第二章 烃（课件）-《有机化学基础》芳香烃（二）同步教学（人卫版第三版）

芳 香 烃 重点难点 熟悉 了解 掌握 苯及其同系物的结构、命名；苯及其衍生物的化学性质；萘的结构和化学性质；Hückel规则 苯及其同系物的物理性质；苯的亲电取代反应机制；蒽、菲的结构 致癌芳烃 稠环芳香烃 第二节 （一）结构 一、萘 萘的大π键示意图 萘环上的电子云密度不均一化，α位电子云密度较β位略高。 （二）化学性质 一、萘 1. 亲电取代反应 （二）化学性质 一、萘 2. 氧化反应 （二）化学性质 一、萘 3. 还原反应 反-十氢萘 顺-十氢萘 二、蒽和菲 蒽 (anthracene) 菲 (phenanthrene) 三、致癌芳香烃 3,4-苯并芘 3,4-benzpyrene 1,2,5,6-二苯并蒽 1,2,5,6-dibenzanthrene 1,2,3,4-二苯并菲 1,2,3,4-dibenzphenanthrene 致癌作用最强 三、致癌芳香烃 导致细胞无限增殖 芳香性：Hückel规则 第三节 有机化学 （第9版） 一、Hückel规则 Among planar, monocyclic, fully conjugated polyenes, only those possessing (4n+2) π electrons, where n is an integer, will have special aromatic stability. 由p轨道共轭形成的平面单环系统（也可以用于部分双环系统），若π电子数为4n+2（n=0，1，2，3…），其结构具有相当的电子稳定性，即芳香性。 （一）薁 二、非苯型芳香烃 （二）[18]-轮烯 薁 [18]-轮烯 二、非苯型芳香烃 全顺式十轮烯 分子内夹角144，键角120，角张力大，不稳定 顺,反,顺,顺,反-[10]-轮烯 π电子数10，原子不共平面，无Hückel芳香性 [14]-轮烯 π电子数14，原子不共平面，无Hückel芳香性 三、具有芳香性的离子 环丙烯正离子 环戊二烯负离子 环庚三烯正离子 环辛四烯二价负离子 π电子数为2 π电子数为6 π电子数为6 π电子数为10 二茂铁 ferrocene 三、具有芳香性的离子 三维球型芳香分子—富勒烯 C60 苯为平面、大π键结构，键长、电子云密度均一化。 2. 苯及其同系物可在催化条件下进行苯环的亲电取代反应，当苯环上已有取代基时，再次发生亲电取代反应的速度及主要产物由第一个取代基决定。 3. 苯不易被氧化，若α-碳上有H的烃基苯可被氧化为苯甲酸。 4. 萘的键长、电子云密度不均一，亲电取代反应主要发生在α-位。 5. 由p轨道共轭形成的平面环状系统，若π电子数目为4n+2，则具有相当的电子稳定性，即Hückel芳香性。具有Hückel芳香性的分子易取代、难加成、难氧化。 本章小结 谢 谢 观 看 $$