第三章 专题1 有机合成路线的分析与设计 小题集训 2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

第三章《烃的衍生物》专题练2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三 专题1有机合成路线的分析与设计小题集训 【方法与技巧】 题型突破1.根据已知信息设计合成路线一逆向合成分析法和正向合成分析法 1.现有 ?一出、溴、浓硫酸和其他无机试剂，请设计出 CH C0oH的 CH2 CH2 正确合成路线。合成路线流程图例如下：CH,一CH,HB匹CH,CH,Br Nao溶液CH,CH,OHK △ 2.请设计以CH2CHCH3为主要原料（无机试剂任用）制各CH,CH(OH)COOH的合成路线流程图（须注明反应条 件)。合成路线流程图例如下：CH,=CH,HBCH,CH,BrNaOt溶液CH,CH,OHH △ PH 3.丙醛是丙酮的同分异构体，写出由丙醛合成CH;CHCH,的合成路线 (合成路线常用的表示方式为：CH=CH,BsCH,CH,Br NaO溶液CH,CH,OH CH2OH <OH 4.设计由甲苯制备 的合成路线（无机试剂任选） COOCH tH-cr方 5,写出一条以(CH)CH一C一CH一C一OH为原料制备CHCH2 的合成路线。（无机试剂任选） 6,请设计合理方案从 CHCICH3合成 O(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。 COOH 合成路线流程图例如下：CH,=C，出HBECH,CH,Br Nai溶，CH,CH,OH 己知：RCH一CH2→R-CH,-CH2-Br 过氧化物 7.请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(《 CH2 COOCH2CH3)的合成路线流程图（注明反应条件）. 己知：R-Br+NaCN→R-CN+NaBr,R-CNB,O.H→R-COOH 合成路线流程图例如下：C,=CH,HB匹CH,CH,Br Na溶液CH,CH,OH △ 8.以CH2一CHCH,OH为主要原料（其他无机试剂任选）设计CH2一CHCOOH的合成路线流程图（已知CH2一CH2 可被氧气催化氧化为吕 HO OH 9.已知：<+△-○ 试写出以1,3一丁二烯和乙炔为原料（无机试剂及催化剂任用）合成 HO OH 合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件） CHO 10.已知香草醛的结构简式为 还知信息反应：CH,CHO+CH,OHCH,CHOH一→C-o.根据 OH HgCO 己有知识和题中信息，以香草醛和2-氯丙烷为原料，可合成香草醛缩丙二醇(0〈 ),写出合戊 成流程图（无机试剂任选】 2 题型突破2.类比转化关系图提取信息设计合成路线 11,A(CH2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异我二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示： 0 OH OH A CHCCH HC-C=CH H.HC-CH-CH Al20⅓ 催化剂顺式聚 KOH Pd/PbO 异戊二烯 CaC0为 CH 异戊二烯 参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3一丁二烯的合成路线 合成路线流程图例如下：CH,=CH,HBCH,CH2Br NaOp溶液CH,CH,OH △ 12.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： H CH:CH OCHCOOH OCHG CH CHCOOH△ 1S0C△ CH-CH; (2H 2HCH,CHh△ D敌草胺) OCH2COOCH2CH3 己知：RCH2COOH△ ,RCHCOOH,写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试 剂在用。合成路线流程图例如下，C一C,,C,CBrO溶液CH.CH.OH △ 13.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过以下方法合成： COOCH HC、 OCH COOCH CHOH OCH KBH-MgCl Cro OH CH CH OH 0 CH CH CHO HN-CHCN H:N-CHCN H:N-CHCOOH NaCN H-SO NH 控制p OH 控制p OH -C CH: C CH: CH CH OH OH D 福酚美克 R3 CH2CH2CI 己知： ①0 一0十0= 根据己有知识并结合相关信息，写出以 为原 2Zn/H2O R2 料制备F十NH一H C十OH的合成路线流程图（无机试剂任用） 合成路线流程图例如下：CH,=CH,HBrCH,CH,Br NaO溶液，CH,CH,OH △ 14.化合物F是合成某药物的中间体，其合成路线如下： 3 CH浓疏酸 CH 酸性 KMnO, NO ,浓硝酸 NO,滋液 coCI △ A B D HN TEA,CH.CL E Fe.HCl,◇CP NH F 参考本题信息，写出以间二甲苯与HNCH2CH3为原料制备下图有机物的合成线路（无机试剂任选） HN NO HN、 15.G是合成某新型药物的中间体，如图是合成G的流程。 OH (((C