酚的酸性(课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

有机化学 酚的酸性 Organic Chemistry 同学们好： 从今天起我们一起学习《有机化学》这门课程。 1 前 言 2 前 言 伏尔加河 密西西比河 莱茵河 松花江 3 前 言 “良好生态环境是最公平的公共产品， 是最普惠的民生福祉”。 ——2018年习总书记在全国生态环境保护大会上的讲话 4 含酚污水处理 解决含酚废水问题的两个基本途径 改革工艺 回收废水 5 苯酚的酸性 一、苯酚的发现 1834年德国化学家龙格F.Lunge，首次在煤焦油中提取得到苯酚，俗称石炭酸。 苯酚 6 苯酚的酸性 二、苯酚的结构 苯酚 苯酚分子中的p-π共轭体系 7 苯酚的酸性 三、苯酚的弱酸性 8 苯酚的酸性 三、苯酚的弱酸性 苯酚 碳酸 pKa 9.98 6.38 应用： 工业上正是利用了苯酚的这种能溶于碱，而又可用酸将它从碱溶液中游离出来的性质，回收和处理含酚污水。 9 苯酚的酸性 pKa 7.21 7.15 pKa 10.26 9.98 7.15 当芳环上连有吸电子基时，使酚的酸性增强，且吸电子能力越强，酸性也越强； 当芳环上连有给电子基时，使酚的酸性减弱，且给电子能力越强，酸性越弱。 若酚羟基邻位的取代基能与其形成分子内氢键，则会使酚羟基的酸性减弱。 例如：邻硝基苯酚的酸性要比对硝基苯酚的酸性弱。 10 小 结 遇碱生成酚钠，再遇酸则游离出来； 当苯环上连有不同的供吸电子基，影响酚酸性的强弱。 11 酚的p-π共轭结构 酚的弱酸性 谢谢观看 河北化工医药职业技术学院 12 $$