第五章 羧酸和取代酸（课件）-《有机化学基础》羧酸衍生物同步教学（人卫版第三版）

羧酸衍生物 重点难点 熟悉 了解 掌握 羧酸衍生物的命名；酰卤、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解等化学性质；羧酸衍生物结构与亲核取代反应活性的关系 尿素的结构和基本化学性质 羧酸衍生物的亲核取代反应机制；胍和丙二酰脲的结构 命 名 第一节 羧酸分子去掉羧基中的羟基，形成的基团称为酰基（acyl group）。酰基的名称是将相应的羧酸名称 “某酸”改成“某酰基”。 乙酸 acetic acid 乙酰基 acetyl 苯甲酸 benzoic acid 苯甲酰基 benzoyl 一、酰卤 酰卤的命名是在酰基后加卤素名称，称为“某酰卤” 乙酰氯 acetyl chloride 苯甲酰氯 benzoyl chloride 环己基甲酰氯 cyclohexanecarbonyl chloride 二、酸酐 由相同羧酸形成的酸酐命名时，只需在母体羧酸后加上“酐”字，称为“某酸酐”，且“酸”字常省略。不同羧酸形成的酸酐，命名时先写出简单羧酸的名称，再写出复杂羧酸的名称，最后加上“酐”字 乙（酸）酐 acetic anhydride 乙丙（酸）酐 acetic propanoic anhydride 邻苯二甲酸酐 phthalic anhydride 三、酯 一元羧酸和一元醇生成的酯称为“某酸某醇酯”，其中“醇”字常省略。内酯命名是将其相应的“酸”字变为“内酯”，用数字或希腊字母标明原羟基的位置 乙酸乙酯 ethyl acetate 乙酸苄酯 benzyl acetate 5-己内酯 5-caprolactone 三、酯 二元羧酸和醇生成的酯称为“某二酸某酯” 乙二酸二乙酯 diethyl ethanedioate 乙二酸甲乙酯 ethyl methyl ethanedioate 乙二酸单乙酯 oxalic acid monoethyl ester 四、酰胺 酰胺的命名称为“某酰胺” 乙酰胺 acetamide 苯甲酰胺 benzamide 2-溴丙酰胺 2-bromopropionamide 四、酰胺 若酰胺的氮原子上连有烃基，则需在烃基前加字母“N”，表示烃基连在氮原子上 N,N-二甲基甲酰胺（DMF） N,N-dimethyl formamide N-甲基乙酰胺 N-methyl acetamide N-甲基-N-乙基乙酰胺 N-ethyl-N-methyl acetamide 四、酰胺 环状的酰胺被称为内酰胺。内酰胺的命名是在“酰胺”前加“内”字，并用数字或希腊字母标明原氨基位置，且省略“氨基”二字。二元羧酸的两个酰基与亚氨基或取代亚氨基相连接的环状化合物命名时称为“某酰亚胺” 5-己内酰胺 5-caprolactam 邻苯二甲酰亚胺 phthalimide 理化性质 第二节 一、物理性质 低级酰卤和酸酐有刺激气味。挥发性酯常具有令人愉快的气味。酰卤、酸酐、酯比相应羧酸的沸点低；酰胺的熔点、沸点比相应羧酸高。羧酸衍生物溶于乙醚、氯仿、丙酮和苯等有机溶剂。低级酰胺（DMF）能溶解大多数有机化合物，且与水混溶，是很好的非质子性溶剂。 名称 结构式 沸点（℃） 熔点（℃） 密度（g/cm3） 乙酰氯 CH3COCl 51 -112 1.104 乙(酸)酐 (CH3CO)2O 140 -73 1.082 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 77 -84 0.901 乙酰胺 CH3CONH2 221 82 1.159 N,N-二甲基甲酰胺 HCON(CH3)2 152.8 -61 0.9445 几种羧酸衍生物的物理常数 （一）亲核取代反应 二、化学性质 L ：X、OCOR、OR、NH2、NHR、NR2等 Nu ：OH、OR、NH2、NHR、NR2等 1. 亲核取代反应机制 2. 亲核取代反应活性 二、化学性质 （一）亲核取代反应 亲核取代反应活性减弱 1. 水解反应 二、化学性质 （二）酰卤的亲核取代反应 2. 醇解反应 3. 氨解反应 二、化学性质 （二）酰卤的亲核取代反应 1. 水解反应 二、化学性质 （三）酸酐的亲核取代反应 2. 醇解反应 3. 氨解反应 二、化学性质 （三）酸酐的亲核取代反应 1. 水解反应 二、化学性质 （四）酯的亲核取代反应 1. 水解反应 二、化学性质 （四）酯的亲核取代反应 (1) 在碱性溶液中的水解反应机制 1. 水解反应 二、化学性质 （四）酯的亲核取代反应 (1) 在酸性溶液中的水解反应机制 二、化学性质 （四）酯的亲核取代反应 2. 氨解反应 3. 酯缩合反应 二、化学性质 （四）酯的亲核取代反应 二、化学性质 （四）酯