第5章芳烃1（课件）《有机化学（第四版）》同步教学（大连理工版·2015）

第5章 芳烃 上 页 下页 末页 首 页 结 束 5.4.1 苯环的氧化和加成 4 H2O 上 页 下页 末页 首 页 结 束 5.4.2 烷基苯侧链上的反应 1 烷基苯α-H的卤代 2 侧链氧化 上 页 下页 末页 首 页 结 束 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 上 页 下页 末页 首 页 结 束 3 侧链脱氢 上 页 下页 末页 首 页 结 束 5.5 稠环芳烃与多环芳烃 5.5.1 多苯代脂烃 mp：92 oC pKa=31.5 上 页 下页 末页 首 页 结 束 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 上 页 下页 末页 首 页 结 束 三苯基的苯环上存在给电子(p-π)基团时，该正离子的稳定性好， 而且有鲜艳的色泽，是一类燃料——三苯甲烷类燃料。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 上 页 下页 末页 首 页 结 束 5.5.2 联苯类化合物 上 页 下页 末页 首 页 结 束 联苯的重要衍生物 上 页 下页 末页 首 页 结 束 5.5.3 稠环芳烃（来源于煤焦油、沥青） 离域能： 255.0 kJ/mol 349 kJ/mol 381.6 kJ/mol 芳香性： 苯 > 萘 > 菲 > 蒽 上 页 下页 末页 首 页 结 束 1 萘 上 页 下页 末页 首 页 结 束 (1)萘的环上亲电取代反应，有α-，β-两种产物，α位取代为动力学有利。萘的亲电取代反应活性高于苯。 上 页 下页 末页 首 页 结 束 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 上 页 下页 末页 首 页 结 束 (2)萘的磺化 上 页 下页 末页 首 页 结 束 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 上 页 下页 末页 首 页 结 束 萘磺酸碱熔制酚： 上 页 下页 末页 首 页 结 束 (3)取代萘的反应 上 页 下页 末页 首 页 结 束 萘酚的磺化： 上 页 下页 末页 首 页 结 束 (4)萘的氧化与加氢 （a）氧化 上 页 下页 末页 首 页 结 束 （2）加氢 上 页 下页 末页 首 页 结 束 2 蒽和菲 从键长和离域能看出菲的芳香性较好， 蒽与菲的9-，10-位反应活性较大。 上 页 下页 末页 首 页 结 束 (1)蒽的反应 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 上 页 下页 末页 首 页 结 束 (2)菲的反应 Diels-Alder反应 上 页 下页 末页 首 页 结 束 感谢聆听 上 页 下页 末页 首 页 结 束 $$