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第三章《烃的衍生物》专题练2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三
专题6
有机合成与推断大题精练()一根据反应条件推断有机物
【必备知识】
1,根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团
()“浓HSO4、加热”为R一OH的消去或酯化反应
醇的消去反应
CH,CH,0H浓孩酸)CH,=CH,↑十H,0
170C
0
酯化反应
浓硫酸
CH-C-OH+HO-C,H5
=CH3-C-0一C,H5+H2O
(2)“HNO5、浓HSO4、加热”为苯环上的硝化反应
苯环的硝化反应
十0-0,浓疼酸
N02+H,0
(3)“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、
多糖等水解
酯的水解
0一C2Hs+H-0H
稀硫酸
CH
△
=CH,一
OH+C2H一OH
淀粉的水解
(CcH1Os)m十nHO
稀硫酸或酵→C,H1,0,(葡萄糖
()“稀硫酸正)”为羧酸盐、苯酚钠酸化
羧酸盐的酸化
CHCOONH+HCI-CH:COOH+NHCI
ONa
OH
苯酚钠的酸化
十HC1
(⑤“NOH水溶液、加热”为R一X的水解反应,或酯的水解反应
卤代烃的水解成醇
CHCH,-Br+NaOH本→CH,CH-OH+NaBr
酯的水解
0
CH3-C-0-C:Hs +NaOH-A-CHs-C-ONa+C:Hs-OH
(O“NaOH醇溶液、加热”为R一X的消去反应
卤代烃的消去反应
CH,CHBr+NaOH乙每→CH,CH↑+NaBr+H,0
A
()“溴水或溴的CCL溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成
碳碳双键的加成
CH2=CH,+Br2-cC>CH,Br-CH2Br
碳碳三键的加成
HC=CH十Br2→CHBr=CHBr,CHBr=CHBr+Br2→CHBr2一CHBr2
(⑧)“浓溴水”为酚取代、醛氧化
OH
苯酚(酚类取代
+3Br2
+3HBr
Br
醛氧化
CHCHO+Br,+H,O-CHCOOH+2HBr
(9)“氯气(B2小、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
烷烃与氯气的光照取代
CH,CH+Ch光照→HCI+CH,CH,CI
(还有其他的卤代烃)
甲苯与氯气的光照取代
cH+a,张,○-CH-CI+-HC
(1O)“液溴、FeBr3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代
1
苯与液溴反应
-Br+HBr
CH
CH3
+Br1
甲苯与液溴的取代
tHBr叶
Br
CH,+Bra FeBrs,CH,人
一Br十HBr
(11)“氧气、Cu或Ag作催化剂、加热”为某些醇氧化、醛氧化
正丙醇催化氧化
2CHCH2CH,OH+O2->2CH:CH CHO+2HO
异丙醇催化氧化
OH
2CH;-CH-CH,+0:-2CH,-c-CH+2H20
(12)“氢气、Ni作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成
碳碳双键与氢气的加成
CH,=CH十H,s化剂→CH,-CH
碳碳三键与氢气的加成
HC=CH十H2雀化器→CH,一CH2:CH,一CH,十H2签化剂→CH,一CH
A
苯环与氢气的加成
○+,丝剂
醛与氢气的加成
P
CH,一CH+H,雀丝剂、CH,CH,一OH
酮与氢气的加成
0
OH
CH,-CCH,+H,继华cH,-CH-CH
(13)“Ag(NH2OH△”或“新制的Cu(OH田2/△”为醛的氧化反应
乙醛与银氨溶液反应
CH:CHO+2Ag(NH)2OH-4>2Ag 4 +CH;COONH,+3NH:+H2O
(14)“能与NaHCO3溶液反应”为R一COOH
乙酸与NaHCO3反应
CH,COOH+NaHCO3→CH:COONa+CO2↑+H2O
2.根据特征现象进行推断
(①)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或醛基(一CHO)
(2)能使酸性MO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、醛基(一CHO)或为苯的同系物
(3)遇FeCl,溶液显紫色的有机物含酚羟基
()加入溴水产生白色沉淀的有机物含酚羟基
(⑤加入新制的Cu(O田2悬浊液(或银氨溶液,加热后出现砖红色沉淀(或银镜的有机物必含醛基(一CHO)
(O能与Na或K反应放出H2的有机物含有-OH(醇羟基或酚羟基)或一COOH
(T)能与Na,CO,或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含羧基(-COOH)
(8)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、CHO或苯环,其中一CHO和苯环一般只与H2发
生加成反应
(⑨)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃
(10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等
3.根据特征产物推斯碳骨架结构和官能团的位置
(1)由消去反应的产物可确定一OH或一X的大致位置
(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构
(③)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定C=C或一C=