第十一章 氨基酸和蛋白质（课件）-《有机化学基础》氨基酸同步教学（人卫版第三版）

氨 基 酸 第一节 (1) 组成蛋白质的20种氨基酸，除脯氨酸为α-亚氨基酸外，均属α-氨基酸。 氨基酸的结构 (2) 除甘氨酸外，α-氨基酸均为L-构型。α-碳原子除半胱氨酸为R-构型外，其余皆为S-构型。 一、结构、分类和命名 L-甘油醛 L-glyceraldehyde L-氨基酸 D-甘油醛 D-glyceraldehyde D-氨基酸 α-氨基酸的分类和名称 (1) 根据生理pH范围内（pH=7.35）侧链R基团的极性及其所带电荷的不同，分为4类。 中性氨基酸（具非极性R基团）：8个 甘氨酸 Gly 丙氨酸 Ala 亮氨酸 Leu 异亮氨酸 Ile 一、结构、分类和命名 α-氨基酸的分类和名称 中性氨基酸（具非极性R基团）：8个 缬氨酸 Val 脯氨酸 Pro 苯丙氨酸 Phe 甲硫（蛋）氨酸 Met 一、结构、分类和命名 α-氨基酸的分类和名称 中性氨基酸（具极性侧链而不带电荷）：7个 丝氨酸 Ser 苏氨酸 Thr 半胱氨酸 Cys 谷(氨)酰胺 Gln 一、结构、分类和命名 α-氨基酸的分类和名称 中性氨基酸（具极性侧链而不带电荷）：7个 天冬酰胺 Asn 酪氨酸 Tyr 色氨酸 Trp 一、结构、分类和命名 α-氨基酸的分类和名称 酸性氨基酸 ：2个 天冬氨酸 Asp 谷氨酸 Glu 一、结构、分类和命名 α-氨基酸的分类和名称 碱性氨基酸 ：3个 赖氨酸 Lys 精氨酸 Arg 组氨酸 His 一、结构、分类和命名 α-氨基酸的分类和名称 (2) 营养必需氨基酸：人体内不能合成或合成数量不足，必须由食物补充才能维持机体正常生长发育。 缬氨酸 Val 亮氨酸 Leu 异亮氨酸 Ile 苯丙氨酸 Phe 苏氨酸 Thr 色氨酸 Try 蛋氨酸 (甲硫氨酸) Met 赖氨酸Lys 组氨酸 His 精氨酸 Arg 婴儿时期所需： 早产儿所需： 半胱氨酸 Cys 色氨酸 Try 一、结构、分类和命名 α-氨基酸的分类和名称 一、结构、分类和命名 (3) 修饰氨基酸：在生物体内均无相应的遗传密码，往往在蛋白质生物合成前后，由相应氨基酸经加工修饰而成。 (4) 非蛋白质氨基酸：以各种形式分布于植物、细菌和动物体内的非蛋白质氨基酸，多为α-氨基酸的衍生物以及-、- 、-氨基酸及D-氨基酸。 （一）酸碱性和等电点 二、性质 (1) 氨基酸在水溶液中总是以阳离子、阴离子和偶极离子三种结构形式呈平衡状态。 (2) 氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相等，即刚好以偶极离子形式存在时，此溶液的pH值称为该氨基酸的等电点（isoelectric point, pI）。 偶极离子 pH = pI pH > pI 阴离子 阳离子 pH < pI （一）酸碱性和等电点 在甘氨酸的酸性溶液中缓慢加碱，至pH2.3时约一半甘氨酸转变为两性离子，至等电点时全部转变为两性离子。至pH9.6时约一半两性离子转变为负离子。 甘氨酸等电点示意图 二、性质 （一）酸碱性和等电点 (3) 电泳(electrophoresis)：带电颗粒在电场中总是向其电荷相反的电极移动。 pH = 6.0时 二、性质 （二）脱羧反应 组氨酸 histidine 组胺 histamine 二、性质 （三）与亚硝酸反应 α-羟基酸 van Slyke氨基氮测定法：释放的N2中一半的氮原子来自氨基酸。利用该反应可以测定蛋白质分子中的游离氨基或氨基酸分子中的氨基含量。 二、性质 （四）与茚三酮的显色反应 (1) 生成罗曼紫（Ruhemann‘s purple），法医学上被用于鉴定指纹； (2) 用于肽和蛋白质的鉴定或纸层析与薄层层析等的显色。 二、性质 二、性质 （五）紫外吸收 (1) 芳香族氨基酸具有紫外吸收特性，均在280nm处有最强的紫外吸收峰。 (2) 对280nm波长的紫外吸光度的测量可对蛋白质溶液进行定量分析。 肽 第二节 一、结构和命名 1.肽是氨基酸之间通过酰胺键（肽键，peptide bond）相连而成的一类化合物。 2.命名：含C-端的氨基酸为母体称为某氨酸，其它氨基酸残基从N-端开始依次称某氨酰。 肽键 peptide bond C-末端 N-末端 丙氨酰甘氨酸 Ala-Gly 甘氨酰丙氨酸 Gly-Ala 二、肽键平面 1.肽单元是平面结构； 2.肽键具有局部双键性质，不能自由旋转； 3.肽键呈反式构型。 肽键平面示意图 C O N H C C 三、结构测定 （一）氨基酸组成和含量分析 1.利用全自动氨基酸分析仪测定多肽的组成。 2.多肽氨基酸残基的排列顺序: 末端残基分析法和部分水解等方法进行测定。 （二）肽末端氨基酸残基的分析 1.Sanger反应 2.Edman降解法 2,4-二硝基氟苯 (Sanger试剂)