第三章专题7有机合成与推断大题精练(2)—利用有机物的转化关系推断 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

第三章《烃的衍生物》专题练2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三 专题7 有机合成与推断大题精练(2)一利用有机物的转化关系推断 【必备知识】 1。熟知常见有机物的转化路径 (1)一元转化路径 HCLRCHCH2CI-NaOH/HO RCH-CH2OH-O-RCHCHO DARCNHOH RCH.COOH RCH一C,一定条件 Cu/▣ 0H,口 CH:OH→RCH,COOCH 浓HS040 (2)二元转化路径 OCHO D Ag(NH OH.COOH 画2=c4,e-9HaO09H:CH合C0 D O H COOH Br Br OH OH HO-CC 0一CHCH,OH(链 乙二醇 00 (环酯 浓1S04日 00 *H0C一C一0CH,CH一0叶H(聚酯) (③)芳香合成路径 CH2OH CH3 CH2CI CH2OH CHO COOH C 光照 NaOH/H2O 02 Ag(NH3OH Cu/D O H 浓HS040 2。根据题给转化关系图，推断有机物的结构简式 在有机推断题中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式—字母代替有机物（给出分子式）—有机物结 构简式”，要求写出“字母代替有机物（或者是有机试剂”的结构简式的题型。对于此类有机物结构的推断，需要 考虑如下几点： (1)在限定的转化中，反应的条件是什么，其目的是什么？ (2)转化过程发生了什么反应，有机物结构发生了什么变化？ (3)然后根据转化前后（有时要分析、比较几步转化）有机物的结构及分子式的比较，写出“字母所代替的有机物（或 者是有机试剂)”的结构简式 【巩固练习】 1.工业上以1,3一丁二矫、丙烯、乙炔等为原料合成〈 CHCH CH O流程图如下 00 CH2=C一CH 500℃1 B2H6 D CH2CH2CH2OH H2OOH 厂CH2一CH=CH2 H2 Lindlar催化剂D (1)反应①的反应类型是 B中含有的官能团的名称 ②)写出反应②的化学方程式 (3)写出C的结构简式 (4)写出○>CHQ含有六元环且核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式 (⑤)根据以上合成信息，以乙烯为原料合成1,6一己二醇，其他试剂任选，写出合成的流程图 2.芳香族化合物A可进行如下转化 B(C2H3O2Na) NaOH溶液 A(CuH12Os) 0 →口健记剂广涤纶（聚对苯二甲酸乙二醇酯） E回 回答下列问题： (1)B的化学名称为 (2)由C合成涤纶的化学方程式为 (3)F的苯环上一氯代物仅有两种，F的结构简式为 (4)写出A所有可能的结构简式 (5)符合下列条件的F的同分异构体有 种 ①核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰：②可发生银镜反应：③使FCl,溶液显紫色 (6D有多种合成方法，在方框中写出由H3C CH2C!合成D的路线流程图（其他原料任选）合成路线 3.含有吡响茶醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下（部分反应条件 己简化)： HCO Br2 B HCO Br C.HBrO2 OH N(C2Hs)3 n-BuLi CH3 CH 0 浓H2SO4 S0C12 中间体 △ CH SOH SO.CI F (喃) D E CH: OH HCI H;CO. COOH H 回答下列问题： (1)B的结构简式为 (2)从下转化为G的过程中所涉及的反应类型是 (3)物质G所含官能团的名称为 (4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为 0 HOOC-COOH- 2)HC1 (5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号) SO,H②H,C- SO,H ③F,C- SO:H 66 呋喃是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除HC一C一CH一CHO外，还 有 种 ()甲苯与溴在FBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲 苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线（无机试剂任选） 4.Inubosin B是一种可引发神经再生的天然菊苣碱，其实验室合成路线如下： 2 CHO COOH COOCH COOCH Br CH,I Zn OH OCH HCT OCH o.,DIAL-oo D NO NO, NH OH OH B E Inubosin B (1)正中含氧官能团的名称为 (2)B到C的反应类型为 写出D的结构简式 (3)写出A到B的化学反应方程式 (4)F为化合物B的同分异构体，其苯环上有两个取代基。满足下列条件的F有 种，任写出其中两种结 构简式： ①可与FeCl,溶液发生显色反应 ②1molF可与足量NHCO,溶液反应生成44.8L气体（标准状况下 ③核磁共振氢谱显示苯环上有2组峰，且峰面积之比为1：1 ⑤参照题干合成方案，以苯和邻氨基苯甲醛