苯环上的傅-克酰基化反应(课件）-《有机化学》同步教学（化学工业出版社）

有机化学 苯环上的傅-克酰基化反应 Organic Chemistry 同学们好： 从今天起我们一起学习《有机化学》这门课程。 1 前 言 正丙苯 2 √ × 问题1 前 言 3 苯环上的亲电取代反应 1.卤代反应——分子中引入-X(卤化反应) 2.硝化反应——分子中引入-NO2(硝基) 3.磺化反应——分子中引入-SO3H（磺酸基） 4.傅-克烷基化反应——分子中引入-R（烷基） 5.傅-克酰基化反应——分子中引入-COR（酰基） 4 有机物表达式 问题2 什么是酰基？ 乙酸 乙酰氯 乙酰基 酰基：羧酸分子中去掉羟基后剩余的基团。 简写：R-CO- 5 问题3 谁提供酰基？ 乙酰氯 乙酸酐（醋酐） 酸脱水生成相应的酸酐 H2SO4 -H2O SO3 硫酸 三氧化硫（硫酸酸酐） 乙酸 + 乙酸 乙酸酐 + 水 有机物表达式 6 傅-克（Friedel-Crafts）反应 在分子中引入:—COR（酰基） (1)酰基化反应 催化剂：AlCl3 酰基化剂：酰氯、酸酐 7 傅-克（Friedel-Crafts）反应 酰基化反应特性 （1）无碳链异构化产物。 （2）反应可停留在一元取代阶段。 应用：芳烃烷基化的另一种方法 克莱门森（Clemmensen）还原法 沃尔夫（Wolff）-凯惜纳尔 （Kishner）-黄鸣龙还原法 Zn-Hg/浓HCl 或肼/二甘醇 1-苯基-1-丙酮 8 傅-克（Friedel-Crafts）反应 酰基化反应特性 （3）当苯环上有-NO2、-COOH、-COR等吸电子基团时，不能发生酰基化反应。 练 习 判断 × 9 小 结 10 酰基化剂：酰卤、酸酐 单环芳烃 傅-克 酰基化反应 谢谢观看 河北化工医药职业技术学院 11 $$