第三章 专题3 多官能团有机物性质判断与定量分析 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

第三章《烃的衍生物》专题练2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三 专题3多官能团有机物性质判断与定量分析 【方法与技巧】 1.常见有机物官能团的名称、结构与性质 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 (1)在光照下发生卤代反应 烷烃 CH4 (2)不能使酸性KMnO4溶液褪色 (2)高温分解 碳碳双键 (I)加成反应：与X2、H2、HX、HO等发生加成反应 烯烃 (2)氧化反应：易被氧化，能使酸性KMO4溶液褪色 P=c CH2-CH2 (3)加聚反应 (1)加成反应：与X2、H、HX、H2O等发生加成反应 碳碳三键 炔烃 CH=CH (2)氧化反应：易被氧化，能使酸性KMO,溶液褪色 (-C=C-) (3)加聚反应 (1)取代反应： ①FBr3催化下与液溴反应生成溴苯 ②浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成稍基苯 (2)加成反应：与H2发生加成反应生成环己烷 (③)苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 苯与苯的 (1)取代反应： 同系物 ①FBr3催化下，苯环上氢与液溴发生反应（邻、对吻 ②光照条件下，侧链甲基与肉素发生反应 CH3 ③浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯 (2)氧化反应：被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸 (3)加成反应：与H发生反应生成甲基环己烷 (I)取代反应：与NaOH水溶液共热发生水解反应生成醇 卤代烃 一X(碳卤键) C2HsBr (2)消去反应：与NaOH醇溶液共热发生消去反应 (I)置换反应：与活泼金属Na反应产生H2 (2)取代反应： ①与浓氢卤酸反应生成卤代烃 ②浓疏酸催化下，分子间脱水成醚 ③与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 醇 羟基（一O CHOH (3)消去反应：浓硫酸催化下，分子内脱水成烯 (4)氧化反应： ①与氧气的燃烧反应 ②催化氧化为醛或酮 ③直接被酸性高锰酸钾或承铬酸钾氧化成羧酸 (1)有弱酸性（中和反应），比碳酸酸性弱：与钠置换、与 氢氧化钠、碳酸钠反应 (2)取代反应： ①与浓溴水发生反应，生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚 酚 羟基（一OH) OH ②与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2,4,6三硝基苯酚 ③与羧酸或无机含氧酸反应生成某酸苯酯 (3)氧化反应：能被酸性高锰酸钾溶液氧化 (4)显色反应：過FeCL溶液显紫色 (⑤)与甲醛发生缩聚反应 有机物 官能团 代表物 主要化学性质 醚 醚键(0一 C.H;OCH; 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 (1)加成反应： ①与H2发生加成反应生成醇 ②与HCN发生加成反应 醛 (2)氧化反应： CHCHO 醛基（一C一H) ①银镜反应：与银氨溶液反应 ②与新制的氢氧化铜悬浊液反应 ③催化氧化生成羧酸 ④被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸 (1)加成反应： P ①与H2发生加成反应生成醇 酮 羰基(C) CH一C-CH ②与HCN发生加成反应 (②)不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化 羧酸 (1)酸的通性 CH:COOH 羧基（一C一OH) (2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 (1)发生水解反应，生成羧酸（盐）和醇 酯 CH:COOCHs 酯基（一C一OR) (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇 (1)电离方程式：RNH2十HO一RNH+3+OH 氨基 胺 CoHs-NH2 (-NH2) (2)碱性： NH2+Ha→NHSCI 苯胺 苯胺盐酸盐 水解反应： 酰胺 酸性：RCONH2十H2O+HCIA→RCOOH+NH,CI 酰胺基（一C一NH2) CHC-NH2 碱性：RCONH2十NaOH-A→RCOONa十NH,↑ 2.重要的反应及反应现象 ()有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应 烷烃 烯烃 炔烃 苯 苯的同系物 醇 酚 醛 羧酸 酯 不褪 不褪 不褪 白色沉 溴水 不褪色 不褪色 色 褪色 褪色 色 不褪色 褪色 色 淀 酸性高 不褪 不褪 褪色 褪色 褪色 锰酸钾 色 褪色 褪色 褪色 不褪色 不褪色 色 (2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、 NaHCO3反应 含羟基的物质 羧酸 比较项目 醇 酚 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与NCO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 (③)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸醋、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等 (④与新制Cu(O田2悬浊液（斐林试剂的反应：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原 性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物 2 (⑤能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质） 3.常见有机物与特定物质反应的关系 官能团 H