第八章含氮有机化合物（课件）-《有机化学基础》胺的化学性质同步教学（人卫版第4版）

有机化学/胺 胺的酰化反应和磺酰化反应 第二节 胺 胺分子中氮上的氢原子，被酰基（RCO-）取代生成酰胺的反应称为酰化反应。 叔胺不能发生此反应 一、酰化反应 利用兴斯堡反应可以鉴别和分离不同类型的胺。 苯磺酰伯胺显示弱酸性，可溶于碱性溶液 第二节 胺 二、磺酰化反应－兴斯堡反应 有机化学/胺 胺与亚硝酸的反应 RNH2 —————> N2 + H2O + 混合物 NaNO2+HCl 第二节 胺 (CH3)2NH + HNO2 ——> (CH3)2N-NO + H2O 黄色油状物 N-亚硝基胺 (CH3)3N + HNO2 ——> （有强致癌作用!） 不能亚硝基化 胺与亚硝酸的反应 一、胺与HNO2反应 芳香叔胺 与HNO2反应，可以在芳环上导入-NO。 N(CH3)2 NaNO2 , HCl -------— ---- -————> N(CH3)2 NO N,N-二甲基-对-亚硝基苯胺 [ HO-N= =N(CH3)2 ] Cl- + 桔黄色 H+ OH- 翠绿色 一、胺与HNO2反应 亚硝化反应用来鉴别伯、仲、叔胺 伯胺 有气体放出 仲胺 黄色油状物或黄色固体 脂肪叔胺 芳香叔胺 无明显现象 翠绿色固体 第二节 胺 二、胺与HNO2反应的应用 有机化学/羧酸衍生物 酰胺的特性 第二节 胺 一、酸碱性 由于N-原子上的孤对电子与羰基的π键形成p-π共轭体系。降低了N原子接受质子的能力，因而使酰胺的碱性减弱甚至接近中性。 第二节 胺 一、酸碱性 氮原子同时连接两个酰基的化合物称为酰亚胺。由于受两个酰基的影响，氮原子上的氢原子能以质子的形式解离而表现出弱酸性，能与强碱反应生成盐。例如： 邻苯二甲酰亚胺 丁二酰亚胺 第二节 胺 二、与亚硝酸反应 酰胺的氨基部分被-OH取代，生成羧酸，同时有N2放出。 第二节 胺 三、霍夫曼（Hoffman）降解反应 酰伯胺与溴在碱性溶液中反应，酰胺脱去羰基，生成少一个碳原子的伯胺的反应。 有机化学/胺 芳香胺芳环上的亲电取代反应 苯胺与溴水作用，立即生成白色沉淀 此反应可用于苯胺的定性、定量分析。 第二节 胺 一、卤化反应 第二节 胺 二、硝化反应 三、磺化反应 $$