第5章芳烃（课件）《有机化学（第四版）》同步教学（大连理工版·2015）

第5章 芳烃 上 页 下页 末页 首 页 结 束 第 5 章 芳 烃 5.1　芳烃的分类和命名 5.2 苯的结构和芳香性 5.3 单环芳烃的物理性质 5.4 单环芳烃的化学性质 上 页 下页 末页 首 页 结 束 5.1 芳烃的分类和命名(略) 5.2 苯的结构和芳香性 上 页 下页 末页 首 页 结 束 苯环高度不饱和，但十分稳定。 119.5×3－208.5＝150 kJ/mol 苯中6个C都是sp2杂化的，C上各自的p轨道相互平行，键电子完全离域，是闭合的离域体系。 150 kJ/mol为共轭能，也称为共振能。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 上 页 下页 末页 首 页 结 束 苯环碳架平面上下都有较高的π电子云， π - π共轭离 域体系使苯的稳定性增加，不饱和化学活性下降。 表现出苯环不易与氧化剂、还原剂反应，也不易发生加 成反应。相对易与亲电试剂发生取代反应，生成取代苯。此 为苯环的芳香性。 动画 上 页 下页 末页 首 页 结 束 5.3 单环芳烃的物理性质 1 一般的物理性质 熔沸点： 常见烷基苯的沸点每相 差一个CH2，沸点相差 约25～30 ℃。 熔点一般较低。 bp 144.4 oC 139.1 oC 138.2 oC mp -25.5 oC -47.9 oC 13.3 oC bp 80.1 oC 110.6 oC 136.1 oC 159.3 oC mp 5.5 oC -95 oC -95 oC -99 oC 上 页 下页 末页 首 页 结 束 2 红外与核磁特征 (1) IR谱 上 页 下页 末页 首 页 结 束 (2) 核磁 上 页 下页 末页 首 页 结 束 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 上 页 下页 末页 首 页 结 束 5.4 单环芳烃的化学性质 5.4.1 亲电取代反应概述 一般机理： 上 页 下页 末页 首 页 结 束 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 上 页 下页 末页 首 页 结 束 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 上 页 下页 末页 首 页 结 束 5.4.2 亲电取代反应类型 硝化、磺化、卤代、烷基化、酰基化、氯甲基化。 上 页 下页 末页 首 页 结 束 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 上 页 下页 末页 首 页 结 束 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 上 页 下页 末页 首 页 结 束 2 磺化反应——可逆 上 页 下页 末页 首 页 结 束 上 页 下页 末页 首 页 结 束 磺化反应的亲电试剂： 1 +SO3H 2 SO3(磺化反应不生成水) SO3磺化能力更强，不可逆性，环保好。 HOSO2—Cl也是强磺化剂——苯的氯磺化。 动画 上 页 下页 末页 首 页 结 束 由于磺化反应可逆，在强酸性介质中，苯磺酸可发生脱磺基 （水解去磺基）反应。 上 页 下页 末页 首 页 结 束 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 上 页 下页 末页 首 页 结 束 谢谢观赏 $$