2023-2024学年高二上学期人教版（2019）有机化学基础 期末复习讲义

2024年无锡市匡园双语学校高二化学 有机化学基础 期末复习指导 一、有机化合物的结构特点与研究方法 1．有机物的结构特点 碳原子成键特点 连接4个原子，均为σ键，碳原子采取sp3杂化 ＞C＝ 连接3个原子，含有3个σ键、1个π键，碳原子为sp2杂化 ―C≡ 连接2个原子，含有2个σ键、2个π键，碳原子为sp杂化 性质 化学键的类型和极性会影响有机物的性质 有机物的分类 依据 碳骨架 链状化合物：脂肪烃、脂肪烃衍生物 环状化合物 脂环化合物：脂环烃、脂环烃衍生物 芳香化合物：芳香烃、芳香烃衍生物 依据 官能团 烃 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 ＞C＝C＜ 碳碳双键 乙烯 CH2＝CH2 炔烃 ―C≡C― 碳碳三键 乙炔 HC≡CH 芳香烃 — — 苯 烃的衍生物 类别 官能团 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 酚 —OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 酮 酮羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸 乙酯 胺 —NH2 氨基 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 同分异构体 类型 构造异构 立体异构 书写 由通式判断类别异构，再书写碳链异构，最后书写官能团异构 数目 判断 插入法、替换法、定一议一法、定二议一法 微点拨：①链状烃通常又称为脂肪烃。 ②环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如氮原子、氧原子(如呋喃)、硫原子等。 ③芳香化合物中的苯环、脂环化合物中的碳环可能是一个，也可能是两个或多个。 2．研究有机物的一般方法 分离、提纯 蒸馏(沸点不同)、萃取(溶解度不同，常与分液联合使用)、重结晶(溶解度在不同温度下差别很大) 分子式确定 元素分析实验式分子式 注：质谱法可确定相对分子质量 分子结构确定 红外光谱 获取官能团或化学键 核磁共振氢谱 获取氢原子种类 X射线衍射 获取结构的有关数据，包括键长、键角等信息 【练一练】 1．（2022·湖南益阳平高学校高二期末）乙醛能与HCN发生加成反应，CH3CHO＋HCN，NA表示阿伏伽德罗常数的值，下列说法中错误的是 A．HCN分子构型为直线形 B．生成物分子中有两种官能团 C．该反应的反应类型为加成反应 D．每1 mol乙醛分子中含有的σ键数目为7NA 【答案】D 【解析】A项，HCN结构式为H－C≡N，则HCN分子为直线形结构，正确；B项，中含有－OH和－CN两种官能团，正确；C项，根据题干信息可知该反应属于加成反应，正确；D项，每个CH3CHO分子含有4个C－H键、1个C－C键、1个C＝O双键，单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，则每1 mol乙醛分子中含有的σ键数目为6NA，错误。 2．（2023·成都检测）已知下列反应： ①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl ②CH2＝＝CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br ③CH≡CH＋2HCl―→CH3—CHCl2 有极性键断裂的反应是 A．①② B．①③ C．②③ D．①②③ 【答案】B 【解析】①中断开C—H极性键和Cl—Cl非极性键；②中断开C＝C和Br—Br非极性键；③中断开C≡C非极性键和H—Cl极性键。①③符合题意，选B项。 3．（2022·湖南长沙调研）下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是 A．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．和 C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 【答案】B 【解析】A项，CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互为同分异构体，不符合题意；B项，两种物质官能团的位置不同，属于位置异构，符合题意；C、D中物质均是分子式相同，官能团类别不同，属于官能团异构，均不符合题意。 4．（2022·广州育才中学期中）下列芳香烃苯环上的一氯代物只有一种的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A项，的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物有3种，不符合题意；B项，的苯环上有2种氢原子，故其苯环上的一氯代物有2种，不符合题意；C项，的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物有3种，不符合题意；D项，的苯环上只有1种氢原子，故其