.3
重氮和偶氮化合物
三、重氮盐的性质及用途
重氮盐具有盐的通性。可溶于水,不溶于有机溶剂,其水溶液能导电。干燥的重氮盐极不稳定,受热或震动时容易爆炸。但在低温水溶液中比较稳定,因此重氮化反应一般在水溶液中进行,且不需分离,可直接用于有机合成中。
重氮盐的性质很活泼,能够发生许多化学反应。根据反应中是否有氮气放出,可以分为失去氮的反应和保留氮的反应。
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8.3
重氮和偶氮化合物
1.失去氮的反应
在不同条件下,重氮盐分子中的重氮基可以被羟基、氰基、卤原子、氢原子等取代,生成各种不同的有机化合物,同时放出氮气,这类反应称为失去氮的反应,又叫放氮反应。
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8.3
重氮和偶氮化合物
主要反应类型包括:
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8.3
重氮和偶氮化合物
(1)被羟基取代 在酸性条件下,重氮盐可以发生水解反应,重氮基被羟基取代生成苯酚,同时放出氮气。
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8.3
重氮和偶氮化合物
间溴苯酚不宜用间溴苯磺酸钠碱熔法制取,因为溴原子在碱熔时也会发生水解。所以在有机合成中,可用间溴苯胺经重氮化反应再水解制得。
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