第7章 卤代烃（课件）《有机化学（理论篇）（第五版）》同步教学（大连理工版·2022）

第7章 卤代烃 大连理工大学出版社 2 20世纪二、三十年代，第一代氟利昂(CFCs)问世，被用于替代早期冰箱制冷剂，以避免氨、二氧化硫和丙烷等物质泄漏造成的事故，给人们带来了极大的便利。一段时间后，人们发现氟利昂会在紫外线作用下，分离出氯自由基，每个氯自由基会破坏多达十万个臭氧分子，严重破坏臭氧层(反应式如下)。臭氧层被损耗之后，吸收紫外线的能力大大减弱，给生态环境带来极大危害。 【学习目标】 探索新型成果，坚持绿色发展-氟利昂 有机化学(理论篇) 第7章 卤代烃 大连理工大学出版社 3 为了解决这一问题，经过几十年的探索，科学家陆续发明了第二、三、四代制冷剂。氢氯氟烃类物质(HCFCs)作为第二代制冷剂，如图1中的R123，由于加入了氢原子，减少氯自由基的产生，在一定程度上减少了对臭氧层的破坏；第三代氢氟烃类物质(HFCs)，如图1中的R125，分子内不含氯原子，消除了对臭氧层的破坏，但会造成温室效应；第四代碳氢氟类物质(HFOs)，如图1中R1234ze，是目前为止最为环保的制冷剂。 第二、三、四代制冷剂代表化合物 有机化学(理论篇) 第7章 卤代烃 大连理工大学出版社 4 为了解决这一问题，经过几十年探索，科学家陆续发明了第二、三、四代制冷剂。氢氯氟烃类物质(HCFCs)作为第二代制冷剂，如图1中的R123，由于加入了氢原子，减少氯自由基的产生，在一定程度上减少了对臭氧层的破坏；第三代氢氟烃类物质(HFCs)，如图1中R125，分子内不含氯原子，消除了对臭氧层的破坏，但会造成温室效应；第四代碳氢氟类物质(HFOs)，如图1中R1234ze，是目前为止最为环保的制冷剂。 科学发展是曲折的，一项科研成果初次提出时，无法保证完美无缺，需不断探索完善，减少负面影响，这正是有机化学研究者的责任与使命。制冷剂从一代到四代的完善历程就是一个鲜明的例证。所以，无论是化学工作者还是与化学相关的从业者，都应该牢固树立绿色发展的理念，实现科技成果应用与环境保护的和谐统一。 有机化学(理论篇) 第7章 卤代烃 大连理工大学出版社 5 7.1 卤代烃的分类和命名 7.1.1 卤代烃的分类 7.1.2 卤代烃的命名 7.2 卤代烃的来源和制法 7.2.1 烃的卤代 7.2.2 氯甲基化反应 7.2.3 由醇制备 7.3 卤代烃的物理性质 7.4 卤代烃的化学性质 7.4.1 取代反应 7.4.2 消除反应 7.4.3 与金属镁的反应 有机化学(理论篇) 第7章 卤代烃 5 大连理工大学出版社 6 7.5 卤代烃亲核取代反应历程 7.5.1 双分子亲核取代反应(SN2)历程 7.5.2 单分子亲核取代反应(SN1)历程 7.5.3 影响亲核取代反应活性的因素 7.6 卤代烯烃和卤代芳烃 7.6.1 乙烯型和苯基型卤化物 7.6.2 烯丙型和苄基型卤化物 7.7 重要的卤代烃 7.7.1 三氯甲烷 7.7.2 四氯化碳 7.7.2 氟利昂 7.7.4 四氟乙烯 有机化学(理论篇) 第7章 卤代烃 6 大连理工大学出版社 7 掌握卤代烃的分类、命名及主要化学反应—取代反应和消除反应； 掌握主要卤代烃的物理性质和制备方法； 理解亲核取代反应机理； 掌握卤代烯烃和卤代芳烃的分类和化学性质。 【学习目标】 有机化学(理论篇) 第7章 卤代烃 大连理工大学出版社 8 7.1 芳烃的分类和命名 7.1.1卤代烃的分类 卤代烃的分类一般有以下三种方法： 1. 按卤代烃分子中的卤原子数目多少，可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。如：CH3Cl为一卤代烃，CH2Cl2为二卤代烃，而氟利昂则为多卤代烃。 2.按卤原子所连碳原子类型不同，可分为伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃。如： CH3CH2CH2Br 1-溴丙烷 (1°RX) 2-溴丙烷 (2°RX) 2-甲基-2-氯丙烷 (3°RX) 有机化学(理论篇) 第7章 卤代烃 8 ACD/Labs02111018472D 6 6 0 0 0 0 0 0 0 0 1 V2000 36.3082 -14.3231 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 37.3849 -13.5423 0.0000 C 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0