3.3单环芳烃的化学性质(课件)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)
2024-01-13
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普通
内容正文:
项目三 芳香烃
《有机化学》
Organic Chemistry
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教学目标
具有各芳香烃的结构识别能力。
具有根据芳香烃的结构判断其物理参数的能力。
具有根据芳香烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。
能力目标
掌握芳香烃类物质的结构、命名以及同分异构等。
掌握芳香烃烃的物理性质。
掌握芳香烃的化学性质及应用。
知识目标
培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神;
培养安全、环保、健康生产意识;
培养分析问题和解决问题的能力;
创新能力培养等。
素质目标
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目录
contents
3.1
单环芳烃的结构、异构和命名
3.2
单环芳烃的物理性质
3.3
单环芳烃的化学性质
3.4
稠环芳烃
3.5
苯环上取代反应的定位规律
3.6
芳烃的来源和重要的芳烃
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3.3
单环芳烃的化学性质
单环芳烃的化学反应主要发生在苯环上。在一定条件下,苯环上的氢原子容易被其他原子或基团取代,生成许多重要的芳烃衍生物。在强烈的条件下,苯环也可以发生加成和氧化反应,但这往往会使苯环结构遭到破坏。当苯环上连有侧链时,直接与苯环相连的α-C-H键表现出较大的活泼性,可以在一定条件下发生取代、氧化等反应。
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3.3
单环芳烃的化学性质
1.取代反应
(1)卤代反应 芳烃与卤素在不同条件下可发生不同的取代反应。
a.苯环上的卤代 在铁粉或三卤化铁催化作用下,苯可与氯或溴发生卤代反应,氯原子或溴原子取代苯环上的氢原子,生成氯苯或溴苯,同时放出卤化氢。
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3.3
单环芳烃的化学性质
烷基苯发生环上卤代反应时,比苯容易进行。反应主要发生在烷基的邻位和对位。
邻氯甲苯(59%) 对氯甲苯(40%)
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3.3
单环芳烃的化学性质
b.侧链上的卤代 烷基苯与卤素发生取代反应时,如果没有催化剂存在,用光照射或加热,则侧链上的α-氢原子被卤原子取代。例如,在日光照射下或将氯气通入沸腾的甲苯中,甲基上的氢原子可逐一被取代:
光或热
光或热
光或热
甲烷 苯一氯甲烷 苯二氯甲烷 苯三氯甲烷
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3.3
单环芳烃的化学性质
侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α碳原子上。
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3.3
单环芳烃的化学性质
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3.3
单环芳烃的化学性质
(2)硝化反应 浓硝酸和浓硫酸的混合物叫做混酸。苯与混酸作用时,硝基(-NO2)取代苯环上的氢原子,生成硝基苯。这一反应叫做芳烃的硝化反应。
浓H2SO4
50~60℃
(浓)
硝基苯
硝基苯继续硝化?
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