第15章 氨基酸、肽（课件）《有机化学（第四版）》同步教学（大连理工版·2015）

第 15 章 氨基酸、肽 15.1　氨基酸 15.2 肽 上 页 下页 末页 首 页 结 束 15.1.1 氨基酸的分类、结构和命名 1 分类 (1) 根据氨基和羧基的相对位置不同分为： 　　　α -氨基酸 　　　 　　　β -氨基酸 　　　 　　　γ -氨基酸 　　　δ-氨基酸 蛋白质几乎都由α -氨基酸组成。 15.1 氨基酸 上 页 下页 末页 首 页 结 束 (2) 根据R结构的不同分为： 　　　 　　　脂肪族氨基酸 　　　 　　　芳香烃族氨基酸 　　　 　　　杂环氨基酸 　　　 上 页 下页 末页 首 页 结 束 (3) 根据分子中氨基和羧基个数分为： 中性氨基酸：氨基和羧基数目相等 酸性氨基酸：羧基数目大于氨基数目 碱性氨基酸：氨基数目大于羧基数目 （甘氨酸） （赖氨酸） (谷氨酸) 上 页 下页 末页 首 页 结 束 上 页 下页 末页 首 页 结 束 上 页 下页 末页 首 页 结 束 2 命名 系统命名将氨基作取代基命名 天然α-氨基酸由来源和性质所得的俗名来命名 系统命名　 俗 名 ４-甲基-２-氨基戊酸 ２-氨基戊二酸 　　亮氨酸 　谷氨酸 氨基酸是生命必需物质。表中带*号的8个氨基酸，人体内不能合成，必须从食物中获得，称为人体必需氨基酸。 缺少人体必需氨基酸会导致疾病。 其他氨基酸可在体内合成。 上 页 下页 末页 首 页 结 束 ３ 构 型 习惯用D、L标记：由α-手性碳所连—NH2决定 —NH2在右为D –构型 —NH2在左为L –构型 L - 丙氨酸 自然界存在的氨基酸一般都是α- 氨基酸，而且是L-型。 L -苏氨酸 (２S,３R-２-氨基-３-羟基丁酸) (S-２-氨基丙酸) 上 页 下页 末页 首 页 结 束 15.1.2 氨基酸的性质 1 α- 氨基酸的酸碱性和等电点 α- 氨基酸为两性化合物，与强酸或强碱作用成盐。 α- 氨基酸分子中的氨基和羧基相互作用形成内盐。 上 页 下页 末页 首 页 结 束 用酸、碱可改变溶液的酸碱性。 当溶液中正离子浓度和负离子浓度相等时，此时溶液的pH就是该氨基酸的等电点pI（相当于氨基酸在纯水中的pH)。 等电点是每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等电点不同。 在等电点时，向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消(即没有净的迁移)，或者说，电场中不显示离子的迁移。 上 页 下页 末页 首 页 结 束 在等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中）。 在等电点时，氨基酸的溶解度最小。 等电点是每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等电点不同。所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。 中性氨基酸的等电点：pH=6.2~6.8 酸性氨基酸的等电点：pH=2.8~3.2 碱性氨基酸的等电点：pH=7.6~10.8 上 页 下页 末页 首 页 结 束 2 氨基酸的受热脱水 α-氨基酸受热分子间交互脱水生成六元环的交酰胺 β-氨基酸受热分子内脱去一分子氨，生成α，β-不饱和酸 γ或δ-氨基酸受热分子内脱水生成内酰胺 上 页 下页 末页 首 页 结 束 兰紫色 3 与水合茚三酮反应 茚三酮 水合茚三酮 茚 可用来鉴别α-氨基酸 α-氨基酸与水合茚三酮反应生成兰紫色化合物： 上 页 下页 末页 首 页 结 束 4.α- 氨基酸的反应 氨基上的反应 上 页 下页 末页 首 页 结 束 羧基上的反应： 上 页 下页 末页 首 页 结 束 15.1.3 α-氨基酸的合成 1 α -卤代酸的氨解 2 盖布瑞尔法 制备比较纯的氨基酸。 上 页 下页 末页 首 页 结 束 3 斯特雷克合成 4 从丙二酸酯合成 上 页 下页 末页 首 页 结 束 上 页 下页 末页 首 页 结 束 15.2 多肽 15.2.1 多肽的结构和命名 1. 肽键的结构 一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基之间失水形成的酰胺键称为肽键，所形成的化合物称为肽。 由两个氨基酸组成的肽称为二肽。 由多个氨基酸组成的肽称为多肽。 组成多肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。 上 页 下页 末页 首 页 结 束 氮原子上的孤对电子与羰基形成p-π共轭，N的碱性降低 ，所以组成肽键的原子处于同一平面， C—N键不能自由旋转，一般以反式存在。 2. 肽键的特点 上 页 下页 末页 首 页 结 束 上 页 下页 末页 首 页 结 束 3 命名 开链状的肽有两个末端， N端和C端 N端——带有游离—NH2的氨基酸 C端——带有游离—COOH的