第九章 第30讲 有机化合物的结构特点与研究方法-【勤径学升】2025年高考化学一轮总复习（人教版）

回高考一轮总复习·化学 第九章 有机化学基础 第30讲 有机化合物的结构特点与研究方法 高考评价要求 1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物 存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有 机化合物分子结构测定中的应用。 2.认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺 基)，从官能团的视角认识有机化合物的分类。 考点 有机化合物的分类方法 ,对应高案P43别 W必备知识·整合W 续表 1.依据元素组成分类 类别 宫能团 代表物 烃：烷烃，烯烃，炔烃，苯及其同系物等 芳香烃 有机化 烃的衍生物：肉代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、 合物 酯等 C一X碳肉键 卤代烃 澳乙烷CH,CHBr 2.依据碳骨架分类 (一X卤素原子) 镂设 脂前松丁烷CHCH.CHC用) 固 轻基 乙醇CHCH:(OH 化合物 时斯经所生糊如破乙坑C出CHB) 右机化合物 OH 脂环如环已格○) 化合物 回 羟基 酯开经标生物如环已醉◇0丽 苯酚 环状 北合物 否族 芳香经如米⊙) 乙醚 芳帝烧生将如牌米C) 醚 CHCH.OCH CH 3.依据官能团分类 乙醛CH CHO (1)官能团：决定有机化合物特性的☐ C-H回 0 (2)有机化合物的主要类别 丙围CH COCH 解擦基（欺基） 类别 官能团 代表物 俊酸 乙酸CH COOH 烷经 甲烷CH O-H圆 烯烃 回 碳碳双健 乙烯CH,一CH 乙酸乙酯 CH,COOCH CH 炔经 -C=C- 碳碳三健 乙炔CH=CH 196 第九章有机化学基础回 续表 (1)从官能团的角度看，可以看作醇类的是（填 类别 官能团 代表物 字母，下同) :可以看作酚类的是 胺 NH,氨基 甲胺CHNH :可以看作羧酸类的是 :可以看 作酯类的是 酰胺 乙酰胺CH,CONH C一NH酰胺基 (2)从碳骨架看，属于链状化合物的是 (填字母，下同)：属于脂肪族化合物的是 易1错1易I混 :属于芳香族化合物的是 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”）。 2.按要求回答下列问题。 1.含有苯环的有机化合物属于劳香烃。( 2.醛基的结构简式为“一COH”。 (1)X88C中含氧官能团的名称是 OH 3 OH和 CH,OH都属于 酚类。 (2) 中官能团的名称为 OCHO含有醚键和醛基。( CH,OH 属于脂环烃衍生物。( COOH (3 NH 7关键能力·提升 中含氧官能团的名称为 1.下列有机化合物中： CHO CH.OH DC COOH (4)化合物 一CHO是一种取代有机氯农 OH 药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为 OCH, OH (填名称)，它属于 COOH (填“脂环”或“芳香族”)化合物。 HO OH CH-COOH HO OH OH (5 中含氧官能团的名称是 CH, E.CH,COOCH-CH, CH,COOCH-CH, 考点2 有机化合物的结构特点同分异构现象 -列应客案P135 W必富知识：整合 2.同系物 ,在分子组成上相差一个或若 1.有机化合物中碳原子的成键特点 概念一结构圆 干个回 原子团的化合物 成键数目→每个碳原子形成回 个共价键 官能团种类、数目均相同 特点 具有相同的通式 成键种类→☑ 物理性质：随碳原子数的增加发生规律 多个碳原子相互结合形成圆 或 连接方式 性质 性变化 化学性质：相似 197⑧ 回高考一轮总复习·化学 3.同分异构现象、同分异构体 (1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不 同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异 ci c 构现象的化合物互为同分异构体。 ②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有 (2)同分异构体类型 5个碳原子，使主链变长。 ①构造异构 所以C,H:共有5种同分异构体。 碳骨架不同，如CH一CH一CHCH,(正T (4)常见的官能团异构举例 碳架 CH,一CH-CH 异构 烷)和 (异丁烷) 组成通式 可能的类别及典型实例 CH. 位置 娇经(CH一CHCH) 官能团的位置不同，如CH,一CHCH一CH CH, 异构 C.H (1-丁烯)和CH,一CH一CHCH(2-丁烯) 环烷经(HC一CH) 官能团不同，如CH,CH,OH(乙醇)和 官能团 四 (二甲醚)：常见的官能团异构有醉， 异构 块经(CH=C-CHCH),环烯烃（厂）.二 酚，隧：醛与酮：我酸与酯等 C.Ha-: 烯烃(CH一CHCH一CH.) ②立体异构 C.HaO 醇(CHOH),酰(CHOH) 立体异构有顺反异构和对映异构。 (3)烷烃同分异构体的书写 () 烷烃只存在碳架异构，书写时应依据有序思 醛(CH,CH,CHO),關(CH,CCH,)、 维，避免重复，一般采用“减碳法”。 娇醇(CH-CHCH.OH)、 C.H.O 环醚(CH,一CH一CH,)、 碳链为主链：找！主链的对称轴 0 减 四创研：土健中长到短：支链由整创散： 环醇(CHCH一(OH) 法 位心到边：排布对邻问 CH 字决成直链，一条线：摘一碳，挂中问：往边移， 不到端：摘两碳，成乙基：甲其，同邻例 羧酸(CHCH COOH)、 酯（回 画 如以CH为例： C.H..O 羟基醛(HO-CHCH,一CHO)、 a,将分子中全部碳原子连成直链作为母链： C一C一C一C-C-C 羟基酮(HOCH,一CCH,) b.从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲 基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳 而(H,C )H)、 原子上，此时碳骨架结构有两种： C.H2-O 芳香醚( )CH)、 ①②德①的 ⑩②④⑤ C-C-6-C-C 芳香醇( -CH2-OH） 不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长， 易I错1易1混 ②位和④位等效，只能用一个，否则重复： 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”）。 c,从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即 1.相对分子质量相同的有机物一定是同分异 乙基)或两个支链（即两个甲基）依次连在主链 构体。 () 中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位 2.同分异构体和同系物一定属于同类有机物。 置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种： 198 第九章有机化学基础回 3.CH,CHOH与CH,OHCH OH是同系物。 A.CH有两种同分异构体 B.CH只有三种属于芳香烃的同分异构体 (OCHO与 OOCH互为 C,CHCH.CH,CH,在光照条件下与氯气反 应，只生成一种一氯代烃 官能团异构。 ( D.甲苯苯环上的一个氢原子被含三个碳原子 CH,-CH-C-CH. 5.CH=CH一CH=CH与 的烷基取代，所得产物有六种 CH 4.(2022·山东菏泽市·高三二模)某有机物X 定互为同系物。 的化学式为CHzO.能与钠反应放出氢气。 6.C,H。与CH可能互为同系物。 X被氧化最终能生成羧酸Y(CH。O,),若不 7关键能力·提开 考虑立体结构，X和Y组合生成的酯最多有 题组一同分异构体、同系物的判断 A.4种 B.8种 1.(2023·河南省平顶山市实验中学摸拟)下列 C.16种 D.32种 说法正确的是 A.凡是分子组成相差一个或几个CH:原子团 选技5 的物质，彼此一定互为同系物 判断同分异构体数目的常见方法 B.两种化合物组成元素相同，各元素质量分数 也相同，则二者一定互为同分异构体 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的 基团 异构数目可推断有机化合物的异构体数目 C,相对分子质量相同的几种化合物，互称为同 连接法 如丁基有4种，则C,H,C1、C,H,OH 分异构体 C,H.COOH均有4种 D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质 量也相同的不同化合物，一定互为同分异 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个 等效 碳原子上连接的氢原子等效：同一个碳原子上 构体 氢法 所连接的甲基上的氢原子等效：分子中处于对 2.(2023秋·辽宁高三校联考)有机物X通过 称位置上的氢原子等效 “张一烯炔环异构化反应”合成有机物Y的反 应如下。下列有关说法错误的是 () 分析二元取代产物的方法：如分析CHC1的 定一 同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位 移一法 置，然后移动另一个氯原子 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位 进行思考。如乙烷分子中共有6个H,若有一 X 个氢原子被C1取代所得一氯乙烷只有一种结 A.Y中含有两种官能团 换位 构，那么五氯乙婉也只有一种，假设把五氯乙 B.X和Y互为同分异构体 思考法 烷分子中的C看作H,而H看作C1,其情况跟 一氯乙烷完全相同，故五氯乙烧也有一种结 C.X分子中所有碳原子可能处于同一平面 构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯 D.Y苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 笨和四氯茶均有3种 5种 题组二同分异构体数目的判断 元酯R COOR.一R有m种，一R有n种。 组合法 3.下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是 则一元酯共有加×n种 199 回高考一轮总复习·化学 考点 9 研究有机化合物的一般方法 ,对应落案P13两 7必备知识·整合 4,确定相对分子质量一质谱法 1.研究有机化合物的基本步骤 质荷比（分子离子、碎片离子的园 与 分离、提纯→确定实验式 确定分子式 其国 的比值)国 值即为该有 机化合物的相对分子质量。 →确定分子结构 如图为实验式为C,HO的有机化合物的 2.分离、提纯 质谱： (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 CH,-OH ①该有机化合物热稳定性 常用于分离和 较强： 蒸幅 提纯互溶的液 ②该有机化合物与杂质的 CH.CH-68 态有机化合物 四 相差较大（一般 2 大于30℃) 46 CH.CH.OH ①杂质在所选溶剂中溶解度 04 很小或溶解度很大： 30 30 40 常用于提纯固 质街比 重结品 ②被提纯的有机化合物在此 态有机化合物 溶剂中的溶解度受回 由上图可知，该分子的相对分子质量为固 的影响较大 (2)萃取分液 5.确定分子结构一波谱分析 ①液液萃取 (1)红外光谱 利用待分离组分在两种图 的溶剂中 不同的化学键或官能团的国 不同，在红 的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种 原里 外光谱图上将处于不同的位置 溶剂的过程。 作用 获得分子中所含园 或☒ 的信息 ②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待 分离组分的过程。 (2)核磁共振氢谱 3.有机化合物分子式的确定 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收 用化学方法鉴定有机物分子的元索组成，如 原理 电磁被的频率不同，相应的信号在谱图中出现的 燃烧后C一·回 H一→回 位置也不同，具有不同的化学位移（用8表示） 获得有机化合物分子中氢原子的种类及相对数 将一定量的有机化合物燃烧后分解为 作用 目，吸收蜂组数一叹 ,吸收锋面积比 ,测定各产物的量，从而推算出 有机化合物分子中所含元素原子的 @ ,即确定其因 分子式为CHO的有机化合物，其核磁共振氢谱 析 ①李比希氧化产物吸收法 图如下，则其结构简式为 仅含C,H、 →H(X用回 吸收) 吸 举例 )元素的有 ,C)(用@ 吸收 ·计算出分子中碳，氢原子的含量 ·剩余的为回 的含量 ②现代元素定量分析法 盛200 第九章有机化学基础回 (3)X射线衍射 2.溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置 ①原理：X射线和品体中的原子相互作用产生 示意图及有关数据如下： 衍射图。 ②作用：经过计算可以从中获得分子结构的有 关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 (4)有机化合物分子中不饱和度的确定 →2=1,1个双链或1个环 一n=2,1个三键或2个双键 或一个双键和一个环等 澳 澳装 不饱和度(2)与 2=3.3个双链或1个双键 密度/(g·cm) 0.88 3.10 1.50 结构的关系 和1个三糙或一个环和 沸点/℃ 80 59 156 两个双触等 ·口4，考虑可能含有苯环 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 易1错1易丨混 (1)液溴滴完后，经过下列步骤分离、提纯： 判断对错（正确的打“√”，错误的打“×”）。 ①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应 L.碳氢质量比为3：1的有机物一定是CH。 的铁屑。 ) ②滤液依次用10mL水，8mL10%的NaOH 2.CH CH OH与CH,OCH,互为同分异构体， 溶液、I0mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用 核磁共振氢谱相同。 () 是 3.乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用 ③向分离出的粗溴苯中加人少量无水氯化钙， 乙醇从水溶液中萃取有机物。 ( 静置、过滤。加人氯化钙的目的是 4.用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有 机物的结构。 (2)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主 5.燃烧法可确定有机物的分子结构。 要杂质为 ,要进一步提纯，下列操作 O 中正确的是 6.有机化合物CH,一（ H的核 A.重结晶 B.过滤 磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为 C.蒸馏 D.萃取 3:4:1。 题组二有机化合物分子结构的确定 7关键能力：提升 3.(2023·广东江门第一中学校考)如图是一种 题组一有机化合物的分离，提纯 分子式为C,HO2的有机化合物的红外光谱 1.(2023·深圳市龙岗区龙城高级中学高三月 图，则该有机化合物的结构简式为 100 考)为提纯下列物质（括号内的物质是杂质）， 所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是 50 不对称一CH: 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 4000300200015001000500 被数cm 甲烧（乙娇） 酸性高锰酸钾溶液 洗气 A.CHCH,CH,COOH B 苯（苯酚） 氢氧化钠溶液 分液 B.CH COOCH,CH, C 乙酸乙酯（乙酸） 氢氧化钠溶液 分液 C.CHCH(CH,)COOH D 乙醇（水） 氯化钙 蒸馏 D.HCOOCH(CH) 201⑧ 回高考一轮总复习·化学 4.有机化合物A可由葡萄糖发酵得到，也可以 续表 从牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体， 实验步骤 解释或实验结论 易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了 ④A的核磁共振氢谱如图： 如下实验： (4)A中含有 实验步紧 解释或实验结论 种氢原子 ①称取9,0gA,升温使其汽 109876343210 (1)A的相对分子质量 化，测其密度是相同条件下 化学位移 为 H的45倍 (5)综上所述，A的结构简式为 ②将9.0gA在足量纯O2中 思维建模 充分燃烧，并使其产物依次缓 (2)A的分子式为 有机化合物结构式的确定流程 缓通过浓硫酸、碱石灰，发现 二者分别增重5.4g和13.2g ①C、H元森的质益 ①M=22.4L'mol"× ②C,山元素的质蛋比 PgL《标准状况下 2M-DW ③另取9.0gA,与足量的 ③C,H元素朝质量分数 ①燃递产物的特预的 质量 ③lW=Ma%+Mae% NaHCO,粉末反应，生成 (3)用结构简式表示A 量、体积或质量 ④质诺法 2.24LC0(标准状况)，若与 Imol有机化合物中各 中含有的官能团： 元素原子的酯质的是 分子式 燕烧道式计算、讨论 足量金属钠反应则生成 很挥化野性 结构式 根据同分异构体 2.21LH(标准状况) 虹外光诸 枝磁共兼氧递 [对拉答案P436 真题演练突破 1.(2022·高考浙江6月卷)下列说法不正确 3.(2022·高考河北卷)在EY沸石催化下，紫与 的是 丙烯反应主要生成二异丙基茶M和N。 A.乙醇和丙三醇互为同系物 +CH.-CH-CH,ar. B.CI和C1互为同位素 CH, CH CH C.O,和O互为同素异形体 CH,H,C D.丙酮( )和环氧丙烷 CH,-C一CH M CH 下列说法正确的是 )互为同分异构体 CH,CH-CH, A.M和N互为同系物 2.(2023·高考辽宁卷)在光照下，螺吡喃发生 B.M分子中最多有12个碳原子共平面 开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、 C.N的一溴代物有6种 闭环螺吡喃说法正确的是 D.萘的二溴代物有10种 90 4,(2022·高考山东卷)已知苯胺（液体）、苯甲酸 hv: (固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验 室初步分离甲苯、苯胺、米甲酸混合溶液的流 环翠吡喃 川环螺吡喇 程如下。下列说法正确的是 ) A.均有手性 3 4m上出圆 长 M4初浴液4mL北 B.互为同分异构体 C.N原子杂化方式相同 批流一有机州口一石杜重一水相☐一线 D.闭环螺吡喃亲水性更好 6m.' 人aO1港 202 第九章有机化学基础回 A.苯胶既可与盐酸也可与NaOH溶液反应 A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团 B.由①③分别获取相应粗品时可采用相同的 B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面 操作方法 C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的 C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①②③获得 同分异构体有4种（不考虑立体异构） D.①②③均为两相混合体系 5.(2023·高考山东卷)有机物X一→Y的异构 D.类比上述反应 的异构化产物可发 化反应如图所示，下列说法错误的是() 生银镜反应和加聚反应 请完成《课时检测训练30》 第31讲烃 高考评价袅求！ 1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团：知道氧化、加成、取代、 聚合等有机反应类型：知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。 2.认识烷烃、烯烃，炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的 差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及 其变化综合利用资源和能源的方法。 4.知道简单有机化合物的命名。 考点1 脂肪烃 →对应答案P136 W必富知识·整合 续表 1.烷烃、烯烃，炔烃的组成、结构特点和通式 性质 变化规律 碳原子之间全部以 链状烷烃通式 随着碳原子数的增多，沸点逐渐面 烷烃 沸点 结合的饱和经 同分异构体之间，支链越多，沸点回 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密 含有国 的不 单烯烃通式 相对密度 肪 烯烃 度均比水小 饱和挂经 水溶性 均难溶于水 含有固 的不 单炔烃通式 炔经 3.脂肪烃化学性质 饱和链烃 (1)典型代表物的化学性质 2.脂肪烃的物理性质 氧化反应可燃烧 一般强 性质 变化规律 酸 裂化成」高温或加热能化下 超氧化剂 裂解 可分解生成碳和氢气 常温下，含有回 个碳原子的烃都是 不反应 在光例条件下能'凶茶 状态 气态，随者碳原子数的增多，逐渐过渡到囚 节质纯发牛取代反成 反应 (L+aG,+IIl 回 203型时可得到超纯Ga(CH) 为3，弧电子对数为0，价层电子对数为3十0=3，故Ga采取 (7)>Ga(CH),中Ga采取sp杂化，G(CH),(E,O)中 sp杂化，C-Gm一C键角为120：Ga(CH)2(EO)的结构为 Ga采取sp?杂化，前者CGa一C的键角大于后者 Et.O 解析：首先用稀盐酿和过氧化氢溶液酸浸二氧化铺废渣，得 ,O与G形成配位键，G进的。键电子对数为 到三价销，加入氨水调节H后用萃取利草取其中的三价 H.C CHCH 铈，抛大三价铈浓度，之后加入稀确酸反萃取其中的三价铈， 4,电子对数为0，份层电子对数为4十0=4，故G采取s即 再加入氨水和碳酸氢铵制备产物，以此解愿。 杂化，C一Ga一C健角接近109°28。故(Ga(CH),中的C (1)根据信息反应物为CeO,与H,O,产物为Cer和O,,报 Ga一C键角更大。 据电荷守恒和元素守恒可知共离子方程式为2C(),十H,() 4.(1)Na,Cr),(2)FeO,(氧化铁：三氧化二铁铁红均可) +6H-2Ce+O2↑+4H,O。 (3)Al(OH)(4)PO结合H生成HPO /H,PO,/ (2)反应立程中保持CCL,少量即可得到含CI量较少的 HPO,不利于形成MgNH PO,沉淀不利于除尽磷S不 Ce(CO,),故选B。 能除尽（除净）/生成Mg(OH),消耗MgT(5)C (3)①增大碳酸根离子的浓度有助于生成产物，故序低溶液 (6)2Cx,0+3S.0+10H4Cr++6S0+5H,0 中氢离子的求度，促进碳酸氧根离子的电离，增大溶液中碳 酸根离子的浓度：②根据萃取原理可知，应选择的实验条件 解析由魔干可知铬和饥为主要元素，铁、铝、硅、磷等为杂 是酸性条件，为了使Ce尽可能多地发生上述转移，可以多 质元素，铁元素主要在“授烧”中转化为F巴，O,后在“爱取”中 次萃取：③“反苹取”得到的水溶液中含有浓度较大的C, 除去，铝元素在“授烧”中转北为Na[AI(OH),门后在“沉淀” 过滤后溶液中Ce离子浓度较小。 中转化为A(()H),除去，硅，磷元素在“除硅磷”中除去，铬 (4)应该用标准液滴定待测Cε溶液，用苯代邻氢基苯甲酸 元素的转化过程为：铬的低价态舍氧酸盐一·Na,Cr),一· 作指示剂，故岁骤③的操作为：从左侧滴定管中放出一定体 NaCr,O,一→Cr一Cr(OH),饥元素的转化过程为：锐 积的待测Ce溶液，加入榴示剂苯代邻氢基苯甲酸，用 的低价态含氧酸盐一钒的最高价舍氧哦盐一·V,()。 0.02000mol·L'(NH,)Fe(SO,),溶液来滴定，当滴入最 (1)授烧过程中加入碱性物质NaOH和Na,C),,结合已知 后半滴标准液时，溶液由紫红色变为亮黄色，即达到滴定终 信息可得含铬化合物主要为Nn,Cr), 点，记录标准液的体积。(1)由题表中数据可却Ga(CH) (2)含铁化合物在空气中高温减烧，生成不溶于水的Fe,(O), 的沸点较低，可推测其为分子品体。 其在“浸取”步骤中除去， (2)G的熔点为29.8℃，为了让高纯Ga从出料口流出，应 (5)由题意可知，VO能分别与酸、碱反应生成盐和水，且V 确保Ga处于液态。类比电解精炼铜，同时考虑电解质溶液 的化合价不变，则V)为两性氧化物。 为NaOH溶液，可知阳极处应为杠Ga失e产生GO[成 (6)由(5)中题干可知，经“分离钒”步豫后，溶液显强酸性，路 Ga(OH)],则阴授上Ga(O[或Ga(OH),]得e生成Ga, 以Cr(O)y形式存在，且具有强氧化性，NaS,)中硫元素为 电校反应式为GaO,+3e+2H,O一Ga+4OH[或 +4价，具有还原性，酸性条件下Cr,O和SO反应生成 Ga(0H)十3e一Ga+40H]. C和S),结合氧化还原反应原理可写出离子方程式。 (3)由流程图可知合成Ga(CH,),(E1O)的反应物为 第九章有机化学基础 GaMg,CH1和E1(),再依据原子守恒配平化学方程式（配 第30讲有机化合物的结构特点与研究方法 平过程中注意CH与I的物质的量之比为1：1)。 考点1 (4)经①溶剂蒸发和②盖猫后，残渣中含有Mg,和【必备知识·整合】 CHMg,后者与水反应生成可燃性气体CH, (5)A项，“溶剂幕发”中E,O被蒸出，“配体交换”中NR从 ①原子或原子团 ③一OH①一OH Ga(CH),(E1,O)中交换出Et,O并生成Ga(CH),(NR), 固醛基国羧基⑦酯基 由流程图可知10（即图中“气体”）可返回合成工序中使[易错易混]1.×2.×3.×4.X5.× 用，正确：B项，根据(4)问中有机金属化合物可与水发生反【关键能力·提升】 应以及会属Ga性质与Al相敏，易与氧气反应可知，从“合成L,(1)BD ABC BCD E G,Mg”至“工序X”均雷在无水无氧环境下进行，正确：D项， (2)E DE ABC Ga(CH,),和CH,I中氢原子的化学环境不同，可利用核磁共2.(1)羟基，醚链 振氢谱进行区分，错误。 (2)碳碳双键、酮羰基 CH (3)羧基 (7)Ga(CH),的结构为 Ga ,Ga的。键电子对数 (4)羟基、醛基、碳碳双键脂环 HC CH (5)羟基，酯琴 高考一轮总复习+化学 ·434· 考点2 考点3 【必备知识·整合】 【必备知识·整合】 ①4回单键、双键或三健☒碳链团碳环固相似 口沸点☑温度☒不互溶国CO,团HO团简单无 CH.OCH,OCH,图最长回HCOOCH.CH 机物☑最简整数比图实验式回无水(CaC1风K(OH CH COOCH, 浓溶液园氧原子区相对质量服电荷数犀最大 [易错易混]1.×2.×3.×4.×5./6. 国6国吸收频率国化学键图官能团国氢原子种类 【关键能力·提升】 四氢原子个数比④CH,CH,OH 1,D解析分子组成上相差一个成若干个CH,原子团的物 [易错易混]1.×2.×3.×4.×5.×6.× 质，其分子结构不一定相似，如CH,一CH=CH,与【关键能力·提升】 CH,-CH 1,B解析A.甲烧与酸性高锰酸钾溶液不反应，乙烯与酸性 ,故A说法错误：若两种化合物组成元素相同， CH.-CH. 高猛酸钾溶液反应生成二氧化碳气体，引入新的来质，故A 各元素的质量分数包相同，则它们的最简式必定相司，最简 错误：B,加入氢氧化钠溶液，苯与氢氧化钠溶液不反应，苯酚 式相同的化合物可能是同分异构体，也可能不是同分异构 具有舞酸性，与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠，苯与水分层， 体，如CHO(甲醛)和C,H(O,(乙酸)，故B说法错误：相对 用分液方法分离，故B正确：C,用微和碳酸钠溶液与乙酸反 应，降低乙酸乙酯溶解度，再用分液方法分离，百不是加氢氧 分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的HSO和 HP),又知有机物中的CHO(乙醇)与CH),(甲酸)，这 化钠溶液，故C错误：D.加入生石灰（氧化钙），生石灰与水 反应生戒氢氧化钙，可增大混合物的榕，沸点差异，再慕馏得 些物质都具有相同的相对分子质量，但出于它们的分子组成 到乙醇，不能使用氧化钙，故D错误。故选B。 不同，所以它们不是同分异构体，故C说法错误；当不同化合 物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分 2.(1)②除去生成的HB即和未反应的Br③干燥(2)苯C 解析反应完毕后，反应容幂中的主要成分是澳苯，还有未 子式一定相间，因此这样的不同化合物互为同分异构体，故 D说法正确。故选D. 反应的苯和Br:及生成的HBr。加入NaOH溶液是为了除 去生成的HBr和未反应的Br,再水洗，用无水CaCL,进一 2D解析A.Y中含有碳碳双键、醚键两种官能田，数A正 步除水干操，最后根据苯和澳苯的沸点不同进行基馏分高。 确：B.X和Y的分子式都是C,H,O,结构不同，互为同分异 3.B解析由红外光谱图可看出镀分子中有不对称一CH, 构体，故B正确C,苯环为平面结构，碳碳双键为平面结构， 因此该分子中有2个一CH,】个一CH一：由图也可以看出 碳碳三健为直线结构，所以X分子中所有碳原子可能处于 含有C=O双健，C一O一C单键。所以A的结构简式为 同一平面，故C正确：D.Y苯环上有3种等效氢，氢原子发 CH,COOCH.CH,或CH,CH,C(OCH.故选B。 生氯代时，一氧代物有3种，故D错误。敌选D 4.(1)90(2)CH.0,(3)C(O0H-OH(4)4 3.D解析A项，CH,有三种同分异构体，错误：B项，C,H OH CH (5) CH CHCOOH 属于芳香烃的同分异构体有 CH -CH -CH 解析(1)A的密度是相同条件下H,密度的45倍，测其相 CH 对分子质量为45×2=90. CH,CH,共四种，错误：C项， (2)9.0gA的物质的量为0.1mol,燃烧产物依次缓极通过 浓硫酸，碱石灰，发现二者分别增重5.4g和13.2g,说明 CH 0.1molA燃烧生成0.3 mol H.(和0.3 mol CO,即1malA CH CH.CH,CH,的一氧代烃有两种，播误：D项，正丙基取 中含有6molH原子(6g)、3molC原子(36g),则含有氧的 代甲苯苯环上的氢原子与甲基有邻，何，对三种位置关系，同 质量为(90-6-36)g=48g,即3mol0原子，所以A的分子 理异丙基与甲基也有三种位置关系，故其所得产物有大种， 式为CH0a 正确，故选D (3)0,1molA与足量的NaHCO,粉末反应，生战2.24ICO 4.C解析某有机物X的化学式为CHO,能与纳反应放出 (标准状况)，若与足量金属纳反应则生成2.24LH,(标准状 氢气，X被氧化最终能生成骏酸Y(CHO),则X是醇，X的 况)，说明分子中含有一个一COOH和一个一OH 结构简式可能是CHCH,CH,CH,CH OH,CH,CHCH(CH) (4)A的核磁共振氢谱中有4组峰，且锋面积之比为 CHOH,(CH).CHCH.CH.OH、(CH),CCH,OH:Y可能的 3:111:1,说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子， 结构筒式有CH,CHCH,CH(COOH.CH CHCH(CH)C(OOH 且个数之比为3：1：1：1 (CH),CHCH,CO)H,(CH),CCOH,X和Y组合生成的最 OH (5)棕上所述，A的结构简式为 多有16种。故选C CH CHCOOH ·435· 高考一轮总复习·化学 真题演练突破 碳碳双键，依据红外光谐可区分不同官能田，正确：B项，X 1.A解析A,结构相似，组成上相差若干个CH。原子围的 中1与1'之间的单键可以旋转，两个碳碳双健早面可以旋转 有机化合物为同系物，乙醇(CH CH.OH)是德和一元醇，丙 到同一个平面，正确：C项，符合条件的同分异构体有 三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不司，不互为司系 CHO 物，A错误：B.质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位 「（标“的璞原子为手性碳原子，督头处为 素，C1的质子数为17，中子数为18，C1的质子数为17，中 da H 子数为20，两者质子数相同，中子数不同，互为同位素，B正 插入“CH,”的位置)，共5种，错误：D项，根据X与Y的异构 确C,由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O,和 O是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C 正确：D.分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体， 化反应，可以得出 )的异构化产物的结构为 丙解和环氧丙烷的分子式相同，结构不同，两者互为同分异 构体，D正确。故选A 2.B解析A项，闭环螺吡南中含有手性碳原子（与N,O直 有醛基和碳碳双键，可发生银镜反应与加聚反 接相连的碳原子)，故其具有手性，开环螺此喇中无手性碳原 子，故其不具有手性，错误：B项，两分子的分子式相同，结构 不同，互为同分异构体，正确：C项，闭环螺此有中N为sp 应，正确。故透C 来化，开环爆靴南中N为sp求化，错误：D项，开环螺吡南 第31讲烃 上台有带正电荷的N和带负电荷的O,故其来水性更好，错 考点1 误。故选B。 【必备知识·整合】 3.D解析A.由题中信息可知.M和N均属于二异丙基恭， 国单键回CH,:(≥1)图碳碳双键团CH,.(n≥2) 两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体 同碳碳三键团CH,(≥2)团14恩液态回固态 两者不互为同系物，A说法不正确：B.因为恭分子中的10个 四升高丽越低丽C,H+30,点模2C0.+2H,0圆CH 碑原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有 =CH.+Br,-→CHBr-CH.Br国CH.=CH+HO 2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳限子 知梅、床CH,CH,OH国CH,一CH十HC想化剂 經化剂 共平面，B说法不正确：C,N分子中有5种不司化学环境的 H,因此其一澳代物有5种，C说法错误：D.萘分子中有8个 CHCH,C丽nCH,一CH催化，ECH,CH,3玉 H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用，B表示，其分 别有4个)，根据定一议二法可知，若先取代a,则取代另一个 画C,H,+20,s2C0,+H,0国CH=CH+,一 H的位置有？个，然后先取代1个8，然后再取代其他3，有3 CHBr-CHBr©CH=CH+2Br:-→CHBr:CHBr: 种，因此，茶的二澳代物有10种，D说法正确。故选D。 @CH=CH+2H,化烈CH,CH,团CH=CH+HC 4.C解析由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶 液中加入盐酸，盐酸将微蒂于水的苯鞍转化为易溶于水的苯 CH-CHCT CH.CH.OHCH-CH. △ 胺登酸盐，分液得到水相I和有机相I:向水相中加入氢氧 +H.0☒CaC+2H,OCa(OH).+CH=CH↑ 化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胺粗品①： [易错易混]1./2.×3.×4.×5./6.× 向有机相中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有 机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳破钠溶液将微溶于水的苯甲酸 【关键能力·提升】 转化为易溶于水的苯甲骏钠，分液得到甲苯粗品②和水相 11.D解析A.取代甲烷中的1个氢原子，消耗1个氧分子， 川：向水相Ⅱ中加入盐能，将苯甲酸钠转化为苯甲能，经结品 因是1mol甲烷参加反应生成CCL,和氯化氧，最多消耗 或重结晶，过滤，洗涤得到苯甲酸粗品③。A,茉胺分子中含 4ml氯气，A错误：B.乙铺因氧化反应使酸性高锰酸钾溶 有的复基能与盐酸反应，但不能与氧氧化钠溶液反应，故A 液视色，乙烯因加成反应使澳的四演化残溶液褪色，原理不 错误：B.由分析可知，得到莱胺粗品①的分离方法为分液，得 相同，B错误：C.聚乙烯只含有碳碳单键，不能使澳水因发生 到茉甲酸粗品③的分离方法为结品或重结品，过滤，洗涤，获 化学反应而提色，C错误：D.乙烯和聚乙烯的最简式均为 取两者的操作方法不同，故B错误：C.由分析可知，苯胺料 CH:,等质量的乙烯和聚乙烯完金燃烧生成的C),的物质的 品、甲苯粗品，苯甲酸粗品依次由①②③获得，故C正确：D. 量相等，D正确，故选D。 由分析可知，①@为液相，③为固相，都不是两相混合体系，2C解析浓硫破具有瓦水性和强氧化性，生成的乙烯中混 故D错误。故选C。 有CO和SO,可用NaOH溶液除去：乙烯难溶于水，可用 5,C解析A项，X中存在礁健和碳碳双键，Y中存在醛基和排水法收集乙培，但装置中导管应短进长出，故选C 高考一轮总复习+化学 ·436·