第八章含氮有机化合物（课件）-《有机化学基础》第一节胺同步教学（人卫版第4版）

胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生成的一系列衍生物。 例如: RNH2、R2NH 、R3N 胺 一、胺的分类、构造异构和命名 １.胺的分类 胺 脂伯胺 脂 胺 脂仲胺 (CH3CH2)2NH 脂叔胺 (CH3CH2)３N 芳香伯胺 芳香胺 芳香仲胺 HN(C6H5)2 芳香叔胺 N(C6H5)3 胺可以看作是氨分子被烃基取代后的产物，氨分子中的一个、两个或三个氢原子分别被烃基取代后得到伯胺、仲胺和叔胺。例如： CH3CH2NH2 (CH3CH2)2NH (CH3CH2)3N 乙胺（伯胺） 二乙胺（仲胺） 三乙胺（叔胺） （1）胺的分类 甲胺（脂肪胺） 苯胺（芳香胺） 按照胺分子中所连烃基的不同，可将胺分为脂肪胺和芳香胺。例如： 季铵盐 季铵碱 胺盐 （2）胺的分类 乙胺（一元胺） 己二胺（二元胺） 按照胺分子中氨基数目的不同，可分为一元胺、二元胺和多元胺。例如： 还有相当于氢氧化铵和铵盐的化合物，分别称为季铵碱和季铵盐。 2.胺的命名 (1)简单胺的命名 以胺为母体，在烃基名称后面加“胺”字，称为“某胺”。例如： 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 若仲胺或叔胺分子中的氮原子同时连有环基和烷基，命名时烷基作为取代基并在烷基的名称前加符号“N” 。例如： 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 当N上所连接的2个或3个烃基相同时，要在取代基前面标明数目；若烃基不同时，按照次序规则将优先基团放在后面。例如： (2)复杂胺的命名 以烃为母体，氨基及取代氨基作为取代基。例如： (3)胺盐、季铵盐和季铵碱的命名 与无机盐、无机碱的命名原则相似，在铵字前加上每个烃基的名称 。例如： 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 二、胺的物理性质 常温常压下，甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺为无色气体，其他胺为液体或固体。低级胺有类似氨的气味，高级胺无味。芳胺有特殊气味且毒性较大，与皮肤接触或吸入其蒸汽都会引起中毒，所以使用时应注意防护。 伯胺和仲胺分子中有极性的N-H键，都能形成分子间氢键，所以沸点比 相对分子质量相近的烃和醚高，但比醇和羧酸低。在相对分子质量相同的脂肪胺中，伯胺的沸点最高，仲胺次之，叔胺最低。 伯、仲、叔胺都能与水分子形成氢键，故低级胺易溶于水，随着相对分子质量的增加，胺的溶解度降低。 三、胺的化学性质 1.碱性和成盐 (1)弱碱性 碱性强弱规律为：脂肪胺＞氨＞芳香胺 脂肪胺：仲＞伯＞叔 芳香胺：苯胺＞二苯胺＞三苯胺 当芳胺的苯环上连有给电子基时，可使其碱性增强，而连有吸电子基时，则使其碱性减弱。例如，下列芳胺的碱性强弱顺序为： 芳胺的碱性强弱顺序为： 对甲苯胺＞苯胺＞对氯苯胺＞对硝基苯胺 (2)成盐 利用这一性质可分离、提纯和鉴别不溶于水的 胺类化合物。 由于铵盐的水溶性较大，所以含有氨基、 亚氨基或取代氨基的药物常以铵盐的形式供用。 2.烃基化反应 3.酰基化反应 酰基化试剂: 酰卤、酸酐或酯 对甲基苯甲酰胺 对乙酰氨基苯甲酸 对氨基苯甲酸 可用于鉴定伯胺和仲胺。在药物合成中常利用酰基化反应来保护氨基、亚氨基等。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 4.磺酰化反应——兴斯堡（Hinsberg）反应 兴斯堡反应可用来分离和鉴别伯、仲、叔胺。 例如：利用磺酰化反应可合成磺胺类药物;用来分离和鉴别伯、仲、叔胺。 5.与亚硝酸反应 重氮化反应 (1) 脂肪族伯胺的反应 (2) 芳香族伯胺的反应 (3) 仲胺的反应 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 (4) 脂肪族叔胺的反应 (5) 芳香族叔胺的反应 不同的胺与亚硝酸反应现象不同，可用于鉴别脂肪及芳香伯、仲、叔胺。例如: 6. 芳环上的取代反应 (1)卤化 可用于芳胺的鉴别和定量分析 (2) 硝化 保护氨