第三章专题4 常见有机物同分异构体的书写与判断 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

第三章《烃的衍生物》专题练2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三 专题4常见有机物同分异构体的书写与判断 【方法与技巧】 1.判海断同分异构体数目的常用方法和思路 ①分子中同一个碳上的氢原子等效 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效 等效氢法 ③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时）上的氢原子等效 如：当烃分子中有a种等效氢时，其一元取代物就有a种 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目 基团连接法 如：丁基有四种，丁醇(CH,一OH、C4H,一C1分别有四种 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a一)元取代物的同分异构体数目相同 替代法 如：二氯苯(CH,C2)有3种同分异构体，则四氯苯(CH2CL)也有3种同分异构体（将H替 代C) 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析CHC2的同分异构体，先固定其中一个C1的位置，移 动另外一个C1 2.巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 ()不饱和度的概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较， 每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用2表示 (2)有机化合物C,耳，0)分子不饱和度的计算公式为：0=2x+2-y 2 (3)几种常见结构的不饱和度 官能团或结构 (醛、酮、羧酸、陶 环 -C≡C 苯环 不饱和度 1 2 (④常见有机物的官能团异构 组成通式 不饱和度 可能的类别及典型实例 C.H2 (n23) 烯烃(CH,一CHCH、环烷烃（△） CHm-2(n23) 2 炔烃(CH=C-CHCH、二烯烃(CH2=CHCH一CH)、环烯烃（心） C.H2+20(n22） 0 饱和一元醇(C2H,OD、饱和一元醚(CH,OCH) C,H2O (n23) 醛(CH,CH2CHO)、酮(CHCCH)、烯醇(CH,一CHCH2OD 7 -OH 烯醚(CH,一CHOCH,)、环醚(O、环醇（△） 羧酸(CH3CH,COOH)、酯HCOOCH2CH3、CH,COOCH C,H2O2 (n22) 羟基醛HO-CH,CH2一CHO)、羟基酮(HO一CH,一C一CH) CH2m60(n≥7) 酚(HcoH)、芳香醚（□0一CH)、芳香醇》COH) C,H2m+NO2(0m22) 氨基酸、硝基烷 3。常见有机物同分异构体的书写方法 (1)烷烃的同分异构体 ①烷烃同分异构体的找法一减碳对称法：以CH:为例 第一步，将分子中所有碳原子连成直链作为主链，C一C一CC一℃ 第二步，从主链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳 骨架有两种，甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同：对于(b)中②位和④位碳 原子等效，只能用一个，否则重复 8&8-88 88888 (b) (c) 第三步，从主链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即两个甲基）依次连在主链对称轴一侧 的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种，②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5 个碳原子，则与(b)中结构重复 CC (d) (e) ②烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 内烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 ③烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 ④烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体 a.根据烷基的种类确定一元取代物种类 如：丁基(CH)的结构有4种，戊基(CH)的结构有8种，则CHC有4种，CHC1有8种 b.等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物 卤烷烃 CH:CI CH;Cl CH,CI CHoCl CsHnCl CoH3Cl 个数 1 1 2 8 17 ⑤多元取代物种类一分次定位法 如：CHs的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氣原子取代一氯代物上的氢原子 ①②③ 一次定位C-C-c二次定位，C-C-C C-C-C- CI① 共4种 C-C-c二次定位，C-C-c C CI a. 二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 b.三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子 多卤烷烃 CH2Cl2 C2HCl2 C.HsCl2 CaHsCl2 C2HCl CaHsCl CH2CL C3H.CIBr 个数 1 2 9 2 ©手性异构（对映异构、镜像异构） a,定义：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三 维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体，也叫对映异构体。有手性异构体的分子称为手性分子 b.判断一种有机物是否具有手性异构体，可